Orgaanilisi ühendeid on palju, kuid nende hulgas on ühiste ja sarnaste omadustega ühendeid. Seetõttu on need kõik klassifitseeritud ühiste tunnuste järgi, kombineeritud eraldi klassidesse ja rühmadesse. Klassifikatsioon põhineb süsivesinikel – ühendid, mis koosnevad ainult süsiniku ja vesiniku aatomitest. Ülejäänud orgaaniline aine on "Teised orgaaniliste ühendite klassid".
Süsivesinikud jagunevad kahte suurde klassi: atsüklilised ja tsüklilised ühendid.
Atsüklilised ühendid (rasv- või alifaatsed) – ühendid, mille molekulid sisaldavad avatud (mitte tsüklisse suletud) hargnemata või hargnenud süsinikuahelat, millel on üksik- või mitu sidet. Atsüklilised ühendid jagunevad kahte põhirühma:
küllastunud (piiravalt) süsivesinikud (alkaanid), milles kõik süsinikuaatomid on omavahel seotud ainult lihtsidemetega;
küllastumata (küllastumata) süsivesinikud, milles süsinikuaatomite vahel on lisaks üksiklihtsidemetele ka kaksik- ja kolmiksidemed.
Küllastumata (küllastumata) süsivesinikud jagunevad kolme rühma: alkeenid, alküünid ja alkadieenid.
Alkeenid(olefiinid, etüleensüsivesinikud) – atsüklilised küllastumata süsivesinikud, mis sisaldavad ühte kaksiksidet süsinikuaatomite vahel, moodustavad homoloogse rea üldvalemiga C n H 2n . Alkeenide nimed moodustatakse vastavate alkaanide nimedest, mille järelliide "-an" on asendatud järelliitega "-en". Näiteks propeen, buteen, isobutüleen või metüülpropeen.
Alküünid(atsetüleeni süsivesinikud) – süsivesinikud, mis sisaldavad kolmiksidet süsinikuaatomite vahel, moodustavad homoloogse rea üldvalemiga C n H 2n-2. Alkeenide nimed on moodustatud vastavate alkaanide nimedest, mille järelliide "-an" asendatakse järelliitega "-in". Näiteks etiin (atsüleen), butiin, peptiin.
Alkadieenid – orgaanilised ühendid, mis sisaldavad kahte süsinik-süsinik kaksiksidet. Sõltuvalt kaksiksidemete paigutusest üksteise suhtes jagatakse dieenid kolme rühma: konjugeeritud dieenid, alleenid ja isoleeritud kaksiksidemega dieenid. Tavaliselt hõlmavad dieenid atsüklilisi ja tsüklilisi 1,3-dieene, mis moodustavad üldvalemitega CnH2n-2 ja CnH2n-4. Atsüklilised dieenid on alküünide struktuursed isomeerid.
Tsüklilised ühendid jagunevad omakorda kahte suurde rühma:
- karbotsüklilised ühendid – ühendid, mille tsüklid koosnevad ainult süsinikuaatomitest; Karbotsüklilised ühendid jagunevad alitsüklilisteks – küllastunud (tsükloparafiinid) ja aromaatsed;
- heterotsüklilised ühendid – ühendid, mille tsüklid koosnevad mitte ainult süsinikuaatomitest, vaid ka teiste elementide aatomitest: lämmastik, hapnik, väävel jne.
Nii atsükliliste kui ka tsükliliste ühendite molekulides vesinikuaatomeid saab asendada teiste aatomite või aatomirühmadega, seega võib funktsionaalrühmade sisseviimisega saada süsivesinike derivaate. See omadus avardab veelgi erinevate orgaaniliste ühendite saamise võimalusi ja selgitab nende mitmekesisust.
Teatud rühmade olemasolu orgaaniliste ühendite molekulides määrab nende omaduste üldsuse. See on süsivesinike derivaatide klassifitseerimise aluseks.
"Muud orgaaniliste ühendite klassid" hõlmavad järgmist:
Alkoholid saadakse ühe või mitme vesinikuaatomi asendamisel hüdroksüülrühmadega – Oh. See on ühend üldvalemiga R – (OH) x, kus x – hüdroksüülrühmade arv.
Aldehüüdid sisaldavad aldehüüdrühma (C = O), mis on alati süsivesinike ahela lõpus.
karboksüülhapped sisaldavad ühte või mitut karboksüülrühma – COOH.
Estrid – hapnikku sisaldavate hapete derivaadid, mis on formaalselt hüdroksiidide vesinikuaatomite asendusproduktid – OH happefunktsioon süsivesiniku jäägi kohta; loetakse ka alkoholide atsüülderivaatideks.
Rasvad (triglütseriidid) – looduslikud orgaanilised ühendid, glütserooli ja ühekomponentsete rasvhapete täisestrid; kuuluvad lipiidide klassi. Looduslikud rasvad sisaldavad kolme lineaarset happeradikaali ja tavaliselt paarisarv süsinikuaatomeid.
Süsivesikud – orgaanilised ained, mis sisaldavad mitme süsinikuaatomi sirget ahelat, karboksüülrühma ja mitut hüdroksüülrühma.
Amiinid sisaldavad aminorühma – NH2
Aminohapped– orgaanilised ühendid, mille molekul sisaldab samaaegselt karboksüül- ja amiinirühmi.
Oravad – kõrgmolekulaarsed orgaanilised ained, mis koosnevad peptiidsidemega ahelas ühendatud alfa-aminohapetest.
Nukleiinhapped – kõrgmolekulaarsed orgaanilised ühendid, nukleotiidijääkidest moodustunud biopolümeerid.
Kas teil on küsimusi? Kas soovite rohkem teada orgaaniliste ühendite klassifikatsiooni kohta?
Juhendajalt abi saamiseks -.
Esimene tund on tasuta!
blog.site, materjali täieliku või osalise kopeerimisega on nõutav link allikale.
Orgaaniliste ainete klassifikatsioon
Sõltuvalt süsinikuahela struktuuri tüübist jagatakse orgaanilised ained järgmisteks osadeks:
- atsükliline ja tsükliline.
- marginaalne (küllastunud) ja küllastumata (küllastumata).
- karbotsükliline ja heterotsükliline.
- alitsükliline ja aromaatne.
Atsüklilised ühendid on orgaanilised ühendid, mille molekulides puuduvad tsüklid ja kõik süsinikuaatomid on omavahel ühendatud sirge või hargnenud avatud ahelaga.
Atsükliliste ühendite hulgas eristatakse omakorda piiravaid (või küllastunud) ühendeid, mis sisaldavad süsiniku skeletis ainult üksikuid süsinik-süsinik (C-C) sidemeid ja küllastumata (või küllastumata) ühendeid, mis sisaldavad mitut - kahekordset (C \u003d C) või kolmekordset. (C ≡ C) side.
Tsüklilised ühendid on keemilised ühendid, milles on kolm või enam seotud aatomit, mis moodustavad tsükli.
Sõltuvalt sellest, millistest aatomitest tsüklid moodustuvad, eristatakse karbotsüklilisi ühendeid ja heterotsüklilisi ühendeid.
Karbotsüklilised ühendid (või isotsüklilised) sisaldavad oma tsüklites ainult süsinikuaatomeid. Need ühendid jagunevad omakorda alitsüklilisteks ühenditeks (alifaatsed tsüklilised) ja aromaatsed ühendid.
Heterotsüklilised ühendid sisaldavad süsivesinike tsüklis ühte või mitut heteroaatomit, kõige sagedamini hapniku-, lämmastiku- või väävliaatomeid.
Lihtsaim orgaaniliste ainete klass on süsivesinikud – ühendid, mis moodustuvad eranditult süsiniku- ja vesinikuaatomitest, s.t. formaalselt ei oma funktsionaalseid rühmi.
Kuna süsivesinikel ei ole funktsionaalseid rühmi, saab neid klassifitseerida ainult süsiniku skeleti tüübi järgi. Süsivesinikud jaotatakse sõltuvalt nende süsiniku skeleti tüübist alamklassidesse:
1) Piiravaid atsüklilisi süsivesinikke nimetatakse alkaanideks. Alkaanide üldine molekulvalem on kirjutatud kujul C n H 2n+2, kus n on süsinikuaatomite arv süsivesiniku molekulis. Nendel ühenditel ei ole klassidevahelisi isomeere.
2) Atsüklilised küllastumata süsivesinikud jagunevad:
a) alkeenid - need sisaldavad ainult ühte mitmekordset, nimelt ühte C \u003d C kaksiksidet, alkeenide üldvalem on C n H 2n,
b) alküünid - alküünide molekulides on samuti ainult üks mitmekordne, nimelt kolmikside C≡C. Alküünide üldine molekulvalem on C n H 2n-2
c) alkadieenid - alkadieenide molekulides on kaks C=C kaksiksidet. Alkadieenide üldine molekulvalem on C n H 2n-2
3) Tsüklilisi küllastunud süsivesinikke nimetatakse tsükloalkaanideks ja nende molekulaarvalem on C n H 2n.
Ülejäänud orgaanilisi aineid orgaanilises keemias käsitletakse süsivesinike derivaatidena, mis tekivad nn funktsionaalrühmade sisestamisel süsivesiniku molekulidesse, mis sisaldavad muid keemilisi elemente.
Seega võib ühe funktsionaalrühmaga ühendite valemi kirjutada kui R-X, kus R on süsivesinikradikaal ja X on funktsionaalrühm. Süsivesinikradikaal on ühe või mitme vesinikuaatomita süsivesiniku molekuli fragment.
Vastavalt teatud funktsionaalrühmade olemasolule jagatakse ühendid klassidesse. Peamised funktsionaalrühmad ja ühendite klassid, millesse need kuuluvad, on toodud tabelis:
Seega annavad süsiniku skelettide erinevad kombinatsioonid erinevate funktsionaalrühmadega väga erinevaid orgaaniliste ühendite variante.
Süsivesinike halogeenderivaadid
Süsivesinike halogeenderivaadid on ühendid, mis saadakse ühe või mitme vesinikuaatomi asendamisel mis tahes algse süsivesiniku molekulis vastavalt ühe või mitme halogeeniaatomiga.
Olgu mõnel süsivesinikul valem C n H m, siis selle molekulis asendamisel X vesinikuaatomid sisse X halogeeni aatomitest, näeb halogeeni derivaadi valem välja selline C n H m-X Hal X. Seega on alkaanide monokloori derivaatidel valem C n H 2n+1 Cl, dikloroderivaadid C n H 2n Cl 2 jne.
Alkoholid ja fenoolid
Alkoholid on süsivesinike derivaadid, milles üks või mitu vesinikuaatomit on asendatud hüdroksüülrühmaga -OH. Ühe hüdroksüülrühmaga alkohole nimetatakse monatoomiline, koos kaks - kaheaatomiline, kolmega kolmeaatomiline jne. Näiteks:
Kahe või enama hüdroksüülrühmaga alkohole nimetatakse ka mitmehüdroksüülsed alkoholid. Piiravate ühehüdroksüülsete alkoholide üldvalem on C n H 2n+1 OH või C n H 2n+2 O. Piiravate mitmehüdroksüülsete alkoholide üldvalem on C n H 2n+2 O x, kus x on alkoholi aatomisus.
Alkoholid võivad olla ka aromaatsed. Näiteks:
bensüülalkoholSelliste ühehüdroksüülsete aromaatsete alkoholide üldvalem on C n H 2n-6 O.
Siiski tuleb selgelt mõista, et aromaatsete süsivesinike derivaadid, milles üks või mitu vesinikuaatomit aromaatse tuuma juures on asendatud hüdroksüülrühmadega ei kohaldata alkoholidele. Nad kuuluvad klassi fenoolid . Näiteks on see antud ühend alkohol:
Ja see on fenool:
Põhjus, miks fenoole alkoholideks ei klassifitseerita, peitub nende spetsiifilistes keemilistes omadustes, mis eristavad neid suuresti alkoholidest. On lihtne näha, et ühehüdroksüülsed fenoolid on isomeersed ühehüdroksüülsete aromaatsete alkoholide suhtes, st. neil on ka üldine molekulvalem C n H 2n-6 O.
Amiinid
Amiinid nimetatakse ammoniaagi derivaatideks, milles üks, kaks või kõik kolm vesinikuaatomit on asendatud süsivesinikradikaaliga.
Amiinid, milles ainult üks vesinikuaatom on asendatud süsivesinikradikaaliga, s.t. nimetatakse üldvalemiga R-NH2 primaarsed amiinid.
Nimetatakse amiine, milles kaks vesinikuaatomit on asendatud süsivesinikradikaalidega sekundaarsed amiinid. Sekundaarse amiini valemi võib kirjutada kui R-NH-R'. Sel juhul võivad radikaalid R ja R' olla kas samad või erinevad. Näiteks:
Kui amiinides pole lämmastikuaatomi juures vesinikuaatomeid, s.o. ammoniaagi molekuli kõik kolm vesinikuaatomit asendatakse süsivesinikradikaaliga, siis selliseid amiine nimetatakse tertsiaarsed amiinid. Üldiselt võib tertsiaarse amiini valemi kirjutada järgmiselt:
Sel juhul võivad radikaalid R, R', R'' olla kas täiesti identsed või kõik kolm on erinevad.
Primaarsete, sekundaarsete ja tertsiaarsete piiravate amiinide üldine molekulvalem on C n H 2 n +3 N.
Ainult ühe küllastumata asendajaga aromaatsed amiinid on üldvalemiga CnH2n-5N
Aldehüüdid ja ketoonid
Aldehüüdid nimetatakse süsivesinike derivaatideks, milles primaarse süsinikuaatomi juures on kaks vesinikuaatomit asendatud ühe hapnikuaatomiga, s.o. süsivesinike derivaadid, mille struktuuris on aldehüüdrühm –CH=O. Aldehüüdide üldvalemi saab kirjutada kui R-CH=O. Näiteks:
Ketoonid nimetatakse süsivesinike derivaatideks, milles sekundaarse süsinikuaatomi juures on kaks vesinikuaatomit asendatud hapnikuaatomiga, s.o. ühendid, mille struktuuris on karbonüülrühm -C (O) -.
Ketoonide üldvalemi võib kirjutada kui R-C(O)-R'. Sel juhul võivad radikaalid R, R' olla kas samad või erinevad.
Näiteks:
| propaan ta | butaan ta |
Nagu näete, on aldehüüdid ja ketoonid struktuurilt väga sarnased, kuid neid eristatakse siiski klassidena, kuna neil on keemilistes omadustes olulised erinevused.
Küllastunud ketoonide ja aldehüüdide üldine molekulvalem on sama ja selle vorm on C n H 2 n O
karboksüülhapped
karboksüülhapped nimetatakse süsivesinike derivaatideks, milles on karboksüülrühm -COOH.
Kui happel on kaks karboksüülrühma, nimetatakse hapet dikarboksüülhape.
Piiratud monokarboksüülhapetel (ühe -COOH rühmaga) on üldine molekulvalem kujul C n H 2 n O 2
Aromaatsete monokarboksüülhapete üldvalem on C n H 2 n -8 O 2
Eetrid
Eetrid - orgaanilised ühendid, milles kaks süsivesinikradikaali on hapnikuaatomi kaudu kaudselt seotud, s.o. nende valem on kujul R-O-R'. Sel juhul võivad radikaalid R ja R' olla kas samad või erinevad.
Näiteks:
Küllastunud eetrite üldvalem on sama, mis küllastunud ühehüdroksüülsete alkoholide puhul, st. C n H 2 n +1 OH või C n H 2 n +2 O.
Estrid
Estrid on orgaanilistel karboksüülhapetel põhinevate ühendite klass, milles hüdroksüülrühma vesinikuaatom on asendatud süsivesinikradikaaliga R. Estrite üldkuju võib kirjutada järgmiselt:
Näiteks:
Nitroühendid
Nitroühendid- süsivesinike derivaadid, milles üks või mitu vesinikuaatomit on asendatud nitrorühmaga -NO2.
Piiratud ühe nitrorühmaga nitroühenditel on üldmolekulvalem C n H 2 n +1 NO 2
Aminohapped
Ühendid, mille struktuuris on samaaegselt kaks funktsionaalset rühma - amino NH 2 ja karboksüül - COOH. Näiteks,
NH2-CH2-COOH
Ühe karboksüül- ja ühe aminorühmaga piiravad aminohapped on vastavate piiravate nitroühendite suhtes isomeersed, st. nagu neil on üldine molekulvalem C n H 2 n +1 NO 2
Orgaaniliste ainete klassifitseerimise KASUTUSülesannetes on oluline osata üles kirjutada erinevat tüüpi ühendite homoloogsete ridade üldmolekulaarvalemeid, teades süsinikskeleti struktuurilisi iseärasusi ja teatud funktsionaalrühmade olemasolu. Erinevate klasside orgaaniliste ühendite üldmolekulaarsete valemite määramise õppimiseks on kasulik selleteemaline materjal.
Orgaaniliste ühendite nomenklatuur
Ühendite struktuuri ja keemiliste omaduste tunnused kajastuvad nomenklatuuris. Peamised nomenklatuuri tüübid on süstemaatiline ja triviaalne.
Süstemaatiline nomenklatuur näeb tegelikult ette algoritme, mille järgi koostatakse üks või teine nimetus ranges vastavuses orgaanilise aine molekuli struktuuritunnustega või jämedalt öeldes selle struktuurivalemiga.
Mõelge orgaaniliste ühendite nimetamise reeglitele süstemaatilise nomenklatuuri järgi.
Orgaaniliste ainete nimetamisel süstemaatilise nomenklatuuri järgi on kõige olulisem süsinikuaatomite õige määramine pikimas süsinikuahelas või süsinikuaatomite arvu lugemine tsüklis.
Sõltuvalt süsinikuaatomite arvust peamises süsinikuahelas on ühenditel nende nimes erinev juur:
|
C-aatomite arv peamises süsinikuahelas |
Nimejuur |
|
prop- |
|
|
pent- |
|
|
kuus- |
|
|
hept- |
|
|
dets (c)- |
Teine oluline komponent, mida nimede koostamisel arvesse võetakse, on mitme sideme või funktsionaalrühma olemasolu / puudumine, mis on loetletud ülaltoodud tabelis.
Proovime anda nime ainele, millel on struktuurvalem:
1. Selle molekuli peamine (ja ainus) süsinikuahel sisaldab 4 süsinikuaatomit, nii et nimi sisaldab juurt but-;
2. Süsiniku karkassis ei ole mitmiksidemeid, seetõttu on sõnatüve järel kasutatav sufiks -an, nagu vastavate küllastunud atsükliliste süsivesinike (alkaanide) puhul;
3. Funktsionaalrühma -OH olemasolu, eeldusel, et kõrgemaid funktsionaalseid rühmi enam pole, lisatakse lõike 2 juure ja järelliide järele. teine järelliide - "ol";
4. Molekulides, mis sisaldavad mitut sidet või funktsionaalrühma, algab peaahela süsinikuaatomite nummerdamine molekuli sellest küljest, millele need on lähemal.
Vaatame teist näidet:
Nelja süsinikuaatomi olemasolu peamises süsinikuahelas ütleb meile, et nime aluseks on tüvi "aga-" ja mitme sideme puudumine näitab järelliidet "-an", mis järgneb kohe juure järele. Selle ühendi vanim rühm on karboksüülrühm, mis määrab, kas see aine kuulub karboksüülhapete klassi. Seetõttu on nime lõpp "-munahape". Teises süsinikuaatomis on aminorühm NH2 -, seetõttu kuulub see aine aminohapete hulka. Ka kolmanda süsinikuaatomi juures näeme süsivesiniku radikaali metüül ( CH 3 -). Seetõttu nimetatakse seda ühendit süstemaatilise nomenklatuuri järgi 2-amino-3-metüülbutaanhappeks.
Triviaalsel nomenklatuuril, erinevalt süstemaatilisest, pole reeglina seost aine struktuuriga, vaid see tuleneb peamiselt selle päritolust, aga ka keemilistest või füüsikalistest omadustest.
| Valem | Nimetus süstemaatilise nomenklatuuri järgi | Triviaalne nimi |
| süsivesinikud | ||
| CH 4 | metaan | rabagaas |
| CH 2 \u003d CH 2 | eteen | etüleen |
| CH2 \u003d CH-CH3 | propeen | propüleen |
| CH≡CH | etiin | atsetüleen |
| CH 2 = CH-CH = CH 2 | butadieen-1,3 | divinüül |
| 2-metüülbutadieen-1,3 | isopreen | |
| metüülbenseen | tolueen | |
| 1,2-dimetüülbenseen | orto-ksüleen (umbes-ksüleen) |
|
| 1,3-dimetüülbenseen | meta-ksüleen (m-ksüleen) |
|
| 1,4-dimetüülbenseen | paar-ksüleen (P-ksüleen) |
|
| vinüülbenseen | stüreen | |
| Alkoholid | ||
| CH3OH | metanool | metüülalkohol, puidu piiritus |
| CH3CH2OH | etanool | etanool |
| CH2 \u003d CH-CH2-OH | propeen-2-ool-1 | allüülalkohol |
| etaandiool-1,2 | etüleenglükool | |
| propaantriool-1,2,3 | glütserool | |
| fenool (hüdroksübenseen) |
karboolhape | |
| 1-hüdroksü-2-metüülbenseen | orto-kresool (umbes-kresool) |
|
| 1-hüdroksü-3-metüülbenseen | meta-kresool (m-kresool) |
|
| 1-hüdroksü-4-metüülbenseen | paar-kresool (P-kresool) |
|
| fenüülmetanool | bensüülalkohol | |
| Aldehüüdid ja ketoonid | ||
| metanaal | formaldehüüd | |
| etanaal | atseetaldehüüd, atseetaldehüüd | |
| propenaal | akrüülaldehüüd, akroleiin | |
| bensaldehüüd | bensoe aldehüüd | |
| propanoon | atsetoon | |
| karboksüülhapped | ||
| (HCOOH) | metaanhape | sipelghape (soolad ja estrid - formaadid) |
| (CH3COOH) | etaanhape | äädikhape (soolad ja estrid - atsetaadid) |
| (CH 3 CH 2 COOH) | propaanhape | propioonhape (soolad ja estrid - propionaadid) |
| C15H31COOH | heksadekaanhape | palmitiinhape (soolad ja estrid - palmitaadid) |
| C17H35COOH | oktadekaanhape | steariinhape (soolad ja estrid - stearaadid) |
| propeenhape | akrüülhape (soolad ja estrid - akrülaadid) |
|
| HOOC-COOH | etaandihape | oksaalhape (soolad ja estrid - oksalaadid) |
| 1,4-benseendikarboksüülhape | tereftaalhape | |
| Estrid | ||
| HOOCH 3 | metüülmetanoaat | metüülformiaat, sipelghappe metüülester |
| CH 3 KÜPETA 3 | metüületanoaat | metüülatsetaat, äädikhappe metüülester |
| CH 3 COOC 2 H 5 | etüületanoaat | etüülatsetaat, äädikhappe etüülester |
| CH 2 \u003d CH-COOCH 3 | metüülpropenoaat | metüülakrülaat, akrüülhappe metüülester |
| Lämmastikuühendid | ||
| aminobenseen, fenüülamiin |
aniliin | |
| NH2-CH2-COOH | aminoetaanhape | glütsiin, aminoäädikhape |
| 2-aminopropioonhape | alaniin | |
Teatavasti määravad orgaaniliste ainete omadused nende koostise ja keemilise struktuuri järgi. Seetõttu pole üllatav, et orgaaniliste ühendite klassifikatsioon põhineb struktuuriteoorial - L. M. Butlerovi teoorial. Klassifitseerige orgaanilised ained molekulides aatomite esinemise ja ühendusjärjekorra järgi. Orgaanilise aine molekuli kõige vastupidavam ja vähem muutuv osa on selle skelett – süsinikuaatomite ahel. Sõltuvalt süsinikuaatomite ühendamise järjekorrast selles ahelas jagunevad ained atsüklilisteks, mis ei sisalda molekulides süsinikuaatomite suletud ahelaid, ja karbotsüklilisteks, mis sisaldavad selliseid ahelaid (tsükleid) molekulides.
Orgaaniliste ainete molekulid võivad lisaks süsiniku- ja vesinikuaatomitele sisaldada ka teiste keemiliste elementide aatomeid. Ained, mille molekulides need niinimetatud heteroaatomid on suletud ahelas, klassifitseeritakse heterotsüklilisteks ühenditeks.
Heteroaatomid (hapnik, lämmastik jne) võivad olla osa molekulidest ja atsüklilistest ühenditest, moodustades neis funktsionaalrühmi, näiteks hüdroksüül-OH, karbonüül-, karboksüül-, aminorühm -NH2.
Funktsionaalne rühm- aatomite rühm, mis määrab aine kõige iseloomulikumad keemilised omadused ja selle kuuluvuse teatud ühendite klassi. 
süsivesinikud on ühendid, mis koosnevad ainult vesiniku- ja süsinikuaatomitest.
Sõltuvalt süsinikuahela struktuurist jagatakse orgaanilised ühendid avatud ahelaga ühenditeks - atsükliline (alifaatne) ja tsükliline- suletud aatomiahelaga.
Tsüklid on jagatud kahte rühma: karbotsüklilised ühendid(tsüklid moodustuvad ainult süsinikuaatomitest) ja heterotsükliline(tsüklid hõlmavad ka muid aatomeid, nagu hapnik, lämmastik, väävel).
Karbotsüklilised ühendid hõlmavad omakorda kahte ühendite seeriat: alitsükliline ja aromaatne.
Aromaatsetel ühenditel molekulide struktuuri alusel on lamedad süsiniku sisaldavad tsüklid spetsiaalse suletud p-elektronide süsteemiga, mis moodustavad ühise π-süsteemi (ühe π-elektroni pilve). Aromaatsus on iseloomulik ka paljudele heterotsüklilistele ühenditele.
Kõik muud karbotsüklilised ühendid kuuluvad alitsüklilistesse sarjadesse.
Nii atsüklilised (alifaatsed) kui ka tsüklilised süsivesinikud võivad sisaldada mitut (kaksik- või kolmiksidet). Selliseid süsivesinikke nimetatakse küllastumata (küllastumata), vastupidiselt piiravatele (küllastumata), mis sisaldavad ainult üksiksidemeid.
Piirata alifaatseid süsivesinikke helistas alkaanid, on neil üldvalem C n H 2 n +2, kus n on süsinikuaatomite arv. Sageli kasutatakse nende vana nime ja nüüd - parafiinid.
Sisaldavad üks kaksikside, sai nime alkeenid. Nende üldvalem on C n H 2 n.
Küllastumata alifaatsed süsivesinikudkahe kaksiksidemega helistas alkadieenid
Küllastumata alifaatsed süsivesinikudühe kolmiksidemega helistas alküünid. Nende üldvalem on C n H 2 n - 2.
Piirata alitsüklilisi süsivesinikke - tsükloalkaanid, nende üldvalem C n H 2 n .
Spetsiaalne süsivesinike rühm, aromaatne, või areenid(suletud ühise π-elektronsüsteemiga), on tuntud süsivesinike näitel üldvalemiga C n H 2 n -6.
Seega, kui nende molekulides on üks või mitu vesinikuaatomit asendatud teiste aatomite või aatomirühmadega (halogeenid, hüdroksüülrühmad, aminorühmad jne), süsivesinike derivaadid: halogeeni derivaadid, hapnikku sisaldavad, lämmastikku sisaldavad ja muud orgaanilised ühendid.
Halogeeni derivaadid süsivesinikke võib käsitleda ühe või mitme vesinikuaatomi süsivesinike asendusproduktidena halogeeniaatomitega. Vastavalt sellele võivad esineda piiravad ja küllastumata mono-, di-, tri- (üldiselt polü-) halogeenderivaadid.
Küllastunud süsivesinike monohalogeenderivaatide üldvalem:
ja koostist väljendatakse valemiga
C n H 2 n +1 Г,
kus R on jääk küllastunud süsivesinikust (alkaanist), süsivesinikradikaalist (seda tähistust kasutatakse ka teiste orgaaniliste ainete klasside puhul), Г on halogeeniaatom (F, Cl, Br, I).
Alkoholid- süsivesinike derivaadid, milles üks või mitu vesinikuaatomit on asendatud hüdroksüülrühmadega.
Alkoholideks nimetatakse monatoomiline, kui neil on üks hüdroksüülrühm, ja piirata, kui need on alkaanide derivaadid.
Küllastunud ühehüdroksüülsete alkoholide üldvalem:
ja nende koostist väljendatakse üldvalemiga:
C n H 2 n +1 OH või C n H 2 n +2 O
Tuntud on mitmehüdroksüülsete alkoholide näited, st neil on mitu hüdroksüülrühma.
Fenoolid- aromaatsete süsivesinike derivaadid (benseeni seeriad), milles üks või mitu vesinikuaatomit benseenitsüklis on asendatud hüdroksüülrühmadega.
Lihtsaimat esindajat valemiga C6H5OH nimetatakse fenooliks.
Aldehüüdid ja ketoonid- süsivesinike derivaadid, mis sisaldavad aatomite karbonüülrühma (karbonüül).
Aldehüüdi molekulides läheb üks karbonüülside ühendusse vesinikuaatomiga, teine - süsivesiniku radikaaliga.
Ketoonide puhul on karbonüülrühm seotud kahe (üldiselt erineva) radikaaliga.
Piiravate aldehüüdide ja ketoonide koostist väljendatakse valemiga C n H 2l O.
karboksüülhapped- karboksüülrühmi sisaldavate süsivesinike derivaadid (-COOH).
Kui happemolekulis on üks karboksüülrühm, siis on karboksüülhape ühealuseline. Küllastunud ühealuseliste hapete (R-COOH) üldvalem. Nende koostist väljendatakse valemiga C n H 2 n O 2 .
Eetrid on orgaanilised ained, mis sisaldavad kahte hapnikuaatomiga ühendatud süsivesinikradikaali: R-O-R või R 1 -O-R 2 .
Radikaalid võivad olla samad või erinevad. Eetrite koostist väljendatakse valemiga C n H 2 n +2 O
Estrid- ühendid, mis tekivad karboksüülhapete karboksüülrühma vesinikuaatomi asendamisel süsivesinikradikaaliga.
Nitroühendid- süsivesinike derivaadid, milles üks või mitu vesinikuaatomit on asendatud nitrorühmaga -NO 2 .
Piiravate mononitroühendite üldvalem:
ja koostist väljendatakse üldvalemiga
C n H 2 n +1 NO 2.
Amiinid- ühendid, mida peetakse ammoniaagi (NH 3) derivaatideks, milles vesinikuaatomid on asendatud süsivesiniku radikaalidega.
Sõltuvalt radikaali olemusest võivad amiinid olla alifaatneja aromaatne.
Sõltuvalt radikaalidega asendatud vesinikuaatomite arvust on olemas:
Primaarsed amiinid üldvalemiga: R-NH2
Sekundaarne - üldvalemiga: R1 -NH-R2
Tertsiaarne - üldvalemiga:
Konkreetsel juhul võivad sekundaarsetel ja tertsiaarsetel amiinidel olla samad radikaalid.
Primaarseid amiine võib käsitleda ka süsivesinike (alkaanide) derivaatidena, milles üks vesinikuaatom on asendatud aminorühmaga -NH 2 . Piiravate primaarsete amiinide koostist väljendatakse valemiga C n H 2 n +3 N.
Aminohapped sisaldavad kahte süsivesinikradikaaliga ühendatud funktsionaalset rühma: aminorühma -NH2 ja karboksüülrühma -COOH.
Ühte aminorühma ja ühte karboksüülrühma sisaldavate piiravate aminohapete koostist väljendatakse valemiga C n H 2 n +1 NO 2 .
Teada on ka teisi olulisi orgaanilisi ühendeid, millel on mitu erinevat või identset funktsionaalrühma, pikki lineaarseid ahelaid, mis on seotud benseenitsüklitega. Sellistel juhtudel on aine kindlasse klassi kuulumise range määratlus võimatu. Need ühendid eraldatakse sageli kindlatesse ainerühmadesse: süsivesikud, valgud, nukleiinhapped, antibiootikumid, alkaloidid jne.
Orgaaniliste ühendite nimetuse jaoks kasutatakse 2 nomenklatuuri - ratsionaalne ja süstemaatiline (IUPAC) ja triviaalne nimetus.
Nimede koostamine IUPAC nomenklatuuri järgi
1) Ühendi nimetuse aluseks on sõna tüvi, mis tähistab peaahelaga sama aatomite arvuga küllastunud süsivesinikku.
2) Juurele lisatakse järelliide, mis iseloomustab küllastusastet:
An (piirav, mitte mitu võlakirja);
-en (kaksiksideme olemasolul);
-in (kolmiksideme olemasolul).
Kui on mitu mitmiksidet, siis sufiksis näidatakse selliste sidemete (-dieen, -trieen jne) arv ja järelliite järel tuleb numbritega märkida mitmiksideme asukoht, näiteks:
CH3-CH2-CH \u003d CH2CH3-CH \u003d CH-CH3
buteen-1 buteen-2
CH 2 = CH - CH \u003d CH 2
butadieen-1,3
Sellised rühmad nagu nitro-, halogeenid, süsivesinikradikaalid, mis ei kuulu põhiahelasse, võetakse välja eesliitele. Need on loetletud tähestikulises järjekorras. Asendaja asukoht on tähistatud numbriga eesliite ees.
Pealkirja järjekord on järgmine:
1. Leia pikim C-aatomite ahel.
2. Nummerdage järjestikku peaahela süsinikuaatomid, alustades harule lähimast otsast.
3. Alkaani nimetus koosneb kõrvalradikaalide nimedest, mis on loetletud tähestikulises järjekorras, mis näitavad positsiooni peaahelas, ja peaahela nimetust.
Mõnede orgaaniliste ainete nomenklatuur (triviaalne ja rahvusvaheline)
Praegu on teada üle 10 miljoni orgaanilise ühendi. Nii suur hulk ühendeid nõuab ranget klassifikatsiooni ja ühtseid rahvusvahelisi nomenklatuurireegleid. Sellele küsimusele pööratakse erilist tähelepanu seoses arvutitehnoloogia kasutamisega mitmesuguste andmebaaside loomiseks.
1.1. Klassifikatsioon
Orgaaniliste ühendite struktuuri kirjeldatakse struktuurivalemite abil.
Struktuurivalem on kujutis molekuli siduvate aatomite järjestusest, kasutades keemilisi sümboleid.
Molekuli ühendavate aatomite järjestuse mõiste on nähtusega otseselt seotud isomeeria, st ühesuguse koostisega, kuid erineva keemilise struktuuriga ühendite olemasolu, nn struktuurne isomeerid (isomeerid hooned). Enamiku anorgaaniliste ühendite kõige olulisem omadus on ühend, väljendatud molekulaarvalemiga, nt vesinikkloriidhape HC1, väävelhape H 2 SO 4. Orgaaniliste ühendite puhul ei ole koostis ja vastavalt ka molekulvalem ühemõttelised omadused, kuna paljud tegelikult olemasolevad ühendid võivad vastata samale koostisele. Näiteks struktuursed isomeerid butaan ja isobutaan, millel on sama molekulvalem C 4 H 10, erinevad siduvate aatomite järjestuse poolest ja neil on erinevad füüsikalis-keemilised omadused.
Esimene klassifitseerimiskriteerium on orgaaniliste ühendite jagamine rühmadesse, võttes arvesse süsiniku skeleti struktuuri (skeem 1.1).
Skeem 1.1.Orgaaniliste ühendite klassifikatsioon süsiniku skeleti struktuuri järgi
Atsüklilised ühendid on avatud süsinikuaatomite ahelaga ühendid.
Alifaatne (kreeka keelest.a leiphar- rasv) süsivesinikud - atsükliliste ühendite lihtsaimad esindajad - sisaldavad ainult süsiniku ja vesiniku aatomeid ning võivad olla rikas(alkaanid) ja küllastumata(alkeenid, alkadieenid, alküünid). Nende struktuurivalemid on sageli kirjutatud lühendatud (tihendatud) kujul, nagu on näidatud näites n-pentaan ja 2,3-dimetüülbutaan. Sel juhul jäetakse üksiksidemete tähistus välja ja identsed rühmad on sulgudes ja näidatud nende rühmade arv.
Süsinikuahel võib olla hargnemata(näiteks n-pentaanis) ja hargnenud(näiteks 2,3-dimetüülbutaanis ja isopreenis).
Tsüklilised ühendid on suletud aatomiahelaga ühendid.
Sõltuvalt tsükli moodustavate aatomite olemusest eristatakse karbotsüklilisi ja heterotsüklilisi ühendeid.
Karbotsüklilised ühendid sisaldavad tsüklis ainult süsinikuaatomeid ja jagunevad aromaatne ja alitsükliline(tsükliline mittearomaatne). Süsinikuaatomite arv tsüklites võib olla erinev. Tuntud on suured tsüklid (makrotsüklid), mis koosnevad 30 või enamast süsinikuaatomist.
Tsükliliste struktuuride pildi jaoks on mugav skeleti valemid, milles süsiniku ja vesiniku aatomite sümbolid on välja jäetud, kuid ülejäänud elementide (N, O, S jne) sümbolid on märgitud. Sellised
valemites tähendab hulknurga iga nurk süsinikuaatomit, millel on vajalik arv vesinikuaatomeid (arvestades süsinikuaatomi tetravalentsust).
Aromaatsete süsivesinike (areenide) esivanem on benseen. Naftaleen, antratseen ja fenantreen on polütsüklilised areenid. Need sisaldavad sulatatud benseenirõngaid.
Heterotsüklilised ühendid sisaldavad tsüklis lisaks süsinikuaatomitele ka ühte või mitut teiste elementide aatomit - heteroaatomeid (kreeka keelest. heterod- muu, erinev): lämmastik, hapnik, väävel jne.
Paljusid erinevaid orgaanilisi ühendeid võib käsitleda tervikuna süsivesinike või nende derivaatidena, mis on saadud funktsionaalrühmade süsivesinike struktuuri viimisel.
Funktsionaalrühm on heteroaatom või mittesüsivesinike aatomite rühm, mis määrab, kas ühend kuulub teatud klassi ja vastutab selle keemiliste omaduste eest.
Teine, olulisem klassifitseerimiskriteerium on orgaaniliste ühendite jaotus klassidesse sõltuvalt funktsionaalrühmade olemusest. Üldvalemid ja olulisemate klasside nimetused on toodud tabelis. 1.1.
Ühe funktsionaalrühmaga ühendeid nimetatakse monofunktsionaalseteks (näiteks etanool), mitme identse funktsionaalrühmaga ühendeid - polüfunktsionaalseteks (näiteks
Tabel 1.1.Olulisemad orgaaniliste ühendite klassid
* Kaksik- ja kolmiksidemeid nimetatakse mõnikord funktsionaalrühmadeks.
** Aeg-ajalt kasutatav nimi tioeetrid ei tohiks kasutada, sest see
viitab väävlit sisaldavatele estritele (vt 6.4.2).
glütserool), millel on mitu erinevat funktsionaalrühma - heterofunktsionaalne (näiteks kolamiin).
Iga klassi ühendid on homoloogne seeria, st sama tüüpi struktuuriga sugulasühendite rühm, mille iga järgmine liige erineb eelmisest homoloogilise erinevuse CH poolest 2 süsivesiniku radikaalis. Näiteks on lähimad homoloogid etaan С 2 H 6 ja propaan C s H 8, metanool
CH 3 OH ja etanool CH 3 CH 2 OH, propaan CH 3 CH 2 COOH ja butaan CH 3 CH 2 CH 2 COOH happed. Homoloogidel on sarnased keemilised omadused ja korrapäraselt erinevad füüsikalised omadused.
1.2. Nomenklatuur
Nomenklatuur on reeglite süsteem, mis võimaldab anda igale üksikule ühendile üheselt mõistetava nime. Meditsiini jaoks on nomenklatuuri üldreeglite tundmine eriti oluline, kuna paljude ravimite nimetused on nende järgi üles ehitatud.
Hetkel üldtunnustatud IUPACi süstemaatiline nomenklatuur(IUPAC – International Union of Pure and Applied Chemistry)*.
Kuid neid säilitatakse ja kasutatakse laialdaselt (eriti meditsiinis) triviaalne(tavalised) ja pooltriviaalsed nimetused, mida kasutati juba enne aine struktuuri teatavaks saamist. Need nimetused võivad kajastada looduslikke allikaid ja valmistamisviise, eriti märgatavaid omadusi ja rakendusi. Näiteks laktoos (piimasuhkur) eraldatakse piimast (lat. laktum- piim), palmitiinhape - palmiõlist, viinhappe pürolüüsi teel saadud püroviinamarihape, glütseriini nimi peegeldab selle magusat maitset (kreeka keelest. glykys- magus).
Triviaalsetes nimetustes on eriti sageli looduslikud ühendid – aminohapped, süsivesikud, alkaloidid, steroidid. Mõnede väljakujunenud triviaalsete ja pooltriviaalsete nimede kasutamine on IUPAC-i reeglitega lubatud. Selliste nimetuste hulka kuuluvad näiteks "glütserool" ja paljude tuntud aromaatsete süsivesinike ja nende derivaatide nimetused.
* IUPACi nomenklatuuri keemiareeglid. T. 2. - Orgaaniline keemia / per. inglise keelest. - M.: VINITI, 1979. - 896 lk.; Hlebnikov A.F., Novikov M.S. Tänapäevane orgaaniliste ühendite nomenklatuur ehk Kuidas orgaanilisi aineid õigesti nimetada. - Peterburi: MTÜ "Professionaal", 2004. - 431 lk.
Diasendatud benseeni derivaatide triviaalsetes nimetustes tähistatakse asendajate omavahelist paigutust tsüklis eesliidetega orto- (o-)- läheduses asuvatele gruppidele meta- (m-) läbi ühe süsinikuaatomi ja para-(p-)- vastu. Näiteks:
IUPACi süstemaatilise nomenklatuuri kasutamiseks peate teadma järgmiste nomenklatuuriterminite sisu:
orgaaniline radikaal;
esivanemate struktuur;
Iseloomulik rühm;
asetäitja;
Lokant.
Orgaaniline radikaal* - ülejäänud molekul, millest üks või mitu vesinikuaatomit on eemaldatud ja üks või mitu valentsi jääb vabaks.
Alifaatse seeria süsivesinikradikaalidel on üldnimetus - alküülid(üldises valemites tähistatud R-ga), aromaatsed radikaalid - arüülid(Ar). Esimesed kaks alkaanide esindajat - metaan ja etaan - moodustavad monovalentsed radikaalid metüül CH 3 - ja etüül CH 3 CH 2 -. Monovalentsete radikaalide nimed moodustatakse tavaliselt sufiksi asendamise teel -an järelliide - haige.
Süsinikuaatomit, mis on seotud ainult ühe süsinikuaatomiga (st terminaliga), nimetatakse esmane, kahega - teisene, kolmega - kolmanda taseme neljaga - Kvaternaar.
* Seda terminit ei tohiks segi ajada mõistega "vaba radikaal", mis iseloomustab paaritu elektroniga aatomit või aatomite rühma.
Iga järgnev homoloog moodustab süsinikuaatomite tasakaalustamatuse tõttu mitu radikaali. Kui propaani terminaalsest süsinikuaatomist eemaldatakse vesinikuaatom, saadakse radikaal n-propüül (tavaline propüül) ja sekundaarsest süsinikuaatomist - isopropüülradikaal. Butaan ja isobutaan moodustavad kaks radikaali. Kiri n-(mis on lubatud ära jätta) enne radikaali nimetust näitab, et vaba valents on sirge ahela lõpus. Eesliide teine- (sekundaarne) tähendab, et vaba valents on sekundaarse süsinikuaatomi ja eesliite juures tert- (tertsiaarne) - kolmandas astmes.
esivanemate struktuur - keemiline struktuur, mis moodustab nimetatud ühendi aluse. Atsüklilistes ühendites arvestatakse lähtestruktuuri süsinikuaatomite põhiahel, karbotsüklilistes ja heterotsüklilistes ühendites - tsükkel.
iseloomulik rühm - funktsionaalne rühm, mis on seotud lähtestruktuuriga või sisaldub osaliselt selle koostises.
asetäitja- mis tahes aatom või aatomite rühm, mis asendab vesinikuaatomit orgaanilises ühendis.
Lokant(alates lat. lookus- koht) number või täht, mis näitab asendaja või mitmiksideme asukohta.
Kõige laialdasemalt kasutatakse kahte tüüpi nomenklatuuri: asendus- ja radikaal-funktsionaalne.
1.2.1. Asendusnomenklatuur
Nime üldkujundus asendusnomenklatuuri järgi on näidatud skeemil 1.2.
Skeem 1.2.Ühendi nimetuse üldehitus asendusnomenklatuuri järgi
Orgaanilise ühendi nimetus on liitsõna, mis sisaldab põhistruktuuri (juure) nimetust ja erinevat tüüpi asendajate nimetusi (ees- ja sufiksite kujul), kajastades nende olemust, asukohta ja arvu. Sellest ka selle nomenklatuuri nimi - asendamine.
Asendajad jagunevad kahte tüüpi:
Süsivesinikradikaalid ja iseloomulikud rühmad, mida tähistatakse ainult eesliidetega (tabel 1.2);
Iseloomulikud rühmad, mida tähistatakse olenevalt staažist nii ees- kui ka järelliidetega (tabel 1.3).
Orgaanilise ühendi nimetuse koostamiseks asendusnomenklatuuri järgi kasutatakse järgmist reeglite jada.
Tabel 1.2.Mõned iseloomulikud rühmad, mida tähistatakse ainult eesliidetega
Tabel 1.3.Tähtsamate tunnusrühmade tähistamiseks kasutatavad ees- ja järelliited
* Värviga märgitud süsinikuaatom sisaldub lähtestruktuuris.
** Enamikul fenoolidel on triviaalsed nimed.
1. reegel Vanema tunnusrühma valik. Kõik saadaolevad asendajad on identifitseeritud. Iseloomulike rühmade hulgast määratakse vanem rühm (kui see on olemas) staažiskaala abil (vt tabel 1.3).
2. reegel Esivanemate struktuuri määramine. Süsinikuaatomite põhiahelat kasutatakse atsüklilistes ühendites lähtestruktuurina ning karbotsüklilistes ja heterotsüklilistes ühendites põhitsüklilist struktuuri.
Atsükliliste ühendite süsinikuaatomite põhiahel valitakse vastavalt alltoodud kriteeriumidele, kusjuures iga järgnevat kriteeriumi kasutatakse juhul, kui eelmine ei anna üheselt mõistetavat tulemust:
Maksimaalne tunnusrühmade arv, mis on tähistatud nii ees- kui ka järelliidetega;
Maksimaalne mitme võlakirja arv;
Süsinikuaatomite maksimaalne ahela pikkus;
Ainult eesliidetega tähistatud iseloomulike rühmade maksimaalne arv.
3. reegel Vanemstruktuuri numeratsioon. Vanemstruktuur on nummerdatud nii, et kõrgeim tunnusrühm saab väikseima asukoha. Kui numeratsiooni valik on mitmetähenduslik, siis rakendatakse vähimate lokantide reeglit, st need nummerdatakse nii, et asendajad saaksid väikseimad numbrid.
4. reegel Vanemliku struktuuriploki nimi koos vanema tunnusrühmaga. Esivanemate struktuuri nimel peegeldavad küllastusastet järelliited: -an küllastunud süsiniku skeleti puhul, -en - kahekordse ja -sisse - kolmikside. Esivanemate struktuuri nimele on lisatud järelliide, mis tähistab vanemat tunnusrühma.
5. reegel Asendajate nimetused (v.a vanem tunnusrühm). Nimetage asendajad, mis on tähistatud eesliidetega tähestikulises järjekorras. Iga asendaja ja iga mitmiksideme asukoht on tähistatud numbritega, mis vastavad selle süsinikuaatomi arvule, millega asendaja on seotud (mitmesideme puhul on näidatud ainult väikseim arv).
Vene terminoloogias asetatakse numbrid eesliidete ette ja järelliiteid, näiteks 2-aminoetanool H 2 NCH 2 CH 2 OH, butadieen-1,3
CH 2 \u003d CH-CH \u003d CH 2, propanool-1 CH 3 CH 2 CH 2 OH.
Nende reeglite illustreerimiseks on allpool toodud näited mitmete ühendite nimede koostamise kohta vastavalt üldskeemile 1.2. Igal juhul märgitakse üles struktuuri tunnused ja viis, kuidas need nimes kajastuvad.
Skeem 1.3.Halotaani süstemaatilise nime konstrueerimine
2-bromo-1,1,1-trifluoro-2-kloroetaan (inhalatsioonianesteesia vahend)
Kui ühendil on sama süsinikuaatomi juures mitu identset asendajat, korratakse lokanti nii palju kordi, kui on asendajaid, lisades sobiva korrutusprefiksi (skeem 1.3). Asendajad on loetletud tähestikulises järjekorras koos korrutava eesliitega (selles näites - kolm-) ei arvestata tähestikulises järjekorras. Skeem 1.4. Tsitraali süstemaatilise nime loomine
järelliide -al, mis puutub kombinatsiooni -õlihape, te ei saa näidata iseloomulike rühmade asukohta, kuna need on alati ahela alguses (skeem 1.4). Topeltsidemed peegeldavad järelliidet -dieen koos vastavate lokantidega vanemstruktuuri nimes.
Sufiks tähistab kolmest iseloomulikust rühmast kõrgeimat (skeem 1.5); muud asendajad, sealhulgas mittevanemad iseloomulikud rühmad, on loetletud tähestikulises järjekorras eesliidetena.
Skeem 1.5.Penitsillamiini süstemaatilise nime konstrueerimine
Skeem 1.6.Oksaloäädikhappe süstemaatilise nimetuse koostamine
oksobutaandihape (süsivesikute ainevahetuse toode)
Korrutage eesliide di- enne kombinatsiooni -õlihape näitab kahe vanema tunnusrühma olemasolu (skeem 1.6). Lokant enne okso- jäetakse välja, kuna oksorühma erinev asend vastab samale struktuurile.
Skeem 1.7.Mentooli süstemaatilise nime loomine
Nummerdamine tsüklis pärineb süsinikuaatomist, millega on seotud kõrgeim iseloomulik rühm (OH) (skeem 1.7), hoolimata asjaolust, et kõigi tsükli asendajate väikseim asukohtade kogum võib olla 1,2,4-, ja mitte 1,2,5 - (nagu vaadeldavas näites).
Skeem 1.8.Püridoksaali süstemaatilise nime konstrueerimine
IAsendajad: HÜDROKSÜMETÜÜL, HÜDROKSÜÜL, METÜÜL I
Aldehüüdrühm, mille süsinikuaatom ei sisaldu lähtestruktuuris (skeem 1.8), on tähistatud sufiksiga - karbaaldehüüd (vt tabel 1.3). Rühm -CH 2 OH-d peetakse liitasendajaks ja seda nimetatakse "hüdroksümetüüliks", see tähendab metüüliks, milles vesinikuaatom on omakorda asendatud hüdroksüülrühmaga. Teised näited ühendi asendajatest: dimetüülamino-(CH3)2N-, etoksü- (lühend etüüloksü) C 2H5O-.
1.2.2. Radikaal-funktsionaalne nomenklatuur
Radikaalfunktsionaalset nomenklatuuri kasutatakse harvemini kui asendusnomenklatuuri. Seda kasutatakse peamiselt selliste orgaaniliste ühendite klasside jaoks nagu alkoholid, amiinid, eetrid, sulfiidid ja mõned teised.
Ühe funktsionaalrühmaga ühendite puhul sisaldab üldnimetus süsivesinikradikaali nimetust ja funktsionaalrühma olemasolu kajastub kaudselt seda tüüpi nomenklatuuris kasutusele võetud vastava ühendiklassi nimetuse kaudu (tabel 1.4).
Tabel 1.4.Radikaalses funktsionaalses nomenklatuuris kasutatavate ühendiklasside nimetused*
1.2.3. Struktuuri ehitamine süstemaatilise nime järgi
Struktuuri kujutamine süstemaatilisest nimest on tavaliselt lihtsam ülesanne. Kõigepealt kirjutatakse üles lähtestruktuur – avatud ahel või tsükkel, seejärel nummerdatakse süsinikuaatomid ja järjestatakse asendajad. Kokkuvõttes lisatakse vesinikuaatomid tingimusel, et iga süsinikuaatom on neljavalentne.
Näiteks ravimi PAS (lühend sõnadest para-aminosalitsüülhape, süstemaatiline nimetus - 4-amino-2-hüdroksübensoehape) ja sidrunhappe (2-hüdroksüpropaan-1,2,3-trikarboksüülhape) struktuuride konstruktsioon on antud.
4-amino-2-hüdroksübensoehape
Vanemlik struktuur – kõrgeima tunnusega tsükli triviaalne nimi
rühm (COOH):
Asendajate paigutus on rühm C-4 aatomi juures ja OH rühm C-2 aatomi juures:
2-hüdroksüpropaan-1,2,3-trikarboksüülhape
Peamine süsinikuahel ja numeratsioon:
Asendajate paigutus koosneb kolmest COOH-rühmast (-trikarboksüülhape) ja OH-rühmast C-2-aatomi juures:
Vesinikuaatomite lisamine:
Tuleb märkida, et sidrunhappe süstemaatilises nimetuses propaan, mitte pikem kett - pentaan, kuna kõigi karboksüülrühmade süsinikuaatomeid on võimatu kaasata viiesüsinikuga ahelasse.
Kõik süsinikuaatomit sisaldavad ained, peale karbonaatide, karbiidide, tsüaniidide, tiotsüanaatide ja süsihappe, on orgaanilised ühendid. See tähendab, et elusorganismid suudavad neid luua süsinikuaatomitest ensümaatiliste või muude reaktsioonide kaudu. Tänapäeval saab paljusid orgaanilisi aineid kunstlikult sünteesida, mis võimaldab arendada meditsiini ja farmakoloogiat, samuti luua ülitugevaid polümeer- ja komposiitmaterjale.
Orgaaniliste ühendite klassifikatsioon
Orgaanilised ühendid on kõige arvukam ainete klass. Siin on umbes 20 tüüpi aineid. Need erinevad keemiliste omaduste poolest, erinevad füüsikaliste omaduste poolest. Erinevad on ka nende sulamistemperatuur, mass, lenduvus ja lahustuvus ning agregatsiooni olek tavatingimustes. Nende hulgas:
- süsivesinikud (alkaanid, alküünid, alkeenid, alkadieenid, tsükloalkaanid, aromaatsed süsivesinikud);
- aldehüüdid;
- ketoonid;
- alkoholid (kahe-, ühe-, mitmehüdroksüülsed);
- eetrid;
- estrid;
- karboksüülhapped;
- amiinid;
- aminohapped;
- süsivesikud;
- rasvad;
- valgud;
- biopolümeerid ja sünteetilised polümeerid.
See klassifikatsioon peegeldab keemilise struktuuri tunnuseid ja spetsiifiliste aatomirühmade olemasolu, mis määravad aine omaduste erinevuse. Üldiselt näeb klassifikatsioon, mis põhineb süsiniku skeleti konfiguratsioonil, mis ei võta arvesse keemiliste koostoimete tunnuseid, välja teistsugune. Vastavalt selle sätetele jagunevad orgaanilised ühendid:
- alifaatsed ühendid;
- aromaatsed ained;
- heterotsüklilised ühendid.
Nendel orgaaniliste ühendite klassidel võib olla isomeere erinevates ainerühmades. Isomeeride omadused on erinevad, kuigi nende aatomkoostis võib olla sama. See tuleneb A. M. Butlerovi sätestatud sätetest. Samuti on orgaaniliste ühendite struktuuri teooria kõigi orgaanilise keemia alaste uuringute aluseks. See on asetatud samale tasemele Mendelejevi perioodilise seadusega.
Keemilise struktuuri kontseptsiooni tutvustas A. M. Butlerov. Keemiaajaloos ilmus see 19. septembril 1861. aastal. Varem olid teaduses erinevad arvamused ja mõned teadlased eitasid täielikult molekulide ja aatomite olemasolu. Seetõttu ei olnud orgaanilises ja anorgaanilises keemias järjekorda. Pealegi puudusid seaduspärasused, mille järgi oleks võimalik hinnata konkreetsete ainete omadusi. Samal ajal oli ka ühendeid, millel oli sama koostisega erinevad omadused.
A. M. Butlerovi väljaütlemised suunasid paljuski keemia arengu õiges suunas ja lõid sellele kindla aluse. Selle kaudu oli võimalik süstematiseerida kogunenud fakte, nimelt teatud ainete keemilisi või füüsikalisi omadusi, nende reaktsioonidesse sisenemise mustreid jne. Tänu sellele teooriale sai võimalikuks isegi ühendite saamise viiside ennustamine ja mõningate ühiste omaduste olemasolu. Ja mis kõige tähtsam, A. M. Butlerov näitas, et aine molekuli struktuuri saab seletada elektriliste vastastikmõjude kaudu.
Orgaaniliste ainete struktuuri teooria loogika
Kuna enne 1861. aastat keeldusid paljud keemias aatomi või molekuli olemasolust, sai orgaaniliste ühendite teooria teadusmaailma jaoks revolutsiooniliseks ettepanekuks. Ja kuna A. M. Butlerov ise lähtub ainult materialistlikest järeldustest, õnnestus tal orgaanilise aine filosoofilised ideed ümber lükata.
Tal õnnestus näidata, et molekulaarstruktuuri saab empiiriliselt ära tunda keemiliste reaktsioonide kaudu. Näiteks saab iga süsivesiku koostist määrata, põletades seda teatud koguses ning loendades tekkiva vee ja süsihappegaasi. Amiinmolekulis leiduva lämmastiku kogust arvutatakse ka põlemisel, mõõtes gaaside mahtu ja vabastades molekulaarse lämmastiku keemilise koguse.
Kui arvestada Butlerovi hinnanguid struktuurist sõltuva keemilise struktuuri kohta vastupidises suunas, siis viitab uus järeldus. Nimelt: teades aine keemilist struktuuri ja koostist, võib empiiriliselt oletada selle omadusi. Kuid mis kõige tähtsam, Butlerov selgitas, et orgaanilises aines on tohutult palju aineid, millel on erinevad omadused, kuid millel on sama koostis.
Teooria üldsätted
Arvestades ja uurides orgaanilisi ühendeid, tuletas A. M. Butlerov välja mõned olulisemad mustrid. Ta ühendas need orgaanilise päritoluga kemikaalide struktuuri selgitava teooria sätetega. Teooria sätted on järgmised:
- orgaaniliste ainete molekulides on aatomid omavahel seotud rangelt määratletud järjestuses, mis sõltub valentsusest;
- keemiline struktuur on otsene järjekord, mille järgi aatomid on orgaanilistes molekulides ühendatud;
- keemiline struktuur määrab orgaanilise ühendi omaduste olemasolu;
- olenevalt sama kvantitatiivse koostisega molekulide struktuurist võivad ilmneda aine erinevad omadused;
- kõik keemilise ühendi moodustumisel osalevad aatomirühmad mõjutavad üksteist vastastikku.
Kõik orgaaniliste ühendite klassid on üles ehitatud selle teooria põhimõtete järgi. Olles aluse pannud, suutis A. M. Butlerov laiendada keemiat kui teadusvaldkonda. Ta selgitas, et tänu sellele, et süsiniku valents orgaanilistes ainetes on neli, määratakse nende ühendite mitmekesisus. Paljude aktiivsete aatomirühmade olemasolu määrab, kas aine kuulub teatud klassi. Ja just spetsiifiliste aatomirühmade (radikaalide) olemasolu tõttu ilmnevad füüsikalised ja keemilised omadused.
Süsivesinikud ja nende derivaadid
Need süsiniku ja vesiniku orgaanilised ühendid on koostiselt kõige lihtsamad kõigi rühma ainete hulgas. Neid esindab alkaanide ja tsükloalkaanide (küllastunud süsivesinikud), alkeenide, alkadieenide ja alkatrieenide, alküünide (küllastumata süsivesinike) alamklass, samuti aromaatsete ainete alamklass. Alkaanides on kõik süsinikuaatomid ühendatud ainult ühe C-C sidemega, mistõttu ei saa süsivesiniku koostisse sisse ehitada ainsatki H-aatomit.
Küllastumata süsivesinikes võib vesinik olla C=C kaksiksideme kohas. Samuti võib C-C side olla kolmekordne (alküünid). See võimaldab neil ainetel osaleda paljudes reaktsioonides, mis on seotud radikaalide vähendamise või lisamisega. Kõiki teisi aineid käsitletakse nende reaktsioonivõime uurimise hõlbustamiseks ühe süsivesinike klassi derivaatidena.
Alkoholid
Alkohole nimetatakse süsivesinikest keerukamateks orgaanilisteks keemilisteks ühenditeks. Need sünteesitakse elusrakkudes toimuvate ensümaatiliste reaktsioonide tulemusena. Kõige tüüpilisem näide on etanooli süntees glükoosist fermentatsiooni tulemusena.
Tööstuses saadakse alkohole süsivesinike halogeenderivaatidest. Halogeeni aatomi asendamisel hüdroksüülrühmaga tekivad alkoholid. Ühehüdroksüülsed alkoholid sisaldavad ainult ühte hüdroksüülrühma, mitmehüdroksüülsed - kahte või enamat. Kahehüdroksüülse alkoholi näide on etüleenglükool. Mitmehüdroksüülne alkohol on glütserool. Alkoholide üldvalem on R-OH (R on süsinikuahel).
Aldehüüdid ja ketoonid
Pärast seda, kui alkoholid sisenevad orgaaniliste ühendite reaktsioonidesse, mis on seotud vesiniku eemaldamisega alkoholi (hüdroksüülrühma) rühmast, sulgub hapniku ja süsiniku vaheline kaksikside. Kui see reaktsioon toimub terminaalse süsinikuaatomi juures asuva alkoholirühma juures, siis selle tulemusena moodustub aldehüüd. Kui süsinikuaatom alkoholiga ei asu süsinikuahela lõpus, siis dehüdratsioonireaktsiooni tulemuseks on ketooni teke. Ketoonide üldvalem on R-CO-R, aldehüüdid R-COH (R on ahela süsivesinikradikaal).
Estrid (lihtsad ja keerulised)
Selle klassi orgaaniliste ühendite keemiline struktuur on keeruline. Eetreid peetakse reaktsiooniproduktideks kahe alkoholimolekuli vahel. Kui neist eraldatakse vesi, moodustub R-O-R proovi ühend. Reaktsioonimehhanism: ühest alkoholist vesinikprootoni ja teisest alkoholist hüdroksüülrühma eemaldamine.
Estrid on reaktsioonisaadused alkoholi ja orgaanilise karboksüülhappe vahel. Reaktsioonimehhanism: vee eemaldamine mõlema molekuli alkoholi- ja süsinikurühmadest. Vesinik eraldatakse happest (mööda hüdroksüülrühma) ja OH-rühm ise eraldatakse alkoholist. Saadud ühend on kujutatud kui R-CO-O-R, kus pöök R tähistab radikaale – ülejäänud süsinikuahelat.
Karboksüülhapped ja amiinid
Karboksüülhappeid nimetatakse spetsiaalseteks aineteks, mis mängivad olulist rolli raku toimimises. Orgaaniliste ühendite keemiline struktuur on järgmine: süsivesinikradikaal (R), mille külge on kinnitatud karboksüülrühm (-COOH). Karboksüülrühm võib asuda ainult äärmise süsinikuaatomi juures, kuna (-COOH) rühma valents C on 4.
Amiinid on lihtsamad ühendid, mis on süsivesinike derivaadid. Siin on igal süsinikuaatomil amiiniradikaal (-NH2). On primaarseid amiine, milles (-NH2) rühm on seotud ühe süsinikuga (üldvalem R-NH2). Sekundaarsetes amiinides ühineb lämmastik kahe süsinikuaatomiga (valem R-NH-R). Tertsiaarsetel amiinidel on lämmastik, mis on seotud kolme süsinikuaatomiga (R3N), kus p on radikaal, süsinikuahel.
Aminohapped
Aminohapped on komplekssed ühendid, millel on nii amiinide kui ka orgaanilise päritoluga hapete omadused. Neid on mitut tüüpi, olenevalt amiinrühma asukohast karboksüülrühma suhtes. Alfa-aminohapped on kõige olulisemad. Siin asub amiinrühm süsinikuaatomi juures, millega karboksüülrühm on seotud. See võimaldab teil luua peptiidsideme ja sünteesida valke.
Süsivesikud ja rasvad
Süsivesikud on aldehüüdalkoholid või ketoalkoholid. Need on lineaarse või tsüklilise struktuuriga ühendid, aga ka polümeerid (tärklis, tselluloos ja teised). Nende kõige olulisem roll rakus on struktuurne ja energeetiline. Rasvad või õigemini lipiidid täidavad samu funktsioone, ainult et nad osalevad teistes biokeemilistes protsessides. Keemiliselt on rasv orgaaniliste hapete ja glütserooli ester.