Siiani oleme käsitlenud ühe hüdroksüülrühmaga alkohole ( TEMA). Selliseid alkohole nimetatakse alkoholideks.
Kuid tuntud on ka alkoholid, mille molekulid sisaldavad mitu hüdroksüülrühma. Selliseid alkohole nimetatakse polüatomiline või polüalkoholid.
Selliste alkoholide näideteks on kahehüdroksüülne alkohol etüleenglükool ja kolmehüdroksüülne alkohol glütserool:
Etüleenglükool ja glütseriin on magusa maitsega vedelikud, mis segunevad veega mis tahes vahekorras.
Glütserool koos kõrgemaga rasvhapped vormid estrid.
Glütserooli interaktsiooni korral kõrgemate rasvhapetega saame ühendeid, mille molekulid koosnevad mitmest hapnikuaatomiga seotud süsivesinikradikaalist. Üks neist radikaalidest glütserooli radikaal, ülejäänud - kõrgemad rasvhapperadikaalid.
Reaktsiooni tulemusena saadud molekul pole midagi muud kui molekul rasv. Sellel viisil, glütserool on nii taimsete kui loomsete rasvade, sealhulgas inimkeha rasvade, molekulide lahutamatu osa.
Lihtsad seebistuvad lipiidid. Vahad, rasvad ja õlid.
"Lihtsate seebistavate lipiidide" rühma kuuluvad vahad, rasvad ja õlid.
Nime kohta
Esmalt paar sõna nimetuse "Lihtsad seebistuvad lipiidid" kohta.
Lihtne neid kutsutakse sellepärast, et erinevalt " komplekssed lipiidid", nende struktuuris on ainult süsinikuaatom ( FROM), vesinik ( H) ja hapnik ( O).
Komplekssed lipiidid nende koostises on lisaks muude elementide aatomeid. Samal ajal on nende struktuur tõesti keerulisem.
Seebistatav seep.
Vahad
Vahad nimetatakse ühehüdroksüülsete rasvalkoholide ja kõrgemate rasvhapete estriteks.
Estrid- need on ühendid, kus süsivesinikradikaalid (antud juhul ühehüdroksüülsed rasvalkoholid ja kõrgemad rasvhapped) on omavahel seotud hapniku aatom.
Radikaalid võivad sel juhul olla erinevad, kuid need on alati ühendatud hapnikuaatomiga.
Happest ja alkoholist estri moodustumise reaktsiooni nimetatakse esterdamisreaktsioon.
Vahad moodustavad inimeste ja loomade nahale kaitsekile ning kaitsevad taimi kuivamise eest.
Vaha näide on palmitiinhappe tsetüülester on spermatsetiidi põhikomponent. Spermaceti leidub spermatseetiõlis. Varem ekstraheeriti seda õli kašelottide peast ja kasutati ükskõikse alusena erinevate salvide valmistamisel.
Teine palmitiinhappe ester - müritsüülpalmitaat- sisaldub mesilasvaha.
Igasugune looduslik vaha on alati olemas keeruline koostis. See ei ole üks ester, see on palju erinevaid estreid erinevate komponentidega.
Mesilasvaha, oma koostises on umbes 50 ainet. Lisaks estritele võivad need olla vabad rasvhapped, rasvalkoholid, vitamiinid jne. Kuid aine aluseks on ikkagi estrid.
Rasvad ja õlid
Keemilise struktuuri järgi rasvad lähedal vahad. Pole ime, et nad on üheks rühmaks ühendatud.
Täpselt nagu vahad rasvad see on kõrgemate rasvhapete ja alkoholi estrid.
Kui aga koosseisus vahad võib sisaldada erinevaid kõrge molekulmassiga ühehüdroksüülsed alkoholid, siis nende asemel kompositsioonis rasv alati kaasas kolmehüdroksüülne alkohol glütseriin.
Tuletage seda meelde alkoholid Need on süsivesinike derivaadid, mille molekulides on üks või mitu vesinikuaatomit asendatud hüdroksüülrühmadega ( TEMA).
Kui alkoholimolekulis üks hüdroksüülrühm, siis sellist alkoholi nimetatakse monatoomiline kui nad rohkem - polüatomiline.
Glütseriin sisaldab kolme hüdroksüülrühma. Seetõttu on tegemist kolmehüdroksüülse alkoholiga:
Kõrge molekulmass(või suurema rasvasisaldusega) nimetatakse alkoholideks, millel on suhteliselt suur hulk süsinikuaatomeid. Näiteks ülaltoodud tsetüülalkohol C16H33OH või müritsüülalkohol C31H63OH.
Glütserool C3H5(OH)3 ei kehti kõrgema rasvasisaldusega alkoholide kohta.
Niisiis, rasvad on kõrgemate rasvhapete ja kolmehüdroksüülse alkoholi glütserooli estrid.
Neid estreid nimetatakse triglütseriidid.
Rasvad on kõrgemate rasvhapete triglütseriidid.
elusorganismides rasvad mängivad peamiselt rolli rakkude struktuurne komponent või varuaine("rasvahoidla"). Nende energiaväärtus on umbes 2 korda kõrgem kui valkude ja süsivesikute oma.
Koos süsivesikute ja valkudega, rasvad- üks toitumise põhikomponente.
Tahke triglütseriide nimetatakse tavaliselt rasvad, vedelikud - õlid.
Lihtsad triglütseriidid sisaldavad samade hapete jääke, segatud- mitmesugused.
Analoogiliselt koos vahad seda võib öelda looduslikud rasvad ja õlid, nii taimne kui ka loomne on kompleksained, mis koosnevad paljudest komponentidest. Nad esindavad segatud triglütseriidide segud.
Triglütseriidides loomset päritolu jäänused valitsevad küllastunud happed. Need triglütseriidid on tavaliselt tahked ained.
Vastu vedelad taimeõlid sisaldavad enamasti jääke küllastumata happed.
Peale triglütseriidide need võivad sisaldada vabu rasvhappeid, rasvalkohole, kompleksseid lipiide, vitamiine jne.
Komplekssed seebistuvad lipiidid.
Nime kohta
Tuletame meelde, et suur rühm "seebistavaid lipiide" on jagatud kahte alarühma:
1. lihtsad seebistuvad lipiidid ja
2. komplekssed seebistuvad lipiidid.
Seebistatav neid kutsutakse seetõttu, et hüdrolüüsi käigus tekivad neist kõrgemate karboksüülhapete soolad, s.t. seep.
Komplekssed lipiidid sai oma nime tänu sellele, et neil on lihtsate lipiididega (vahad ja rasvad) võrreldes keerulisem struktuur.
molekulid lihtsad lipiidid koosnevad süsinikuaatomitest ( FROM), vesinik ( H) ja hapnik ( O).
Molekulide koostis komplekssed lipiidid, sisaldab lisaks süsiniku-, vesiniku- ja hapnikuaatomitele ka teiste elementide aatomeid. Enamasti on see: fosfor ( R), väävel ( S) ja lämmastik ( N). Kus komplekssete lipiidimolekulide struktuur tõesti rohkem keeruline kui lihtsate lipiidimolekulide struktuur.
Sarnane teave.
Estrite olulisemad esindajad on rasvad.
Rasvad, õlid
Rasvad- need on glütserooli ja kõrgema üheaatomilisuse estrid. Selliste ühendite üldnimetus on triglütseriidid või triatsüülglütseroolid, kus atsüül on karboksüülhappe jääk -C(O)R. Looduslike triglütseriidide koostis sisaldab küllastunud hapete (palmitiinhape C 15 H 31 COOH, steariin C 17 H 35 COOH) ja küllastumata hapete (oleiinhape C 17 H 33 COOH, linoolhape C 17 H 31 COOH) jääke. Kõrgematel karboksüülhapetel, mis on osa rasvadest, on alati paarisarv süsinikuaatomeid (C 8 - C 18) ja hargnemata süsivesinike jääk. Looduslikud rasvad ja õlid on kõrgemate karboksüülhapete glütseriidide segud.
Rasvade koostist ja struktuuri saab kajastada üldvalemiga:
Esterdamine- estrite moodustumise reaktsioon.
Rasvade koostis võib sisaldada nii küllastunud kui ka küllastumata karboksüülhapete jääke erinevates kombinatsioonides.
Tavalistes tingimustes on küllastumata hapete jääke sisaldavad rasvad enamasti vedelad. Neid nimetatakse õlid. Põhimõtteliselt on need taimset päritolu rasvad – linaseemne-, kanepi-, päevalille- ja muud õlid (välja arvatud palmi- ja kookosõlid – tavatingimustes tahked). Vähem levinud on loomset päritolu vedelad rasvad, näiteks kalaõli. Enamik loomse päritoluga looduslikke rasvu on tavatingimustes tahked (sulavad) ained ja sisaldavad peamiselt küllastunud karboksüülhapete jääke, näiteks lambarasva.
Rasvade koostis määrab nende füüsikalised ja keemilised omadused.
Rasvade füüsikalised omadused
Rasvad on vees lahustumatud, neil ei ole selget sulamistemperatuuri ja need paisuvad sulamisel oluliselt.
Rasvade agregaatolek on tahke, see on tingitud asjaolust, et rasvad sisaldavad küllastunud hapete jääke ja rasvamolekulid on võimelised tihedalt pakkima. Õlide koostis sisaldab cis-konfiguratsioonis küllastumata hapete jääke, seetõttu on molekulide tihe pakkimine võimatu ja agregatsiooni olek on vedel.
Rasvade keemilised omadused
Rasvad (õlid) on estrid ja neid iseloomustavad estrireaktsioonid.
On selge, et küllastumata karboksüülhapete jääke sisaldavate rasvade puhul on iseloomulikud kõik küllastumata ühendite reaktsioonid. Nad värvivad broomivett, osalevad muudes liitumisreaktsioonides. Praktilises mõttes on kõige olulisem reaktsioon rasvade hüdrogeenimine. Tahked estrid saadakse vedelate rasvade hüdrogeenimisel. Just see reaktsioon on taimeõlidest pärit tahke rasva margariini tootmise aluseks. Tavaliselt saab seda protsessi kirjeldada reaktsioonivõrrandiga:
Kõik rasvad, nagu ka teised estrid, läbivad hüdrolüüsi:
Estrite hüdrolüüs on pöörduv reaktsioon. Hüdrolüüsiproduktide moodustamiseks viiakse see läbi leeliselises keskkonnas (leeliste või Na 2 CO 3 juuresolekul). Nendes tingimustes toimub rasvade hüdrolüüs pöörduvalt ja põhjustab karboksüülhapete soolade moodustumist, mida nimetatakse. leeliselises keskkonnas olevaid rasvu nimetatakse rasvade seebistamine.
Rasvade seebistamisel moodustuvad glütserool ja seebid - kõrgemate karboksüülhapete naatriumi- ja kaaliumisoolad:
Seebistamine- rasvade aluseline hüdrolüüs, seebi saamine.
Seebid- kõrgema piiranguga karboksüülhapete naatriumi (kaalium) soolade segud (naatriumseep - tahke, kaalium - vedel).
Seebid on pindaktiivsed ained (lühendatult pindaktiivsed ained, pesuained). Seepide pesev toime tuleneb sellest, et seebid emulgeerivad rasvu. Seebid moodustavad saasteainetega mitselle (tinglikult on need erinevate lisanditega rasvad).
Seebi molekuli lipofiilne osa lahustub saasteaines, hüdrofiilne osa aga on mitselli pinnal. Mitsellidel on sama nimi, mistõttu nad tõrjuvad üksteist, samas kui saasteaine ja vesi muutuvad emulsiooniks (praktiliselt on see määrdunud vesi).
Seepi esineb ka vees, mis loob aluselise keskkonna.
Seepe ei saa kasutada kõvas ja merevees, kuna tekkivad kaltsiumi (magneesiumi) stearaadid on vees lahustumatud.
Sageli naudime lillede, puuviljade, parfüümide lõhna. Naudime head lõhna. Meeldivad lõhnad sisaldavad palju estrite klassi kuuluvaid orgaanilisi aineid. Estritega kohtume sama sageli kui orgaaniliste hapetega. Need on osa lõhnavatest eeterlikest õlidest, puuviljadest, parfüümidest, ravimitest (aspiriin, salool, validool). Tänu kompleksestritele rõõmustavad lavendel, mattiola, levkoi, jasmiin ja teised lilled meid oma lõhnaga.
Estrid tekivad karboksüülhapete interaktsioonil alkoholidega katalüsaatori – väävelhappe – juuresolekul.
Nagu teate, aitab väävelhape kaasa vee eemaldamisele või lisamisele. Estri moodustumisel eraldub veemolekul alkoholi ja happe hüdroksüülrühmadest. Ülejäänud radikaalid on seotud hapnikuaatomi kaudu.
Karboksüülhapete reaktsioone alkoholidega nimetatakse esterdamisreaktsioonideks.
Need reaktsioonid on pöörduvad.
Rasvad
Estrid on rasvad. Rasvad on glütserooli ja karboksüülhapete estrid, mis sisaldavad molekulis 4 kuni 26 aatomit. Rasvad, mida me sööme, moodustuvad peamiselt hapetest, mille molekulides on 16 kuni 18 süsinikuaatomit. Selliseid happeid nimetatakse kõrgemateks. Näiteks veiseliharasv sisaldab glütserooli ja küllastunud steariinhappe C17H35COOH estrit (rasva):
glütseriin + steariinhape<=>steariinhappe triglütseriid + vesi
Rasvad on tavatingimustes vedelad või tahked, värvitud ained, millel pole peaaegu mingit lõhna. Taimsed rasvad on küllastumata kõrgemate hapete estrid. Tavaliselt on need vedelad. Neid nimetatakse õlideks. Loomsed rasvad on tahked. Need tekivad kõrgemate hapete piiramisel.
Rasv ei juhi soojust hästi. Selle kogunemine paljude loomade naha alla kaitseb neid alajahtumise eest.
Küllastumata hapete jääke sisaldavad vedelad rasvad (taimeõlid) on vajalikud inimorganismi normaalseks arenguks. Kolmandiku toidust saadavatest rasvadest peaksid moodustama taimeõlid (päevalille-, soja-, puuvillaseemne-, oliivi- ja teised). Need sisaldavad nn asendamatuid rasvhappeid, mille molekulis on mitu kaksiksidet (linool-, linoleen-, arahhidoonhape), mida kehas ei sünteesita.
Estrid läbivad hüdrolüüsi – lagunevad vee toimel. Seda reaktsiooni katalüüsivad nii happed kui ka alused. Hüdrolüüsi käigus moodustuvad algalkohol ja hape. Kui hüdrolüüs toimub aluselises keskkonnas, moodustub vastava happe sool. Näiteks rasvade hüdrolüüsil aluselises keskkonnas moodustub glütserool ja kõrgema happe sool, seep.
10.5. Komplekssed eetrid. Rasvad
Estrid- karboksüülhapete funktsionaalsed derivaadid,
mille molekulides on hüdroksüülrühm (-OH) asendatud alkoholijäägiga (- VÕI)
Karboksüülhapete estrid - ühendid üldvalemiga.
R-COOR", kus R ja R" on süsivesinikradikaalid.
Küllastunud ühealuseliste karboksüülhapete estrid on üldvalem:
Füüsikalised omadused:
· Lenduvad, värvitud vedelikud
Vees halvasti lahustuv
Sagedamini meeldiva lõhnaga
Kergem kui vesi
Estreid leidub õites, puuviljades, marjades. Nad määravad oma spetsiifilise lõhna.
Need on eeterlike õlide lahutamatu osa (teada on umbes 3000 ef.m. - apelsin, lavendel, roos jne)
Madalamate karboksüülhapete ja madalamate ühehüdroksüülsete alkoholide estrid on meeldiva lillede, marjade ja puuviljade lõhnaga. Looduslike vahade aluseks on kõrgemate ühealuseliste hapete ja kõrgemate ühehüdroksüülsete alkoholide estrid. Näiteks mesilasvaha sisaldab palmitiinhappe ja müritsüülalkoholi estrit (müritsüülpalmitaat):
CH3(CH2)14-CO-O-(CH2)29CH3
Aroom. Struktuurivalem. |
Esteri nimi |
Apple
|
Etüüleeter 2-metüülbutaanhape |
Kirss
|
Sipelghappe amüülester |
Pirn
|
Äädikhappe isoamüülester |
Ananass |
Võihappe etüülester (etüülbutüraat) |
Banaan |
Äädikhappe isobutüülester (Isoamüülatsetaat lõhnab samuti nagu banaan) |
Jasmiin
|
Äädikhappe bensüüleeter (bensüülatsetaat) |
Estrite lühinimed on üles ehitatud alkoholijäägis oleva radikaali nimele (R ") ja happejäägis oleva RCOO rühma nimele. Näiteks äädikhappe etüülester CH 3 COO C 2 H 5 helistas etüülatsetaat.
Rakendus
· Lõhna- ja lõhnatugevdajatena toiduaine- ja parfümeeriatööstuses (seebi, parfüümide, kreemide tootmine);
· Plastide tootmisel plastifikaatoritena kummi.
plastifikaatorid – ained, mis lisatakse polümeersete materjalide koostisesse, et anda (või suurendada) elastsust ja (või) plastilisust töötlemise ja töötamise ajal.
Rakendus meditsiinis
19. sajandi lõpus ja 20. sajandi alguses, kui orgaaniline süntees tegi esimesi samme, sünteesisid ja testisid farmakoloogid palju estreid. Need said aluseks sellistele ravimitele nagu salool, validool jne. Kohaliku ärritaja ja valuvaigistina kasutati laialdaselt metüülsalitsülaati, mis on nüüdseks praktiliselt asendatud tõhusamate ravimitega.
Estrite saamine
Estreid saab saada karboksüülhapete reageerimisel alkoholidega ( esterdamisreaktsioon). Katalüsaatorid on mineraalhapped.
Esterdamisreaktsioon happekatalüüsil on pöörduv. Pöördprotsessi – estri lõhustamist vee toimel karboksüülhappeks ja alkoholiks – nimetatakse estri hüdrolüüs.
RCOOR" + H2O ( H +) ↔ RCOOH + R "OH
Hüdrolüüs leelise juuresolekul kulgeb pöördumatult (kuna tekkiv negatiivselt laetud karboksülaadi anioon RCOO ei reageeri nukleofiilse reagendi - alkoholiga).
Seda reaktsiooni nimetatakse estrite seebistamine(analoogiliselt rasvade estersidemete aluselise hüdrolüüsiga seebi valmistamisel).
Rasvad, nende struktuur, omadused ja rakendused
"Keemia kõikjal, keemia kõiges:
Kõiges, mida me hingame
Kõiges, mida me joome
Kõik, mida me sööme."
Kõiges, mida me kanname
Inimesed on pikka aega õppinud rasva looduslikest objektidest eraldama ja seda igapäevaelus kasutama. Primitiivsetes lampides põletati rasv, valgustades ürginimeste koopaid, määriti libisemisrasva, mida mööda laevu vette lasti. Rasvad on meie toitumise peamine allikas. Kuid alatoitumus, istuv eluviis viib ülekaaluni. Kõrbeloomad talletavad rasva energia- ja veeallikana. Hüljeste ja vaalade paks rasvakiht aitab neil Põhja-Jäämere külmades vetes ujuda.
Rasvad on looduses laialt levinud. Koos süsivesikute ja valkudega on nad osa kõigist loom- ja taimeorganismidest ning moodustavad meie toidu ühe peamise osa. Rasvade allikad on elusorganismid. Loomadest on lehmad, sead, lambad, kanad, hülged, vaalad, haned, kalad (haid, tursk, heeringas). Tursa ja hai maksast saadakse kalaõli - ravim, heeringast - rasvu, mida kasutatakse põllumajandusloomade söötmiseks. Taimsed rasvad on enamasti vedelad, neid nimetatakse õlideks. Kasutatakse taimede rasvu nagu puuvill, lina, sojaoad, maapähklid, seesam, raps, päevalill, sinep, mais, mooni, kanep, kookospähkel, astelpaju, dogroosi, õlipalm ja paljud teised.
Rasvad täidavad erinevaid funktsioone: ehitav, energia (1 g rasva annab 9 kcal energiat), kaitsev, säilitav. Rasvad annavad 50% inimesele vajalikust energiast, seega peab inimene päevas tarbima 70-80 g rasva. Rasvad moodustavad terve inimese kehakaalust 10–20%. Rasvad on oluline rasvhapete allikas. Mõned rasvad sisaldavad vitamiine A, D, E, K, hormoone.
Paljud loomad ja inimesed kasutavad rasva soojust isoleeriva kestana, näiteks mõnel mereloomal ulatub rasvakihi paksus meetrini. Lisaks on rasvad kehas maitse- ja värvainete lahustid. Paljud vitamiinid, näiteks A-vitamiin, lahustuvad ainult rasvades.
Mõned loomad (sagedamini veelinnud) kasutavad rasvu oma lihaskiudude määrimiseks.
Rasvad suurendavad toiduga küllastumise mõju, kuna need seeditakse väga aeglaselt ja lükkavad edasi näljatunde tekkimist .
Rasvade avastamise ajalugu
Veel 17. sajandil. Saksa teadlane, üks esimesi analüütilisi keemikuid Otto Tachenius(1652-1699) väitsid esmakordselt, et rasvad sisaldavad "varjatud hapet".
Aastal 1741 prantsuse keemik Claude Joseph Geoffrey(1685-1752) avastasid, et seebi (mis valmistati rasva keetmisel leelisega) lagundamisel happega tekkis mass, mis oli katsudes rasvane.
Asjaolu, et glütseriin sisaldub rasvade ja õlide koostises, avastas esmakordselt 1779. aastal kuulus Rootsi keemik. Carl Wilhelm Scheele.
Esimest korda määras rasvade keemilise koostise eelmise sajandi alguses prantsuse keemik Michel Eugene Chevreul, rasvade keemia rajaja, arvukate nende olemust käsitlevate uuringute autor, mis on kokku võetud kuueköitelises monograafias "Loomse päritoluga kehade keemilised uuringud".
1813 E. Chevreul Ta näitas, et rasvad koosnevad glütseroolist ja rasvhapetest ning see ei ole lihtsalt nende segu, vaid ühend, mis vee lisamisel laguneb. glütserool ja happed.
Rasvade süntees
1854. aastal viis prantsuse keemik Marcelin Berthelot (1827–1907) läbi esterdamisreaktsiooni ehk estri moodustamise glütserooli ja rasvhapete vahel ning sünteesis seega esimest korda rasva.
Rasvade (triglütseriidide) üldvalem
Rasvad
- glütserooli ja kõrgemate karboksüülhapete estrid.
Nende ühendite üldnimetus on triglütseriidid.
Rasvade klassifikatsioon
Loomsed rasvad sisaldavad peamiselt küllastunud hapete glütseriide ja on tahked ained. Taimsed rasvad, mida sageli nimetatakse õlideks, sisaldavad küllastumata karboksüülhapete glütseriide. Need on näiteks vedelad päevalille-, kanepi- ja linaseemneõlid.
Looduslikud rasvad sisaldavad järgmisi rasvhappeid
Küllastunud: steariin (C17H35COOH) palmitiin (C15H31COOH) Õline (C 3 H 7 COOH) |
KOOSTIS LOOMAD RASV |
Küllastumata : oleiinhape (C17H33COOH, 1 kaksikside) linoolhape (C17H31COOH, 2 kaksiksidet) linoleen (C17H29COOH, 3 kaksiksidet) arahhidoon (C19H31COOH, 4 kaksiksidet, vähem levinud) |
KOOSTIS taimne RASV |
Rasvu leidub kõigis taimedes ja loomades. Need on glütserooli täisestrite segud ja neil ei ole selget sulamistemperatuuri.
· Loomsed rasvad(lambaliha, sealiha, veiseliha jne) on reeglina madala sulamistemperatuuriga tahked ained (erandiks on kalaõli). Tahketes rasvades on ülekaalus jäägid rikas happed.
· Taimsed rasvad - õlid (päevalill, sojaoad, puuvillaseemned jne) - vedelikud (erand - kookosõli, kakaooaõli). Õlid sisaldavad enamasti jääkaineid küllastumata (küllastumata) happed.
Rasvade keemilised omadused
1. hüdrolüüs, või seebistamine , rasv toimub vee toimel ensüümide või happekatalüsaatorite osalusel (pöörduvalt), sel juhul moodustub alkohol - glütserool ja karboksüülhapete segu:
või leelised (pöördumatu). Leeliseline hüdrolüüs tekitab kõrgemate rasvhapete sooli, mida nimetatakse seepideks. Seebid saadakse rasvade hüdrolüüsil leeliste juuresolekul:
Seebid on kõrgemate karboksüülhapete kaaliumi- ja naatriumisoolad.
2. Rasvade hüdrogeenimine – vedelate taimeõlide muutmine tahketeks rasvadeks on toidu jaoks väga oluline. Õlide hüdrogeenimise saadus on tahke rasv (kunstlik seapekk, salomas). Margariin- toidurasv, koosneb hüdrogeenitud õlide (päevalill, mais, puuvillaseemned jne), loomsete rasvade, piima ja maitseainete (sool, suhkur, vitamiinid jne) segust.
Tööstuses saadakse margariini järgmiselt:
Õli hüdrogeenimisprotsessi tingimustes (kõrge temperatuur, metallkatalüsaator) isomeriseeritakse osa C=C cis-sidemeid sisaldavaid happelisi jääke stabiilsemateks trans-isomeerideks. Suurenenud transküllastumata hapete jääkide sisaldus margariinis (eriti odavates sortides) suurendab ateroskleroosi, südame-veresoonkonna ja teiste haiguste riski.
Reaktsioon rasvade saamiseks (esterdamine)
Rasvade kasutamine
Rasvad on toit. Rasvade bioloogiline roll
Loomsed rasvad ja taimeõlid koos valkude ja süsivesikutega on inimese normaalse toitumise üks põhikomponente. Nad on peamine energiaallikas: 1 g rasva täielikult oksüdeerituna (see toimub rakkudes hapniku osalusel) annab 9,5 kcal (umbes 40 kJ) energiat, mis on peaaegu kaks korda rohkem kui valkudest saadav. või süsivesikuid. Lisaks ei sisalda keha rasvavarud praktiliselt vett, samas kui valgu- ja süsivesikute molekulid on alati ümbritsetud veemolekulidega. Selle tulemusena annab üks gramm rasva peaaegu 6 korda rohkem energiat kui üks gramm loomset tärklist – glükogeeni. Seega tuleks rasva õigusega pidada kõrge kalorsusega "kütuseks". Põhimõtteliselt kulub see inimkeha normaalse temperatuuri hoidmiseks, aga ka erinevate lihaste töötamiseks, seega ka siis, kui inimene midagi ei tee (näiteks magab), vajab ta energiakulude katmiseks igas tunnis umbes 350 kJ energiat. , umbes sama võimsusega on 100-vatine elektripirn.
Keha ebasoodsates tingimustes energiaga varustamiseks luuakse selles rasvavarud, mis ladestuvad nahaalusesse koesse, kõhukelme rasvvolti - nn omentumi. Nahaalune rasv kaitseb keha alajahtumise eest (eriti on see rasva funktsioon oluline mereloomadele). Inimesed on tuhandeid aastaid teinud rasket füüsilist tööd, mis nõudis palju energiat ja vastavalt ka tõhustatud toitumist. Inimese minimaalse ööpäevase energiavajaduse katmiseks piisab vaid 50 g rasvast. Mõõduka kehalise aktiivsuse korral peaks täiskasvanu aga saama toidust veidi rohkem rasva, kuid nende kogus ei tohiks ületada 100 g (see annab kolmandiku umbes 3000 kcal dieedi kalorisisaldusest). Tuleb märkida, et pool sellest 100 g-st leidub toidus nn peidetud rasvana. Rasvu leidub peaaegu kõigis toiduainetes: väikestes kogustes on neid isegi kartulis (on 0,4%), leivas (1–2%) ja kaerahelves (6%). Piim sisaldab tavaliselt 2-3% rasva (aga on ka spetsiaalseid lõssi sorte). Päris palju peidetud rasva tailihas – 2–33%. Peidetud rasv sisaldub tootes üksikute pisikeste osakeste kujul. Peaaegu puhtal kujul olevad rasvad on seapekk ja taimeõli; võis umbes 80% rasva, ghees - 98%. Loomulikult on kõik ülaltoodud rasvatarbimise soovitused keskmised, need sõltuvad soost ja vanusest, kehalisest aktiivsusest ja kliimatingimustest. Rasvade liigse tarbimisega võtab inimene kiiresti kaalus juurde, kuid ei tasu unustada, et kehas olevaid rasvu saab sünteesida ka teistest toodetest. Füüsilise tegevusega pole nii lihtne lisakaloreid “välja töötada”. Näiteks 7 km sörkides kulutab inimene umbes sama palju energiat, kui ta saab, süües vaid sajagrammise šokolaaditahvli (35% rasva, 55% süsivesikuid) Füsioloogid on leidnud, et kehalise aktiivsusega, mis on 10. korda suurem kui tavaliselt, oli rasvadieeti saanud inimene 1,5 tunni pärast täiesti kurnatud. Süsivesikute dieediga pidas inimene sama koormust vastu 4 tundi. See näiliselt paradoksaalne tulemus on seletatav biokeemiliste protsesside iseärasustega. Vaatamata rasvade suurele "energiamahukusele" on nendest energia saamine organismis aeglane protsess. Selle põhjuseks on rasvade, eriti nende süsivesinikahelate madal reaktsioonivõime. Kuigi süsivesikud annavad vähem energiat kui rasvad, "eraldavad" seda palju kiiremini. Seetõttu eelistatakse enne treeningut süüa pigem magusat kui rasvast.Rasvade liig toidus, eriti loomsetes rasvades, suurendab ka riski haigestuda sellistesse haigustesse nagu ateroskleroos, südamepuudulikkus jne. loomsed rasvad (aga me ei tohiks unustada, et kaks kolmandikku kolesteroolist sünteesitakse kehas rasvavabast toidust – süsivesikutest ja valkudest).
Teadaolevalt peaksid olulise osa tarbitavast rasvast moodustama taimeõlid, mis sisaldavad organismile väga olulisi ühendeid – mitme kaksiksidemega polüküllastumata rasvhappeid. Neid happeid nimetatakse "olulisteks". Sarnaselt vitamiinidega tuleb neid kehale varustada valmis kujul. Neist kõrgeima aktiivsusega on arahhidoonhape (organismis sünteesitakse linoolhappest), kõige vähem aktiivsus on linoleenhape (10 korda madalam kui linoolhape). Inimese päevane vajadus linoolhappe järele jääb erinevatel hinnangutel vahemikku 4–10 g.Kõige rohkem on linoolhapet (kuni 84%) saflooriõlis, pressitud saflooriseemnetest, ereoranžide õitega üheaastane taim. Palju seda hapet leidub ka päevalille- ja pähkliõlis.
Toitumisspetsialistide sõnul peaks tasakaalustatud toit sisaldama 10% polüküllastumata happeid, 60% monoküllastumata (peamiselt oleiinhapet) ja 30% küllastunud happeid. Just see suhe on tagatud, kui inimene saab kolmandiku rasvadest vedelate taimeõlide kujul - 30–35 g päevas. Neid õlisid leidub ka margariinis, mis sisaldab 15–22% küllastunud rasvhappeid, 27–49% küllastumata rasvhappeid ja 30–54% polüküllastumata rasvhappeid. Võrdluseks, või sisaldab 45–50% küllastunud rasvhappeid, 22–27% küllastumata rasvhappeid ja vähem kui 1% polüküllastumata rasvhappeid. Selles suhtes on kvaliteetne margariin tervislikum kui või.
Peab meeles pidama!!!
Küllastunud rasvhapped mõjutavad negatiivselt rasvade ainevahetust, maksa tööd ja aitavad kaasa ateroskleroosi tekkele. Küllastumata (eriti linool- ja arahhidoonhapped) reguleerivad rasvade ainevahetust ja osalevad kolesterooli eemaldamises organismist. Mida suurem on küllastumata rasvhapete sisaldus, seda madalam on rasva sulamistemperatuur. Tahkete loomsete ja vedelate taimsete rasvade kalorisisaldus on ligikaudu sama, kuid taimsete rasvade füsioloogiline väärtus on palju suurem. Piimarasval on väärtuslikumad omadused. See sisaldab kolmandikku küllastumata rasvhappeid ja emulsioonina jäädes imendub organism kergesti. Vaatamata nendele positiivsetele omadustele ei tohiks tarbida ainult piimarasva, kuna ükski rasv ei sisalda ideaalset rasvhapete koostist. Parim on tarbida nii loomset kui ka taimset päritolu rasvu. Nende suhe peaks olema noorte ja keskealiste puhul 1:2,3 (70% loomset ja 30% taimset). Vanemate inimeste toitumises peaksid domineerima taimsed rasvad.
Rasvad mitte ainult ei osale ainevahetusprotsessides, vaid neid hoitakse ka varus (peamiselt kõhuseinas ja neerude ümber). Rasvavarud tagavad ainevahetusprotsessid, säilitades valke kogu eluks. See rasv annab energiat kehalisel aktiivsusel, kui toidus on vähe rasva, aga ka raskete haiguste korral, kui söögiisu vähenemise tõttu ei varustata seda toiduga piisavalt.
Rasva rohke tarbimine koos toiduga on tervisele kahjulik: seda hoitakse suurtes kogustes varuks, mis suurendab kehakaalu, mis mõnikord põhjustab figuuri moonutamist. Selle kontsentratsioon veres suureneb, mis riskitegurina aitab kaasa ateroskleroosi, südame isheemiatõve, hüpertensiooni jne tekkele.
HARJUTUSED
1. Seal on 148 g kahe sama koostisega orgaanilise ühendi segu C 3 H 6 O 2. Määrake nende struktuur väärtused ja nende massifraktsioonid segus, kui on teada, et üks neist kui nad suhtlevad liigse naatriumvesinikkarbonaadiga, vabastavad nad 22,4 l (N.O.) süsinikmonooksiidi ( IV), teine aga ei reageeri naatriumkarbonaadi ja hõbeoksiidi ammoniaagilahusega, vaid naatriumhüdroksiidi vesilahusega kuumutamisel moodustab alkoholi ja happesoola.
Lahendus:
On teada, et süsinikmonooksiid ( IV ) vabaneb naatriumkarbonaadi reageerimisel happega. Võib olla ainult üks hape koostisega C 3 H 6 O 2 - propioonhape, CH 3 CH 2 COOH.
C 2 H 5 COOH + N aHCO 3 → C 2 H 5 COONa + CO 2 + H 2 O.
Seisundi järgi vabanes 22,4 liitrit CO 2, mis on 1 mol, mis tähendab, et segus oli ka 1 mol hapet. Algsete orgaaniliste ühendite molaarmass on: M (C 3 H 6 O 2) = 74 g / mol, seega 148 g on 2 mol.
Teine ühend moodustab hüdrolüüsil alkoholi ja happesoola, mis tähendab, et see on ester:
RCOOR' + NaOH → RCOONa + R'OH.
C 3 H 6 O 2 koostis vastab kahele estrile: etüülformiaat HSOOS 2 H 5 ja metüülatsetaat CH 3 SOOSH 3. Sipelghappe estrid reageerivad hõbeoksiidi ammoniaagilahusega, nii et esimene ester ei rahulda probleemi tingimust. Seetõttu on segu teine aine metüülatsetaat.
Kuna segu sisaldas ühte mooli sama molaarmassiga ühendeid, on nende massifraktsioonid võrdsed ja moodustavad 50%.
Vastus. 50% CH3CH2COOH, 50%CH3COOCH3.
2. Estri suhteline aurutihedus vesiniku suhtes on 44. Selle estri hüdrolüüsi käigus moodustub kaks ühendit, mille põlemisel võrdsetes kogustes tekib (samadel tingimustel) sama kogus süsihappegaasi. selle eetri struktuurivalem.
Lahendus:
Küllastunud alkoholidest ja hapetest moodustunud estrite üldvalem on C n H 2 n Umbes 2 . N väärtuse saab määrata vesiniku tiheduse järgi:
M (C n H 2 n O 2) \u003d 14 n + 32 = 44 . 2 = 88 g/mol,
kust n = 4, see tähendab, et eeter sisaldab 4 süsinikuaatomit. Kuna alkoholi ja estri hüdrolüüsil tekkinud happe põlemisel eraldub võrdne hulk süsinikdioksiidi, sisaldavad hape ja alkohol sama arvu süsinikuaatomeid, kumbki kaks. Seega moodustatakse soovitud ester äädikhappe ja etanooliga ning seda nimetatakse etüülatsetaadiks:
CH 3 - |
O-S 2 H 5 |
Vastus. Etüülatsetaat, CH3COOS 2H5.
________________________________________________________________
3. Estri, mille molaarmass on 130 g/mol, hüdrolüüsil tekib hape A ja alkohol B. Määrata estri struktuur, kui on teada, et happe hõbedasool sisaldab 59,66% hõbedat. kaal. Alkohol B ei oksüdeeru naatriumdikromaadiga ja reageerib kergesti vesinikkloriidhappega, moodustades alküülkloriidi.
Lahendus:
Estril on üldvalem RCOOR ‘. On teada, et happe hõbesool, RCOAg , sisaldab 59,66% hõbedat, seega on soola molaarmass: M (RCOOAg) \u003d M (A g )/0,5966 = 181 g/mol, kust HÄRRA ) \u003d 181- (12 + 2, 16 + 108) \u003d 29 g / mol. See radikaal on etüül, C 2 H 5 ja estri moodustas propioonhape: C2H5COOR'.
Teise radikaali molaarmass on: M (R') \u003d M (C2H5COOR ') - M (C2H5COO) \u003d 130-73 = 57 g/mol. Selle radikaali molekulvalem on C4H9. Tingimuse järgi ei ole alkohol C 4 H 9 OH oksüdeerunud Na 2 C r 2 Umbes 7 ja lihtne reageerida HCl seetõttu on see alkohol tertsiaarne, (CH 3) 3 SON.
Seega moodustatakse soovitud ester propioonhappe ja tert-butanooli abil ning seda nimetatakse tert-butüülpropionaadiks:
CH 3 |
||
C 2 H 5 — |
C-O- |
C-CH3 |
CH 3 |
Vastus . tert-butüülpropionaat.
________________________________________________________________
4. Kirjutage kaks võimalikku valemit rasva kohta, mille molekulis on 57 süsinikuaatomit ja mis reageerib joodiga vahekorras 1:2. Rasva koostis sisaldab paarisarvu süsinikuaatomitega hapete jääke.
Lahendus:
Üldine rasvade valem:
kus R, R', R "- paaritu arvu süsinikuaatomeid sisaldavad süsivesinikradikaalid (teine aatom happejäägist on osa -CO- rühmast). Kolm süsivesinikradikaali moodustavad 57-6 = 51 süsinikuaatomit. Võib eeldada, et igaüks neist radikaalidest sisaldab 17 süsinikuaatomit.
Kuna üks rasvamolekul võib siduda kaks joodimolekuli, on kolme radikaali jaoks kaks kaksiksidet või üks kolmikside. Kui kaks kaksiksidet on samas radikaalis, sisaldab rasv linoolhappe jääki ( R \u003d C 17 H 31) ja kaks steariinhappe jääki ( R' = R "= C 17 H 35). Kui kaks kaksiksidet on erinevates radikaalides, siis sisaldab rasv kahte oleiinhappejääki ( R = R \u003d C 17 H 33 ) ja steariinhappe jääk ( R "= C 17 H 35). Võimalikud rasvavalemid:
|
|
________________________________________________________________
5.
ÜLESANDED ISESEISVAKS LAHENDUSEKS
1. Mis on esterdamisreaktsioon.
2. Mis vahe on tahkete ja vedelate rasvade struktuuris.
3. Millised on rasvade keemilised omadused.
4. Esitage metüülformiaadi tootmise reaktsioonivõrrand.
5. Kirjutage kahe estri ja happe struktuurivalemid, mille koostis on C 3 H 6 O 2 . Nimetage need ained rahvusvahelise nomenklatuuri järgi.
6. Kirjutage esterdamisreaktsioonide võrrandid: a) äädikhape ja 3-metüülbutanool-1; b) võihape ja propanool-1. Nimetage eetrid.
7. Mitu grammi rasva võeti, kui selle hüdrolüüsi tulemusena tekkinud happe hüdrogeenimiseks kulus 13,44 liitrit vesinikku (n.o).
8. Arvutage 32 g äädikhappe ja 50 g propanool-2 kuumutamisel kontsentreeritud väävelhappe juuresolekul moodustunud estri saagise massiosa, kui moodustub 24 g estrit.
9. 221 g kaaluva rasvaproovi hüdrolüüsiks kulus 150 g naatriumhüdroksiidi lahust, mille leelise massiosa oli 0,2. Soovitage algse rasva struktuurivalem.
10. Arvutage kaaliumhüdroksiidi lahuse maht leelismassifraktsiooniga 0,25 ja tihedusega 1,23 g / cm 3, mis tuleb kulutada 15 g etaanhappe etüülestrist ja propüülestrist koosneva segu hüdrolüüsiks. metanoehape ja propaanhappe metüülester.
VIDEOKOGEMUS
1. Milline reaktsioon on estrite valmistamise aluseks: |
|
a) neutraliseerimine |
b) polümerisatsioon |
c) esterdamine |
d) hüdrogeenimine |
2. Mitu isomeerset estrit vastab valemile C 4 H 8 O 2: |
|
a) 2 |
|
MÄÄRATLUS
Rasvad- kõrgemate karboksüülhapete ja glütserooli estrid.
Rasvad ja õlid (vedelad rasvad) on olulised looduslikud ühendid. Kõik taimsed rasvad ja õlid koosnevad peaaegu täielikult glütseroolestritest (triglütseriididest). Nendes ühendites on glütserool esterdatud kõrgemate karboksüülhapetega.
Rasvadel on üldine valem:
Siin on R, R', R' süsivesinikradikaalid.
Glütserooli kolme hüdroksorühma saab esterdada kas ainult ühe happega, nagu palmitiin- või oleiinhape, või kahe või kolme erineva happega:
Peamised piiravad happed, mis moodustavad rasvu, on palmitiinhape C 15 H 31 COOH ja steariin C 17 H 35 COOH; peamised küllastumata happed on oleiinhape C 17 H 33 COOH ja linoolhape C 17 H 31 COOH.
Rasvade füüsikalised omadused
Küllastunud hapetest moodustunud rasvad on tahked ja küllastumata rasvad vedelad. Kõik rasvad lahustuvad vees väga halvasti.
Paksuks minema
Rasvad saadakse kolmehüdroksüülse alkoholi glütserooli ja kõrgemate karboksüülhapete vahelisel esterdamisreaktsioonil:
Rasvade keemilised omadused
Rasvade reaktsioonide hulgas on eriline koht hüdrolüüsil, mida saab läbi viia nii hapete kui ka aluste toimel:
a) happeline hüdrolüüs
b) leeliseline hüdrolüüs
Õlide (vedelad rasvad) puhul on iseloomulikud liitumisreaktsioonid:
- hüdrogeenimine (margariini tootmise aluseks on hüdrogeenimise (hüdrogeenimise) reaktsioon)
- broomimine
Rasvade osaks olevate happejääkide küllastumatuse mõõt on joodiarv, mida väljendatakse joodi massina (grammides), mida saab kaksiksideme kaudu lisada 100 g rasvale. Kuivatavate õlide hindamisel on oluline joodiarv.
Õlid (vedelad rasvad) läbivad ka oksüdatsiooni- ja polümerisatsioonireaktsioone.
Rasvade kasutamine
Rasvu kasutatakse laialdaselt toiduainetööstuses, farmaatsiatööstuses, õlide ja erinevate kosmeetikatoodete tootmisel, määrdeainete tootmisel.
Näited probleemide lahendamisest
NÄIDE 1
| Harjutus | 17,56 g kaaluvat taimeõli kuumutati 3,36 g kaaliumhüdroksiidiga, kuni õlikiht täielikult kadus. Pärast hüdrolüüsi saadud lahusele liigse broomivee mõjul moodustub ainult üks tetrabromoderivaat. Määrake rasva võimalik valem. |
| Lahendus | Kirjutame üldiselt rasva hüdrolüüsi võrrandi: 1 mooli rasva kohta hüdrolüüsi ajal on 3 mooli kaaliumhüdroksiidi. Leiame kaaliumhüdroksiidi aine ja rasva koguse, pealegi on rasva kolm korda vähem: Teades rasva kogust ja massi, saate leida selle molaarmassi: Kolm hapete süsivesinikradikaali R moodustavad 705 g/mol: Teades, et saadi ainult üks tetrabromoderivaat, võime järeldada, et kõik happejäägid on ühesugused ja sisaldavad igaüks 2 kaksiksidet. Siis saame, et iga radikaal sisaldab 17 süsinikuaatomit, see on linoolhappe radikaal: Võimalik rasvavalem: |
| Vastus | Sihtrasv on tilinoleen |
NÄIDE 2
| Harjutus | Kirjutage kaks võimalikku valemit rasva kohta, mille molekulis on 57 süsinikuaatomit ja mis reageerib joodiga vahekorras 1:2. Rasva koostis sisaldab paarisarvu süsinikuaatomitega hapete jääke. |
| Vastus | kus R, R’, R” on süsivesinikradikaalid, mis sisaldavad paaritu arvu süsinikuaatomeid (teine aatom happejäägist on osa -CO- rühmast). Kolm süsivesiniku radikaali moodustavad 57-6 = 51 süsinikuaatomit. Võib eeldada, et iga radikaal sisaldab 17 süsinikuaatomit. |
