מהו המבנה הכימי של תרכובות אורגניות. ההוראות העיקריות של תורת המבנה של תרכובות אורגניות א.מ. באטלרוב. מה נעשה עם החומר שהתקבל?

כל החומרים המכילים אטום פחמן, בנוסף לקרבונטים, קרבידים, ציאנידים, תיאוציאנטים וחומצה פחמנית, הם תרכובות אורגניות. משמעות הדבר היא שהם מסוגלים להיווצר על ידי אורגניזמים חיים מאטומי פחמן באמצעות תגובות אנזימטיות או אחרות. כיום ניתן לסנתז חומרים אורגניים רבים באופן מלאכותי, מה שמאפשר פיתוח רפואה ופרמקולוגיה, כמו גם יצירת חומרים פולימרים וחומרים מרוכבים בעלי חוזק גבוה.

סיווג תרכובות אורגניות

תרכובות אורגניות הן סוג החומרים הרב ביותר. יש כאן כ-20 סוגי חומרים. הם שונים בתכונות כימיות, נבדלים באיכויות פיזיקליות. גם נקודת ההיתוך, המסה, התנודתיות והמסיסות שלהם, כמו גם מצב הצבירה שלהם בתנאים רגילים, שונים. ביניהם:

• פחמימנים (אלקנים, אלקנים, אלקנים, אלקדיאנים, ציקלואלקנים, פחמימנים ארומטיים);
• אלדהידים;
• קטונים;
• אלכוהול (דו-הידרי, חד-הידרי, רב-הידרי);
• אתרים;
• אסטרים;
• חומצות קרבוקסיליות;
• אמינים;
• חומצות אמינו;
• פחמימות;
• שומנים;
• חלבונים;
• ביופולימרים ופולימרים סינתטיים.

סיווג זה משקף את תכונות המבנה הכימי ואת נוכחותן של קבוצות אטומיות ספציפיות הקובעות את ההבדל בתכונותיו של חומר. באופן כללי, הסיווג, המבוסס על תצורת שלד הפחמן, שאינו לוקח בחשבון את התכונות של אינטראקציות כימיות, נראה שונה. על פי הוראותיו, תרכובות אורגניות מחולקות ל:

• תרכובות אליפטיות;
• חומרים ארומטיים;
• תרכובות הטרוציקליות.

מחלקות אלו של תרכובות אורגניות יכולות להיות איזומרים בקבוצות שונות של חומרים. תכונות האיזומרים שונות, אם כי ההרכב האטומי שלהם עשוי להיות זהה. כך עולה מההוראות שקבע א.מ.בוטלרוב. כמו כן, תורת המבנה של תרכובות אורגניות היא הבסיס המנחה לכל מחקר בכימיה אורגנית. הוא ממוקם באותה רמה עם החוק התקופתי של מנדלייב.

עצם הרעיון של מבנה כימי הוצג על ידי A.M. Butlerov. בהיסטוריה של הכימיה, הוא הופיע ב-19 בספטמבר 1861. בעבר, היו דעות שונות במדע, וכמה מדענים הכחישו לחלוטין את קיומם של מולקולות ואטומים. לכן, לא היה סדר בכימיה אורגנית ואנאורגנית. יתרה מכך, לא היו חוקיות לפיה ניתן היה לשפוט את תכונותיהם של חומרים ספציפיים. במקביל, היו גם תרכובות שעם אותו הרכב הפגינו תכונות שונות.

ההצהרות של א.מ.בוטלרוב כיוונו במובנים רבים את התפתחות הכימיה בכיוון הנכון ויצרו לה בסיס איתן. באמצעותו ניתן היה לסדר את העובדות המצטברות, כלומר את התכונות הכימיות או הפיזיקליות של חומרים מסוימים, את דפוסי כניסתם לתגובות וכו'. אפילו חיזוי הדרכים להשגת תרכובות ונוכחותם של כמה מאפיינים נפוצים התאפשרו הודות לתיאוריה זו. והכי חשוב, A.M. Butlerov הראה שניתן להסביר את המבנה של מולקולת חומר במונחים של אינטראקציות חשמליות.

ההיגיון של תורת המבנה של חומרים אורגניים

מאחר שלפני 1861, רבים בכימיה דחו את קיומם של אטום או מולקולה, הפכה התיאוריה של תרכובות אורגניות להצעה מהפכנית עבור העולם המדעי. ומכיוון שא.מ.בוטלרוב עצמו יוצא רק ממסקנות חומרניות, הוא הצליח להפריך את הרעיונות הפילוסופיים על חומר אורגני.

הוא הצליח להראות שניתן לזהות את המבנה המולקולרי באופן אמפירי באמצעות תגובות כימיות. לדוגמה, ניתן לקבוע את ההרכב של כל פחמימה על ידי שריפת כמות מסוימת ממנה וספירת המים והפחמן הדו חמצני שנוצרו. כמות החנקן במולקולת האמין מחושבת גם בזמן הבעירה על ידי מדידת נפח הגזים ושחרור הכמות הכימית של חנקן מולקולרי.

אם ניקח בחשבון את שיפוטיו של באטלרוב לגבי המבנה הכימי, התלוי במבנה, בכיוון ההפוך, אזי עולה לעצמה מסקנה חדשה. כלומר: הכרת המבנה הכימי והרכבו של חומר, ניתן להניח באופן אמפירי את תכונותיו. אבל הכי חשוב, באטלרוב הסביר שבחומר אורגני יש מספר עצום של חומרים שמפגינים תכונות שונות, אך בעלי אותו הרכב.

הוראות כלליות של התיאוריה

בהתחשב בתרכובות אורגניות וחקר אותן, א.מ. בטלרוב הסיק כמה מהדפוסים החשובים ביותר. הוא שילב אותם להוראות התיאוריה המסבירות את המבנה של כימיקלים ממקור אורגני. הוראות התיאוריה הן כדלקמן:

• במולקולות של חומרים אורגניים, אטומים מחוברים ביניהם ברצף מוגדר בהחלט, התלוי בערכיות;
• מבנה כימי הוא הסדר הישיר לפיו אטומים מחוברים במולקולות אורגניות;
• המבנה הכימי קובע את נוכחות המאפיינים של תרכובת אורגנית;
• בהתאם למבנה של מולקולות בעלות הרכב כמותי זהה, עשויות להופיע תכונות שונות של החומר;
• לכל הקבוצות האטומיות המעורבות ביצירת תרכובת כימית יש השפעה הדדית זו על זו.

כל מחלקות התרכובות האורגניות בנויות על פי עקרונות התיאוריה הזו. לאחר שהניח את היסודות, א.מ. בטלרוב הצליח להרחיב את הכימיה כתחום מדע. הוא הסביר כי בשל העובדה שפחמן מציג ערכיות של ארבע בחומרים אורגניים, המגוון של תרכובות אלו נקבע. נוכחותן של קבוצות אטומיות פעילות רבות קובעת אם חומר שייך למעמד מסוים. ודווקא בגלל נוכחותן של קבוצות אטומיות ספציפיות (רדיקלים) מופיעות תכונות פיזיקליות וכימיות.

פחמימנים ונגזרותיהם

תרכובות אורגניות אלו של פחמן ומימן הן הפשוטות ביותר בהרכבן מבין כל החומרים של הקבוצה. הם מיוצגים על ידי תת-מחלקה של אלקנים וציקלו-אלקנים (פחמימנים רוויים), אלקנים, אלקדיאנים ואלקטריינים, אלקנים (פחמימנים בלתי רוויים), וכן תת-מעמד של חומרים ארומטיים. באלקנים, כל אטומי הפחמן מחוברים רק בקשר C-C יחיד, וזו הסיבה שלא ניתן לבנות אטום H יחיד בהרכב הפחמימן.

בפחמימנים בלתי רוויים ניתן לשלב מימן באתר הקשר הכפול C=C. כמו כן, הקשר C-C יכול להיות משולש (אלקינים). זה מאפשר לחומרים אלה להיכנס לתגובות רבות הקשורות להפחתה או הוספה של רדיקלים. כל שאר החומרים, למען הנוחות של לימוד יכולתם להיכנס לתגובות, נחשבים כנגזרות של אחד ממעמדות הפחמימנים.

אלכוהול

אלכוהול נקראים תרכובות כימיות אורגניות מורכבות יותר מפחמימנים. הם מסונתזים כתוצאה מתגובות אנזימטיות בתאים חיים. הדוגמה האופיינית ביותר היא סינתזה של אתנול מגלוקוז כתוצאה מתסיסה.

בתעשייה, אלכוהול מתקבל מנגזרות הלוגן של פחמימנים. כתוצאה מהחלפת אטום הלוגן בקבוצת הידרוקסיל, נוצרים אלכוהול. אלכוהול חד-הידרי מכיל רק קבוצת הידרוקסיל אחת, רב-הידרי - שניים או יותר. דוגמה לאלכוהול דו-הידרי הוא אתילן גליקול. האלכוהול הרב-הידרי הוא גליצרול. הנוסחה הכללית של אלכוהולים היא R-OH (R היא שרשרת פחמן).

אלדהידים וקטונים

לאחר שאלכוהול נכנסים לתגובות של תרכובות אורגניות הקשורות בסילוק המימן מקבוצת האלכוהול (הידרוקסיל), נסגר קשר כפול בין חמצן לפחמן. אם תגובה זו מתרחשת בקבוצת האלכוהול הממוקמת באטום הפחמן הסופי, אז כתוצאה ממנה נוצר אלדהיד. אם אטום הפחמן עם אלכוהול אינו ממוקם בקצה שרשרת הפחמן, אז התוצאה של תגובת ההתייבשות היא ייצור של קטון. הנוסחה הכללית של קטונים היא R-CO-R, אלדהידים R-COH (R הוא הרדיקל הפחמימני של השרשרת).

אסטרים (פשוטים ומורכבים)

המבנה הכימי של תרכובות אורגניות ממעמד זה הוא מסובך. אתרים נחשבים כתוצרי תגובה בין שתי מולקולות אלכוהול. כאשר מתבקעים מהם מים, נוצרת תרכובת של דגימת R-O-R. מנגנון תגובה: סילוק פרוטון מימן מאלכוהול אחד וקבוצת הידרוקסיל מאלכוהול אחר.

אסטרים הם תוצרי תגובה בין אלכוהול לחומצה קרבוקסילית אורגנית. מנגנון תגובה: סילוק מים מקבוצות האלכוהול והפחמן של שתי המולקולות. מימן מתפצל מהחומצה (לאורך קבוצת ההידרוקסיל), וקבוצת ה-OH עצמה מופרדת מהאלכוהול. התרכובת שהתקבלה מתוארת כ-R-CO-O-R, כאשר ה-Beech R מציין רדיקלים - שאר שרשרת הפחמן.

חומצות קרבוקסיליות ואמינים

חומצות קרבוקסיליות נקראות חומרים מיוחדים הממלאים תפקיד חשוב בתפקוד התא. המבנה הכימי של תרכובות אורגניות הוא כדלקמן: רדיקל פחמימני (R) עם קבוצת קרבוקסיל (-COOH) מחוברת אליו. קבוצת הקרבוקסיל יכולה להיות ממוקמת רק באטום הפחמן הקיצוני, מכיוון שהערכיות C בקבוצת (-COOH) היא 4.

אמינים הם תרכובות פשוטות יותר שהן נגזרות של פחמימנים. כאן, לכל אטום פחמן יש רדיקל אמין (-NH2). ישנם אמינים ראשוניים שבהם קבוצת (-NH2) מחוברת לפחמן אחד (נוסחה כללית R-NH2). באמינים משניים, חנקן מתחבר עם שני אטומי פחמן (נוסחה R-NH-R). לאמינים השלישוניים יש חנקן המחובר לשלושה אטומי פחמן (R3N), כאשר p הוא רדיקל, שרשרת פחמן.

חומצות אמינו

חומצות אמינו הן תרכובות מורכבות המציגות את התכונות של אמינים וחומצות ממקור אורגני כאחד. ישנם מספר סוגים שלהם, בהתאם למיקום קבוצת האמינים ביחס לקבוצת הקרבוקסיל. חומצות אמינו אלפא הן החשובות ביותר. כאן קבוצת האמינים ממוקמת באטום הפחמן שאליו מחוברת קבוצת הקרבוקסיל. זה מאפשר לך ליצור קשר פפטיד ולסנתז חלבונים.

פחמימות ושומנים

פחמימות הן אלכוהול אלדהיד או אלכוהול קטו. מדובר בתרכובות בעלות מבנה ליניארי או מחזורי, וכן בפולימרים (עמילן, תאית ואחרים). תפקידם החשוב ביותר בתא הוא מבני ואנרגטי. שומנים, או ליתר דיוק שומנים, מבצעים את אותן פונקציות, רק שהם משתתפים בתהליכים ביוכימיים אחרים. מבחינה כימית, שומן הוא אסטר של חומצות אורגניות וגליצרול.

סוג מימן:

נוסחאות כאלה דומות במקצת לאלה המודרניות. אבל תומכי תורת הטיפוסים לא חשבו שהם משקפים את המבנה האמיתי של חומרים וכתבו נוסחאות רבות ושונות לתרכובת אחת, בהתאם לתגובות הכימיות שניסו לכתוב באמצעות נוסחאות אלו. הם ראו את מבנה המולקולות כבלתי ניתן ביסודו, מה שפגע בהתפתחות המדע.

3. הצגת המונח "איזומריזם" מאת J. Berzelius בשנת 1830 לתופעת קיומם של חומרים מאותו הרכב בעלי תכונות שונות.

4. הצלחות בסינתזה של תרכובות אורגניות, שבעקבותיהן הופרכה תורת הוויטליזם, כלומר "כוח החיים", שבהשפעתו נוצרים לכאורה חומרים אורגניים בגוף היצורים החיים:

בשנת 1828, F. Wehler סינתזה אוריאה מחומר לא אורגני (אמוניום ציאנט);

בשנת 1842 קיבל הכימאי הרוסי N. N. Zinin אנילין;

בשנת 1845, הכימאי הגרמני א. קולבה סינתז חומצה אצטית;

בשנת 1854, הכימאי הצרפתי M. Berthelot סינתז שומנים, ולבסוף,

בשנת 1861, A.M. Butlerov עצמו סינתזה חומר דמוי סוכר.

5. באמצע המאה ה- XVIII. כימיה הופכת למדע קפדני יותר. כתוצאה מעבודתם של E. Frankland ו-A. Kekule, התבסס הרעיון של ערכיות אטומים של יסודות כימיים. Kekule פיתח את הרעיון של טטרוולנטיות של פחמן. הודות לעבודותיו של Cannizzaro, המושגים של מסה אטומית ומולקולרית התבהרו, משמעויותיהם ושיטות הקביעה שלהם שוכללו.

בשנת 1860, יותר מ-140 כימאים מובילים ממדינות שונות באירופה התכנסו לקונגרס בינלאומי בקרלסרוהה. הקונגרס הפך לאירוע חשוב מאוד בתולדות הכימיה: ההצלחות של המדע סוכמו והוכנו תנאים לשלב חדש בהתפתחות הכימיה האורגנית - הופעת התיאוריה של המבנה הכימי של חומרים אורגניים מאת א.מ. בטלרוב ( 1861), כמו גם לגילוי היסודי של D.I. Mendeleev - החוק התקופתי ומערכת היסודות הכימיים (1869).

בשנת 1861 נאם א.מ. בטלרוב בקונגרס הרופאים וחוקרי הטבע בעיר שפייר עם דו"ח "על המבנה הכימי של הגופים". בו הוא תיאר את יסודות התיאוריה שלו על המבנה הכימי של תרכובות אורגניות. תחת המבנה הכימי, המדען הבין את סדר החיבור של אטומים במולקולות.

תכונות אישיות של א.מ. באטלרוב

א.מ.בוטלרוב היה נבדל על ידי האופי האנציקלופדי של הידע הכימי, היכולת לנתח ולהכליל עובדות ולחזות. הוא חזה את קיומו של איזומר של בוטאן, ואז קיבל אותו, כמו גם את האיזומר של בוטילן - איזובוטילן.

באטלרוב אלכסנדר מיכאילוביץ' (1828-1886)

כימאי רוסי, אקדמאי של האקדמיה למדעים בסנט פטרבורג (מאז 1874). בוגר אוניברסיטת קאזאן (1849). הוא עבד שם (מאז 1857 - פרופסור, ב-1860 וב-1863 - רקטור). יוצר תורת המבנה הכימי של תרכובות אורגניות, העומדת בבסיס הכימיה המודרנית. ביסס את הרעיון של השפעה הדדית של אטומים במולקולה. הוא חזה והסביר את האיזומריזם של תרכובות אורגניות רבות. כתב "מבוא לחקר השלם של כימיה אורגנית" (1864) - המדריך הראשון בתולדות המדע המבוסס על תורת המבנה הכימי. יו"ר המחלקה לכימיה של החברה הרוסית לפיזיקה וכימיה (1878-1882).

א.מ. בטלרוב יצר את האסכולה הראשונה של כימאים אורגניים ברוסיה, שממנה יצאו מדענים מבריקים: V. V. Markovnikov, D. P. Konovalov, A. E. Favorsky ואחרים.

לא פלא שד.י. מנדלייב כתב: "א. מ' באטלרוב הוא אחד מגדולי המדענים הרוסים, הוא רוסי הן מבחינת השכלתו המדעית והן מבחינת מקוריות יצירותיו".

ההוראות העיקריות של התיאוריה של המבנה של תרכובות כימיות

התיאוריה של המבנה הכימי של תרכובות אורגניות, שהועלתה על ידי א.מ. באטלרוב במחצית השנייה של המאה הקודמת (1861), אושרה על ידי עבודתם של מדענים רבים, כולל תלמידיו של באטלרוב והוא עצמו. התברר שאפשר על בסיסו להסביר תופעות רבות שעד אז לא הייתה להן פרשנות: איזומריזם, הומולוגיה, ביטוי של טטרוולנטיות על ידי אטומי פחמן בחומרים אורגניים. התיאוריה מילאה גם את תפקידה הפרוגנוסטי: על בסיסה, מדענים חזו את קיומן של תרכובות עדיין לא ידועות, תיארו תכונות וגילו אותן.

אז, בשנים 1862-1864. א.מ. בוטלרוב שקל את האיזומריזם של אלכוהולי פרופיל, בוטיל ועמיל, קבע את מספר האיזומרים האפשריים וגזר את הנוסחאות של חומרים אלה. קיומם הוכח מאוחר יותר בניסוי, וחלק מהאיזומרים סונתז על ידי באטלרוב עצמו.

במהלך המאה העשרים. הוראות התיאוריה של המבנה הכימי של תרכובות כימיות פותחו על בסיס השקפות חדשות שהתפשטו במדע: התיאוריה של מבנה האטום, התיאוריה של הקשר הכימי, רעיונות על מנגנוני התגובות הכימיות. נכון לעכשיו, לתיאוריה זו יש אופי אוניברסלי, כלומר, היא תקפה לא רק עבור חומרים אורגניים, אלא גם עבור אלה אנאורגניים.

עמדה ראשונה. אטומים במולקולות מחוברים בסדר מסוים בהתאם לערך שלהם. פחמן בכל התרכובות האורגניות והאי-אורגניות ביותר הוא ארבע ערכי.

ברור שניתן להסביר בקלות את החלק האחרון של הפרשה הראשונה של התיאוריה על ידי העובדה שאטומי פחמן בתרכובות נמצאים במצב נרגש:

א) אטומי פחמן ארבע-ערכיים יכולים להתאחד זה עם זה וליצור שרשראות שונות:

פתוח מסועף
- פתוח לא מסועף
- סגור

ב) סדר החיבור של אטומי פחמן במולקולות יכול להיות שונה ותלוי בסוג הקשר הכימי הקוולנטי בין אטומי הפחמן - יחיד או מרובה (כפול ומשולש).

עמדה שניה.תכונות החומרים תלויות לא רק בהרכב האיכותי והכמותי שלהם, אלא גם במבנה המולקולות שלהם.

עמדה זו מסבירה את תופעת האיזומריזם. חומרים בעלי אותו הרכב, אך מבנה כימי או מרחבי שונה, ולכן תכונות שונות, נקראים איזומרים. הסוגים העיקריים של איזומריזם:

איזומריזם מבני, שבו חומרים שונים בסדר הקשר של אטומים במולקולות:

1) איזומריזם של שלד הפחמן

3) איזומריזם של סדרות הומולוגיות (בין-מעמדות)

איזומריזם מרחבי, שבו מולקולות החומרים שונות לא בסדר הקשר של האטומים, אלא במיקומן במרחב: ציס-טרנס-איזומריזם (גיאומטרי).

איזומריזם זה אופייני לחומרים שלמולקולות שלהם יש מבנה מישורי: אלקנים, ציקלו-אלקנים וכו'.

איזומריזם אופטי (מראה) שייך גם לאיזומריזם מרחבי.

ארבעת הקשרים הבודדים סביב אטום הפחמן, כפי שאתם כבר יודעים, מסודרים בצורה טטרהדרלית. אם אטום פחמן קשור לארבעה אטומים או קבוצות שונות, אזי סידור שונה של הקבוצות הללו במרחב אפשרי, כלומר שתי צורות איזומריות מרחביות.

שתי צורות מראה של חומצת האמינו אלנין (2-aminopropanoic acid) מוצגות באיור 17.

תארו לעצמכם שמולקולת אלנין מונחת מול מראה. קבוצת -NH2 קרובה יותר למראה, כך שהיא תהיה מקדימה בהשתקפות, וקבוצת -COOH תהיה ברקע וכו' (ראה תמונה מימין). אלניה קיימת בשתי צורות מרחביות, שכאשר הן עולות על גבי, אינן מתחברות זו עם זו.

האוניברסליות של העמדה השנייה של התיאוריה של המבנה של תרכובות כימיות מאשרת את קיומם של איזומרים אנאורגניים.

אז, הראשונה מבין הסינתזות של חומרים אורגניים - סינתזה של אוריאה, שבוצעה על ידי ווהלר (1828), הראתה שחומר אנאורגני - אמוניום ציאנט וחומר אורגני - אוריאה הם איזומרים:

אם מחליפים את אטום החמצן באוריאה באטום גופרית, מקבלים תיאוריאה, שהיא איזומרית לאמוניום תיאוציאנט, מגיב ידוע ליוני Fe 3+. ברור, תיאוריאה אינה נותנת תגובה איכותית זו.

עמדה שלישית.תכונות החומרים תלויות בהשפעה ההדדית של אטומים במולקולות.

לדוגמה, בחומצה אצטית, רק אחד מארבעת אטומי המימן מגיב עם אלקלי. בהתבסס על זה, ניתן להניח שרק אטום מימן אחד קשור לחמצן:

מצד שני, מנוסחת המבנה של חומצה אצטית, ניתן להסיק שהיא מכילה אטום מימן נייד אחד, כלומר, שהיא חד-בסיסית.

כדי לאמת את האוניברסליות של העמדה של תורת המבנה על התלות של תכונות החומרים על ההשפעה ההדדית של אטומים במולקולות, הקיימת לא רק בתרכובות אורגניות, אלא גם בתרכובות אנאורגניות, אנו משווים את התכונות של אטומי מימן ב. תרכובות מימן של לא מתכות. יש להם מבנה מולקולרי ובתנאים רגילים הם גזים או נוזלים נדיפים. בהתאם למיקום הלא-מתכת במערכת המחזורית של D.I. Mendeleev, ניתן לזהות דפוס בשינוי בתכונות של תרכובות כאלה:

מתאן אינו יוצר אינטראקציה עם מים. היעדר תכונות בסיסיות של מתאן מוסבר על ידי הרוויה של יכולות הערכיות של אטום הפחמן.

אמוניה מציגה תכונות בסיסיות. המולקולה שלו מסוגלת לחבר יון מימן לעצמה עקב משיכתו לזוג האלקטרונים הבודד של אטום החנקן (מנגנון יצירת קשר תורם-מקבל).

בפוספין PH3, התכונות הבסיסיות באות לידי ביטוי חלש, הקשור לרדיוס של אטום הזרחן. הוא גדול בהרבה מהרדיוס של אטום החנקן, ולכן אטום הזרחן מושך אליו את אטום המימן בצורה חלשה יותר.

בתקופות משמאל לימין גדלים המטענים של גרעיני האטומים, רדיוסים של האטומים יורדים, כוח הדחייה של אטום המימן בעל מטען חיובי חלקי G+ עולה, ולכן התכונות החומציות של תרכובות מימן של לא מתכות. משופרים.

בתתי הקבוצות העיקריות, הרדיוסים האטומיים של היסודות גדלים מלמעלה למטה, אטומים שאינם מתכתיים עם 5- מושכים אטומי מימן עם 5+ חלשים יותר, חוזקן של תרכובות מימן פוחת, הן מתנתקות בקלות, ולכן התכונות החומציות שלהן משופרות.

היכולת השונה של תרכובות מימן של לא מתכות להסיר או להוסיף קטיוני מימן בתמיסות מוסברת על ידי ההשפעה הלא שוויונית שיש לאטום שאינו מתכת על אטומי מימן.

ההשפעה השונה של אטומים במולקולות של הידרוקסידים שנוצרו על ידי יסודות מאותה תקופה מסבירה גם את השינוי בתכונות החומצה-בסיס שלהם.

התכונות הבסיסיות של הידרוקסידים יורדות, בעוד החומצות עולות, ככל שדרגת החמצון של האטום המרכזי עולה, לכן, אנרגיית הקשר שלו עם אטום החמצן (8-) ודחייה של אטום המימן (8+) על ידי זה גדל.

נתרן הידרוקסיד NaOH. מכיוון שהרדיוס של אטום המימן קטן מאוד, הוא מושך אליו את אטום החמצן חזק יותר והקשר בין אטומי מימן לחמצן יהיה חזק יותר מאשר בין אטומי נתרן וחמצן. אלומיניום הידרוקסיד Al(OH)3 מציג תכונות אמפוטריות.

בחומצה פרכלורית HclO 4, אטום הכלור בעל מטען חיובי גדול יחסית נקשר חזק יותר לאטום החמצן ודוחה את אטום המימן עם 6+ חזק יותר. הדיסוציאציה מתבצעת בהתאם לסוג החומצה.

הכיוונים העיקריים בפיתוח תורת המבנה של תרכובות כימיות ומשמעותה

בזמנו של א.מ. בטלרוב, נוסחאות אמפיריות (מולקולריות) ומבניות היו בשימוש נרחב בכימיה אורגנית. האחרונים משקפים את סדר החיבור של אטומים במולקולה לפי הערכיות שלהם, המסומנת במקפים.

כדי להקל על ההקלטה, נעשה שימוש לעתים קרובות בנוסחאות מבניות מקוצרות, שבהן רק הקשרים בין פחמן או אטומי פחמן וחמצן מסומנים באמצעות מקפים.

נוסחאות מבניות מקוצרות

לאחר מכן, עם התפתחות הידע על אופי הקשר הכימי והשפעת המבנה האלקטרוני של מולקולות החומרים האורגניים על תכונותיהן, החלו להשתמש בנוסחאות אלקטרוניות שבהן הקשר הקוולנטי מסומן באופן קונבנציונלי בשתי נקודות. בנוסחאות כאלה, כיוון העקירה של זוגות אלקטרונים במולקולה מוצג לעתים קרובות.

המבנה האלקטרוני של חומרים הוא שמסביר את ההשפעות המזומריות והאינדוקציה.

ההשפעה האינדוקטיבית היא תזוזה של זוגות אלקטרונים של קשרי גמא מאטום אחד למשנהו עקב האלקטרושליליות השונה שלהם. מסומן (->).

השפעת האינדוקציה של אטום (או קבוצת אטומים) היא שלילית (-/), אם לאטום זה יש אלקטרושליליות גבוהה (הלוגנים, חמצן, חנקן), מושך אלקטרונים מקשר גמא ורוכש מטען שלילי חלקי. לאטום (או קבוצת אטומים) יש אפקט אינדוקטיבי חיובי (+/) אם הוא דוחה את האלקטרונים של קשרי הגמא. תכונה זו מצויה בכמה רדיקלים מגבילים C2H5). זכור את הכלל של מרקובניקוב על האופן שבו מוסיפים מימן והלוגן של מימן הליד לאלקנים (פרופן) ותבינו שהכלל הזה הוא בעל אופי מסוים. השווה את שתי הדוגמאות הללו למשוואות תגובה:

[[תורת_התרכובות_הכימיות_A._M._Butlerov| ]]

במולקולות של חומרים בודדים, הן השפעות אינדוקציה והן השפעות מזומריות באות לידי ביטוי בו זמנית. במקרה זה, הם מחזקים זה את זה (באלדהידים, חומצות קרבוקסיליות), או נחלשים הדדית (בוויניל כלוריד).

התוצאה של ההשפעה ההדדית של אטומים במולקולות היא חלוקה מחדש של צפיפות האלקטרונים.

הרעיון של הכיוון המרחבי של קשרים כימיים הובע לראשונה על ידי הכימאי הצרפתי J.A. Le Bel והכימאי ההולנדי J. X. Van't Hoff בשנת 1874. ההנחות של המדענים אושרו במלואן על ידי כימיה קוונטית. תכונות החומרים מושפעות באופן משמעותי מהמבנה המרחבי של המולקולות שלהם. לדוגמה, כבר נתנו את הנוסחאות ל-cis-וטרנס-איזומרים של בוטן-2, הנבדלים בתכונותיהם (ראה איור 16).

אנרגיית הקשר הממוצעת שיש לשבור במהלך המעבר מצורה אחת לאחרת היא כ-270 קילו-ג'יי/מול; אין כל כך הרבה אנרגיה בטמפרטורת החדר. למעבר הדדי של צורות בוטן-2 מאחד לשני, יש צורך לשבור קשר קוולנטי אחד וליצור אחר במקום. במילים אחרות, תהליך זה הוא דוגמה לתגובה כימית, ושתי הצורות של בוטן-2 הנחשבות הן תרכובות כימיות שונות.

אתה כמובן זוכר שהבעיה החשובה ביותר בסינתזה של גומי הייתה קבלת גומי סטריאו-רגיל. היה צורך ליצור פולימר שבו היחידות המבניות יהיו מסודרות בסדר קפדני (גומי טבעי, למשל, מורכב רק מיחידות cis), כי תכונה כה חשובה של גומי כמו גמישותו תלויה בכך.

כימיה אורגנית מודרנית מבדילה בין שני סוגים עיקריים של איזומריזם: מבני (איזומריזם שרשרת, איזומריזם של מיקום של קשרים מרובים, איזומריזם של סדרות הומולוגיות, איזומריזם של מיקום קבוצות פונקציונליות) וסטריאואיזומריזם (גיאומטרי, או cis-trans-isomerism, אופטי, או מראה, איזומריזם).

אז הצלחת לוודא שהעמדה השנייה של תורת המבנה הכימי, שנוסחה בבירור על ידי א.מ. בטלרוב, לא הייתה שלמה. מנקודת מבט מודרנית, הוראה זו דורשת תוספות:
תכונות החומרים תלויות לא רק בהרכב האיכותי והכמותי שלהם, אלא גם ב:

כִּימִי,

אֶלֶקטרוֹנִי,

מבנה מרחבי.

ליצירת התיאוריה של מבנה החומרים היה תפקיד חשוב בהתפתחות הכימיה האורגנית. ממדע תיאורי בעיקרו, הוא הופך למדע יצירתי ומסנתז; אפשר היה לשפוט את ההשפעה ההדדית של אטומים במולקולות של חומרים שונים (ראה טבלה 10). תורת המבנה יצרה את התנאים המוקדמים להסבר ולניבוי סוגים שונים של איזומריזם של מולקולות אורגניות, כמו גם את הכיוונים והמנגנונים של תגובות כימיות.

על בסיס תיאוריה זו, כימאים אורגניים יוצרים חומרים שלא רק מחליפים את הטבעיים, אלא עולים עליהם משמעותית בתכונותיהם. אז, צבעים סינתטיים הרבה יותר טובים וזולים יותר מאלה טבעיים רבים, למשל, אליזרין ואינדיגו הידועים בעת העתיקה. גומיות סינתטיות מיוצרות בכמויות גדולות עם מגוון רחב של תכונות. פלסטיק וסיבים נמצאים בשימוש נרחב, מוצרים מהם משמשים בהנדסה, בחיי היומיום, ברפואה ובחקלאות.

ניתן להשוות את הערך של תורת המבנה הכימי של A.M. Butlerov לכימיה אורגנית עם הערך של החוק המחזורי והמערכת המחזורית של יסודות כימיים של D.I. Mendeleev לכימיה אנאורגנית. לא בכדי יש לשתי התיאוריות כל כך הרבה במשותף בדרכי היווצרותן, כיווני ההתפתחות והמשמעות המדעית הכללית. עם זאת, בהיסטוריה של כל תיאוריה מדעית מובילה אחרת (תורת צ' דרווין, גנטיקה, תורת הקוונטים וכו') אפשר למצוא שלבים משותפים כאלה.

1. קבע הקבלות בין שתי התיאוריות המובילות בכימיה - החוק המחזורי והטבלה המחזורית של יסודות כימיים מאת ד.י. מנדלייב ותאוריית המבנה הכימי של תרכובות אורגניות מאת א.מ. בטלרוב מהנימוקים הבאים: נפוץ בדרישות מוקדמות, נפוץ ב- כיווני התפתחותם, הנפוצים בתפקידים פרוגנוסטיים.

2. איזה תפקיד מילאה תורת המבנה של תרכובות כימיות בהיווצרות החוק המחזורי?

3. אילו דוגמאות מהכימיה האנאורגנית מאששות את האוניברסליות של כל אחת מההוראות של תורת המבנה של תרכובות כימיות?

4. חומצה זרחתית H3PO3 מתייחסת לחומצות די-בסיסיות. הצע את הנוסחה המבנית שלו ושקול את ההשפעה ההדדית של אטומים במולקולה של חומצה זו.

5. כתוב את האיזומרים בעלי הרכב С3Н8O. תנו להם שמות לפי המינוח השיטתי. קבע את סוגי האיזומריזם.

6. ידועות הנוסחאות הבאות של הידרטים גבישיים של כרום(III) כלוריד: [Cr(H20)6]Cl3; [Cr(H20)5Cl]Cl2 H20; [Cr(H20)4 * C12]Cl 2H2O. איך הייתם קוראים לתופעה הזו?

נושא: ההוראות העיקריות של תורת המבנה של תרכובות אורגניות מאת א.מ. בטלרובה.

התיאוריה של המבנה הכימי של תרכובות אורגניות, שהועלתה על ידי א.מ. באטלרוב במחצית השנייה של המאה הקודמת (1861), אושרה על ידי עבודתם של מדענים רבים, כולל תלמידיו של באטלרוב והוא עצמו. התברר שאפשר על בסיסו להסביר תופעות רבות שעד אז לא הייתה להן פרשנות: הומולוגיה, ביטוי של טטרוולנטיות על ידי אטומי פחמן בחומרים אורגניים. התיאוריה מילאה גם את תפקידה הפרוגנוסטי: על בסיסה, מדענים חזו את קיומן של תרכובות עדיין לא ידועות, תיארו תכונות וגילו אותן. אז, בשנים 1862-1864. A.M. Butlerov שקל אלכוהולי פרופיל, בוטיל ועמיל, קבע את מספר האיזומרים האפשריים והפיק את הנוסחאות של חומרים אלה. קיומם הוכח מאוחר יותר בניסוי, וחלק מהאיזומרים סונתז על ידי באטלרוב עצמו.

במהלך המאה העשרים. הוראות התיאוריה של המבנה הכימי של תרכובות כימיות פותחו על בסיס השקפות חדשות שהתפשטו במדע: התיאוריה של מבנה האטום, התיאוריה של הקשר הכימי, רעיונות על מנגנוני התגובות הכימיות. נכון לעכשיו, לתיאוריה זו יש אופי אוניברסלי, כלומר, היא תקפה לא רק עבור חומרים אורגניים, אלא גם עבור אלה אנאורגניים.

עמדה ראשונה. אטומים במולקולות מחוברים בסדר מסוים בהתאם לערך שלהם. פחמן בכל התרכובות האורגניות והאי-אורגניות ביותר הוא ארבע ערכי.

ברור שניתן להסביר בקלות את החלק האחרון של הפרשה הראשונה של התיאוריה על ידי העובדה שאטומי פחמן בתרכובות נמצאים במצב נרגש:

אטומי פחמן ארבע-ערכיים יכולים להתחבר זה לזה, וליצור שרשראות שונות:

סדר החיבור של אטומי פחמן במולקולות יכול להיות שונה ותלוי בסוג הקשר הכימי הקוולנטי בין אטומי הפחמן - יחיד או מרובה (כפול ומשולש):

עמדה שניה. תכונות החומרים תלויות לא רק בהרכב האיכותי והכמותי שלהם, אלא גם במבנה המולקולות שלהם.

עמדה זו מסבירה את התופעה.

חומרים בעלי אותו הרכב, אך מבנה כימי או מרחבי שונה, ולכן תכונות שונות, נקראים איזומרים.

סוגים עיקריים:

איזומריזם מבני, שבו חומרים שונים בסדר הקשר של אטומים במולקולות: שלד פחמן

פוזיציות של איגרות חוב מרובות:

סגנים

עמדות של קבוצות פונקציונליות

עמדה שלישית. תכונות החומרים תלויות בהשפעה ההדדית של אטומים במולקולות.

לדוגמה, בחומצה אצטית, רק אחד מארבעת אטומי המימן מגיב עם אלקלי. בהתבסס על זה, ניתן להניח שרק אטום מימן אחד קשור לחמצן:

מצד שני, מנוסחת המבנה של חומצה אצטית, ניתן להסיק שהיא מכילה אטום מימן נייד אחד, כלומר, שהיא חד-בסיסית.

הכיוונים העיקריים בפיתוח תורת המבנה של תרכובות כימיות ומשמעותה.

בזמנו של A.M. Butlerov, כימיה אורגנית בשימוש נרחב

נוסחאות אמפיריות (מולקולריות) ומבניות. האחרונים משקפים את סדר החיבור של אטומים במולקולה לפי הערכיות שלהם, המסומנת במקפים.

כדי להקל על ההקלטה, נעשה שימוש לעתים קרובות בנוסחאות מבניות מקוצרות, שבהן רק הקשרים בין פחמן או אטומי פחמן וחמצן מסומנים באמצעות מקפים.

וסיבים, מוצרים מהם משמשים בטכנולוגיה, בחיי היומיום, ברפואה ובחקלאות. ניתן להשוות את הערך של תורת המבנה הכימי של A.M. Butlerov לכימיה אורגנית עם הערך של החוק המחזורי והמערכת המחזורית של יסודות כימיים של D.I. Mendeleev לכימיה אנאורגנית. לא בכדי יש לשתי התיאוריות כל כך הרבה במשותף בדרכי היווצרותן, כיווני ההתפתחות והמשמעות המדעית הכללית.

מבנה כימי של מולקולהמייצג את הצד האופייני והייחודי ביותר שלו, שכן הוא קובע את תכונותיו הכלליות (מכניות, פיזיקליות, כימיות וביוכימיות). כל שינוי במבנה הכימי של מולקולה גורר שינוי בתכונותיה. במקרה של שינויים מבניים מינוריים שנעשו במולקולה אחת, שינויים קטנים בתכונות שלה מגיעים (בדרך כלל משפיעים על תכונות פיזיקליות), אבל אם המולקולה חוותה שינויים מבניים עמוקים, אז התכונות שלה (במיוחד הכימיות) ישתנו באופן עמוק.

לדוגמה, לחומצה אלפא-אמינופרופיונית (אלפא-אלנין) יש את המבנה הבא:

אלפא אלנין

מה שאנחנו רואים:

1. נוכחותם של אטומים מסוימים (C, H, O, N),
2. מספר מסוים של אטומים השייכים לכל מחלקה, המחוברים בסדר מסוים;

כל מאפייני העיצוב הללו קובעים מספר תכונות של אלפא-אלנין, כגון: מצב צבירה מוצק, נקודת רתיחה 295 מעלות צלזיוס, מסיסות במים, פעילות אופטית, תכונות כימיות של חומצות אמינו וכו'.

בנוכחות קשר בין קבוצת האמינו לאטום פחמן אחר (כלומר, חל שינוי מבני קל), התואם לבטא-אלנין:

בטא אלנין

התכונות הכימיות הכלליות עדיין אופייניות לחומצות אמינו, אך נקודת הרתיחה היא כבר 200 מעלות צלזיוס ואין פעילות אופטית.

אם, למשל, שני אטומים במולקולה זו מחוברים על ידי אטום N בסדר הבא (שינוי מבני עמוק):

אז החומר שנוצר - 1-ניטרופרופן בתכונותיו הפיזיקליות והכימיות שונה לחלוטין מחומצות אמינו: 1-ניטרו-פרופאן הוא נוזל צהוב, עם נקודת רתיחה של 131 מעלות צלזיוס, בלתי מסיס במים.

בדרך זו, יחסי מבנה-רכושמאפשר לך לתאר את התכונות הכלליות של חומר בעל מבנה ידוע, ולהפך, מאפשר לך למצוא את המבנה הכימי של חומר, לדעת את התכונות הכלליות שלו.

עקרונות כלליים של תורת המבנה של תרכובות אורגניות

במהות קביעת המבנה של תרכובת אורגנית טמונים העקרונות הבאים, הנובעים מהקשר בין המבנה והתכונות שלהם:

א) חומרים אורגניים, במצב טהור מבחינה אנליטית, בעלי אותו הרכב, ללא קשר לשיטת הכנתם;

ב) חומרים אורגניים, במצב טהור מבחינה אנליטית, בעלי תכונות פיזיקליות וכימיות קבועות;

ג) חומרים אורגניים בעלי הרכב ותכונות קבועים, יש רק מבנה ייחודי אחד.

בשנת 1861 המדען הרוסי הגדול א.מ. באטלרובבמאמרו "על המבנה הכימי של החומר", הוא חשף את הרעיון המרכזי של תורת המבנה הכימי, המורכב מהשפעת שיטת החיבור של אטומים בחומר אורגני על תכונותיו. הוא סיכם את כל הידע והרעיונות לגבי המבנה של תרכובות כימיות שהיו זמינות באותה תקופה בתורת המבנה של תרכובות אורגניות.

ההוראות העיקריות של התיאוריה של A. M. Butlerov

ניתן לסכם כך:

1. במולקולה של תרכובת אורגנית, האטומים מחוברים ברצף מסוים, הקובע את המבנה שלה.
2. לאטום הפחמן בתרכובות אורגניות יש ערכיות של ארבע.
3. עם אותו הרכב של מולקולה, אפשריות מספר אפשרויות לחיבור האטומים של מולקולה זו זה לזה. תרכובות כאלה בעלות הרכב זהה אך מבנים שונים נקראו איזומרים, ותופעה דומה נקראה איזומריזם.
4. הכרת המבנה של תרכובת אורגנית, ניתן לחזות את תכונותיה; הכרת המאפיינים של תרכובת אורגנית, ניתן לחזות את המבנה שלה.
5. האטומים היוצרים מולקולה נתונים להשפעה הדדית, שקובעת את תגובתם. לאטומים הקשורים ישירות יש השפעה גדולה יותר אחד על השני, ההשפעה של אטומים שאינם קשורים ישירות היא הרבה יותר חלשה.

תלמיד א.מ. באטלרוב - V. V. Markovnikovהמשיך לחקור את סוגיית ההשפעה ההדדית של אטומים, שבאה לידי ביטוי בשנת 1869 בעבודת הדוקטורט שלו "חומרים על ההשפעה ההדדית של אטומים בתרכובות כימיות".

הכשרון של א.מ. באטלרוב וחשיבותה של תורת המבנה הכימי גדול במיוחד עבור סינתזה כימית. נוצרה ההזדמנות לחזות את התכונות הבסיסיות של תרכובות אורגניות, לחזות את דרכי הסינתזה שלהן. הודות לתיאוריית המבנה הכימי, הכימאים העריכו לראשונה את המולקולה כמערכת מסודרת עם סדר קשרים קפדני בין אטומים. וכיום, ההוראות העיקריות של התיאוריה של באטלרוב, למרות שינויים והבהרות, עומדות בבסיס המושגים התיאורטיים המודרניים של כימיה אורגנית.

קטגוריות ,

תוכן השיעור:תיאוריות של מבנה תרכובות אורגניות: תנאים מוקדמים ליצירה, הוראות בסיסיות. מבנה כימי כסדר החיבור וההשפעה ההדדית של אטומים במולקולות. הומולוגיה, איזומריזם. התלות של תכונות החומרים במבנה הכימי. כיווני ההתפתחות העיקריים של תורת המבנה הכימי. התלות של הופעת רעילות בתרכובות אורגניות בהרכב ובמבנה המולקולות שלהן (אורך שרשרת הפחמן ומידת הסתעפותה, נוכחות של קשרים מרובים, היווצרות מחזורים וגשרי פרוקסיד, נוכחות הלוגן אטומים), כמו גם על מסיסות ותנודתיות של התרכובת.

מטרות השיעור:

• ארגן את הפעילויות של התלמידים כדי להכיר ולגבש את ההוראות העיקריות של תורת המבנה הכימי.
• הראה לתלמידים את האופי האוניברסלי של תורת המבנה הכימי תוך שימוש בדוגמה של איזומרים אנאורגניים והשפעה הדדית של אטומים בחומרים אנאורגניים.

במהלך השיעורים:

1. רגע ארגוני.

2. מימוש הידע של התלמידים.

1) מה לומדים כימיה אורגנית?

2) אילו חומרים נקראים איזומרים?

3) אילו חומרים נקראים הומולוגים?

4) ציין את התיאוריות המוכרות לך שעלו בכימיה האורגנית בתחילת המאה ה-19.

5) מה היו החסרונות של תורת הרדיקלים?

6) מה היו החסרונות של תורת הטיפוסים?

3. הגדרת מטרות ויעדים של השיעור.

מושג הערכיות היווה חלק חשוב מהתיאוריה של המבנה הכימי של א.מ. באטלרוב בשנת 1861

החוק התקופתי שגיבש D.I. מנדלייב בשנת 1869, חשף את התלות של ערכיותו של יסוד במיקומו במערכת המחזורית.

לא ברור המגוון הרחב של חומרים אורגניים בעלי אותו הרכב איכותי וכמותי, אך תכונות שונות. לדוגמה, היו ידועים כ-80 חומרים שונים התואמים להרכב C 6 H 12 O 2. Jens Jakob Berzelius הציע לקרוא לחומרים האלה איזומרים.

מדענים ממדינות רבות סללו את הדרך ליצירת תיאוריה המסבירה את המבנה והתכונות של חומרים אורגניים.

בקונגרס של חוקרי טבע ורופאים גרמנים בעיר שפייר, הוקרא דו"ח, שנקרא "משהו במבנה הכימי של גופים". מחבר הדו"ח היה פרופסור מאוניברסיטת קאזאן אלכסנדר מיכאילוביץ' באטלרוב. זה בדיוק ה"משהו" הזה שיווה את התיאוריה של המבנה הכימי, שהיווה את הבסיס לרעיונות המודרניים שלנו על תרכובות כימיות.

הכימיה האורגנית קיבלה בסיס מדעי מוצק, שהבטיח את התפתחותה המהירה במאה הבאה עד היום. תיאוריה זו אפשרה לחזות את קיומן של תרכובות חדשות ותכונותיהן. מושג המבנה הכימי איפשר להסביר תופעה מסתורית כמו איזומריזם.

ההוראות העיקריות של תורת המבנה הכימי הן כדלקמן:
1. אטומים במולקולות של חומרים אורגניים מחוברים ברצף מסוים לפי הערכיות שלהם.

2. תכונות החומרים נקבעות לפי ההרכב האיכותי, הכמותי, סדר החיבור וההשפעה ההדדית של אטומים וקבוצות אטומים במולקולה.

3. ניתן לקבוע את המבנה של מולקולות על בסיס לימוד תכונותיהן.

הבה נשקול הוראות אלה ביתר פירוט. מולקולות של חומרים אורגניים מכילות אטומי פחמן (ערכיות IV), מימן (ערכיות I), חמצן (ערכיות II), חנקן (ערכיות III). כל אטום פחמן במולקולות של חומרים אורגניים יוצר ארבעה קשרים כימיים עם אטומים אחרים, בעוד שניתן לשלב אטומי פחמן לשרשראות וטבעות. בהתבסס על העמדה הראשונה של תורת המבנה הכימי, נצייר את הנוסחאות המבניות של חומרים אורגניים. לדוגמה, מתאן נמצא בהרכב CH 4 . בהתחשב בערכיות של אטומי פחמן ומימן, ניתן להציע רק נוסחה מבנית אחת של מתאן:

ניתן לתאר את המבנה הכימי של חומרים אורגניים אחרים באמצעות הנוסחאות הבאות:

אתנול

העמדה השנייה של תורת המבנה הכימי מתארת ​​את הקשר המוכר לנו: הרכב – מבנה – תכונות. בואו נסתכל על הביטוי של סדירות זו בדוגמה של חומרים אורגניים.

לאתן ולאתיל אלכוהול יש הרכב איכותי שונה. מולקולת אלכוהול, בניגוד לאתאן, מכילה אטום חמצן. איך זה ישפיע על הנכסים?

הכנסת אטום חמצן למולקולה משנה באופן דרמטי את התכונות הפיזיקליות של החומר. זה מאשר את התלות של מאפיינים בהרכב האיכותי.

הבה נשווה את ההרכב והמבנה של פחמימנים מתאן, אתאן, פרופאן ובוטאן.

למתאן, אתאן, פרופאן ובוטאן יש אותו הרכב איכותי, אך הרכב כמותי שונה (מספר האטומים של כל יסוד). על פי העמדה השנייה של תורת המבנה הכימי, הם חייבים להיות בעלי תכונות שונות.

חומר	טמפרטורת רתיחה,מעלות צלזיוס	טמפרטורת התכה,מעלות צלזיוס
CH 4	– 182,5	– 161,5
C 2 H 6	– 182,8	– 88,6
C 3 H 8	– 187,6	– 42,1
C 4 H 10	– 138,3	– 0,5

כפי שניתן לראות מהטבלה, עם עלייה במספר אטומי הפחמן במולקולה, מתרחשת עלייה בנקודות הרתיחה וההתכה, מה שמאשר את תלות התכונות בהרכב הכמותי של המולקולות.

הנוסחה המולקולרית C 4 H 10 מתאימה לא רק לבוטאן, אלא גם לאיזומר איזובוטן שלו:

לאיזומרים יש הרכב איכותי (אטומי פחמן ומימן) וכמותי (4 אטומי פחמן ועשרה אטומי מימן), אך שונים זה מזה בסדר החיבור של האטומים (מבנה כימי). בואו נראה כיצד ההבדל במבנה של איזומרים ישפיע על תכונותיהם.

לפחמימן מסועף (איזובוטן) יש נקודות רתיחה והתכה גבוהות יותר מפחמימן רגיל (בוטאן). ניתן להסביר זאת על ידי הסידור הקרוב יותר של מולקולות זו לזו בבוטאן, אשר מגביר את כוחות המשיכה הבין-מולקולרית, ולכן דורש יותר אנרגיה כדי להפריד ביניהן.

העמדה השלישית של תורת המבנה הכימי מציגה את המשוב של ההרכב, המבנה והתכונות של חומרים: הרכב - מבנה - תכונות. שקול זאת באמצעות הדוגמה של תרכובות בהרכב C 2 H 6 O.

תארו לעצמכם שיש לנו דגימות של שני חומרים עם אותה נוסחה מולקולרית C 2 H 6 O, אשר נקבעה במהלך ניתוח איכותי וכמותי. אבל איך לגלות את המבנה הכימי של החומרים הללו? כדי לענות על שאלה זו יעזור לחקר התכונות הפיזיקליות והכימיות שלהם. כאשר החומר הראשון מקיים אינטראקציה עם נתרן מתכתי, התגובה אינה ממשיכה, והשני מקיים איתו אינטראקציה פעילה עם שחרור מימן. הבה נקבע את היחס הכמותי של חומרים בתגובה. לשם כך, אנו מוסיפים מסה מסוימת של נתרן למסה הידועה של החומר השני. בואו נמדוד את נפח המימן. בואו לחשב את כמות החומרים. במקרה זה, מתברר שמתוך שתי שומות של החומר הנחקר, משתחררת שומה אחת של מימן. לכן, כל מולקולה של חומר זה היא מקור לאטום מימן אחד. איזו מסקנה אפשר להסיק? רק אטום מימן אחד שונה בתכונותיו, ולכן במבנה (אילו אטומים הוא קשור) מכל האחרים. בהתחשב בערכיות של אטומי פחמן, מימן וחמצן, ניתן להציע רק נוסחה אחת עבור חומר נתון:

עבור החומר הראשון, ניתן להציע נוסחה שבה לכל אטומי המימן יש את אותם מבנה ותכונות:

תוצאה דומה ניתן להשיג על ידי לימוד התכונות הפיזיקליות של חומרים אלה.

לפיכך, על סמך חקר תכונות החומרים, ניתן להסיק מסקנה לגבי המבנה הכימי שלו.

בקושי ניתן להפריז בחשיבותה של תורת המבנה הכימי. הוא סיפק לכימאים בסיס מדעי לחקר המבנה והתכונות של חומרים אורגניים. החוק התקופתי, שנוסח על ידי ד.י. מנדלייב. תורת המבנה הכלילה את כל ההשקפות המדעיות שרווחו בכימיה של אותה תקופה. מדענים הצליחו להסביר את התנהגותם של חומרים אורגניים במהלך תגובות כימיות. מבוסס על התיאוריה של א.מ. באטלרוב חזה את קיומם של איזומרים של חומרים מסוימים, שהושגו מאוחר יותר. כמו החוק התקופתי, תורת המבנה הכימי פותחה עוד לאחר היווצרותה של תורת מבנה האטום, הקשר הכימי והסטריאוכימיה.