שומנים תרכובות אורגניות טבעיות, אסטרים מלאים של גליצרול וחומצות שומן חד-בסיסיות; שייכים לקבוצת השומנים. שומנים הם אסטרים של גליצרול. שומנים. שומנים אסטרים של גליצרול וחומצות קרבוקסיליות חד-בסיסיות גבוהות יותר (מה שנקרא שומני

חמצון שומנים - הוא הגורם העיקרי לנזק לממברנות התא, למשל, עם מחלת קרינה. עם זאת, חמצון שומנים ב-vivo מתרחש ללא הרף גם ללא נוכחות של קרינה רדיואקטיבית. במהלך החמצון של ברזל (Fe + 2), נוצרים רדיקלי הידרוקסיל (H-O)- ורדיקלי הידרופרוקסיד (H-O-O)-, שמתחילים חמצון שומנים. לתגובה יש אופי שרשרת והיא הולכת עם שאריות של חומצות שומן בלתי רוויות:

2) הידרוליזה של שומנים באלקליין המדיום נותן גליצרול ומלחים מסיסים של חומצות קרבוקסיליות:

3) כתוצאה מחמצון שומנים, יחד עם שחרור אנרגיה, נוצרים די הרבה מים. עם מחסור במי שתייה, זה מקל על סבול הצמא:

4) הידרוגנציה של שומנים – הפיכת שמנים צמחיים נוזליים לשומנים מוצקים – היא בעלת חשיבות רבה לצורכי מזון. זה הולך עם טמפרטורה גבוההאוֹ לחץ גבוהבנוכחות זרזים מיוחדים. כך מייצרים מרגרינה בתעשייה.

שקופית 40 -

הקודם49505152535455565758596061626364הבא

ראה עוד:

חיפוש הרצאות

שומנים הם אסטרים של גליצרול האלכוהול התלת-הידרי וחומצות קרבוקסיליות גבוהות יותר, שהנוסחה הכללית שלהם מוצגת בשקופית.

שומנים, מכיוון שזה לא מפתיע, שייכים לאסטרים. חומצה סטארית C17H35COOH (או חומצות שומן אחרות הקרובות לה בהרכב ובמבנה) וגליצרול תלת-הידרי אלכוהול C3H5(OH)3 משתתפים ביצירתם. כך נראה דיאגרמת המולקולות של אתר כזה:

Н2С-О –С(О)С17Н35

HC-O-C(O)C17H35

H2C-O-C(O)C17H35 טריסטיארין, אסטר של גליצרול וחומצה סטארית, גליצרול טריסטיאראט.

לשומנים יש מבנה מורכב - זה מאושר על ידי המודל של מולקולת הטריסטיאראט.

תכונות כימיות של שומנים: הידרוליזה והידרוגנציה של שומנים נוזליים.

עבור שומנים המכילים שאריות של חומצות קרבוקסיליות בלתי רוויות, כל התגובות של תרכובות בלתי רוויות אופייניות. תגובת התוספת החשובה ביותר בעלת חשיבות מעשית היא הידרוגנציה של שומנים נוזליים .

תגובה זו עומדת בבסיס ייצור המרגרינה (שומן מוצק) משמן צמחי.

כל השומנים, כמו אסטרים אחרים, עוברים הִידרוֹלִיזָה .

הידרוליזה של שומנים מתרחשת גם בגופנו: כאשר שומנים חודרים לאיברי העיכול, הם עוברים הידרוליזה בהשפעת אנזימים ליצירת גליצרול וחומצות קרבוקסיליות. מוצרי הידרוליזה נספגים על ידי דלי המעיים, ואז שומן מסונתז, אבל כבר אופייני לאורגניזם הזה. לאחר מכן, הם עוברים הידרוליזה ומתחמצנים בהדרגה לפחמן דו חמצני ומים. כאשר שומנים מתחמצנים בגוף, משתחררת כמות גדולה של אנרגיה. עבור אנשים העוסקים בעבודה פיזית כבדה, האנרגיה המושקעת מפוצה בקלות על ידי מזון שומני. שומנים מספקים ויטמינים מסיסים בשומן וחומרים פעילים ביולוגית אחרים לרקמות הגוף.

בהתאם לתנאים, הידרוליזה מתרחשת:

¾ מים(ללא זרז, בטמפרטורה ובלחץ גבוהים).

¾ חוּמצָה(בנוכחות חומצה כזרז).

¾ אנזימטי(מתרחש באורגניזמים חיים).

¾ אלקליין (תחת פעולת אלקליות).

הידרוליזה של אסטרים היא תגובה הפיכה. כדי להעביר את שיווי המשקל לכיוון תוצרי התגובה, הוא מתבצע במדיום אלקליין (בנוכחות של אלקליים או פחמתי מתכת אלקלי, למשל, נתרן קרבונט).

הידרוליזה של שומנים בסביבה אלקלית נקראת הסבון של שומנים, בגלל. נוצרים מלחים של חומצות קרבוקסיליות, הנקראים סבונים .

יישום שומנים על בסיס תכונות.

השימוש בשומנים .

שומנים רבים בעמידה באוויר מְעוּפָּשׁ- לרכוש ריח וטעם לא נעימים, מכיוון שנוצרים קטונים ואלדהידים. תהליך זה מומרץ על ידי ברזל, כך שלא ניתן להשאיר את השמן במחבת עד למחרת. נוגדי חמצון משמשים כדי למנוע זאת.
החמצת השומן קשורה להידרוליזה שלו. הטעם החמוץ נובע מנוכחות חומצות קרבוקסיליות.

תגובות פילמור שמן חשובות מאוד. על בסיס זה, שמנים צמחיים מחולקים לייבוש, חצי ייבוש ולא ייבוש. ייבוש בשכבה דקה יוצרים סרטים דקים מבריקים. זהו הבסיס לשימוש בשמנים אלה להכנת לכות וצבעים (זרעי פשתן). רצפת הייבוש כוללת, למשל, שמן חמניות, והרצפה שאינה מייבשת כוללת שמן זית, המכיל מעט חומצות בלתי רוויות.

התפקיד הביולוגי של השומנים.

לשומנים יש חשיבות מעשית רבה ומתפקדים בגופנו פונקציות מרובות :

¾ אנרגיה (עם פירוק מלא של 1 גרם שומן ל-CO2 ו-H2O, משתחרר 38.9 קילו-ג'יי של אנרגיה).

¾ מבני (שומנים הם מרכיב חשוב בכל תא).

¾ מגן (שומנים מצטברים ברקמות התת עוריות וברקמות המקיפות את האיברים הפנימיים).

¾ שומנים בעלי מוליכות תרמית נמוכה ומגנים על הגוף מפני היפותרמיה. לכן, תושבי הצפון צורכים הרבה שומנים מן החי.

סַבּוֹן.

סבונים הם מלחי נתרן או אשלגן של חומצות קרבוקסיליות גבוהות יותר. למלחי נתרן של חומצות קרבוקסיליות גבוהות יותר יש מצב צבירה מוצק, ולמלחי אשלגן יש נוזל (סבון נוזלי).

בייצור סבון מוסיפים לו חומרים ריחניים, גליצרין, צבעים, חומרי חיטוי ותמציות צמחים.

חומרי הגלם להכנת סבון הם שמנים צמחיים (חמניות, זרעי כותנה וכו'), שומנים מן החי וכן נתרן הידרוקסיד או אפר סודה. שמנים צמחיים עוברים הידרוגן ראשוני, כלומר, הם מומרים לשומנים מוצקים. משתמשים גם בתחליפי שומן - חומצות שומן קרבוקסיליות סינתטיות בעלות משקל מולקולרי גבוה יותר.

©2015-2018 poisk-ru.ru
כל הזכויות שייכות למחבריהם. אתר זה אינו טוען למחבר, אך מספק שימוש חופשי.
הפרת זכויות יוצרים והפרת נתונים אישיים

שומנים, שמנים. נוסחאות ומאפיינים

שומנים- אלו הם אסטרים של גליצרול וחומצות קרבוקסיליות שומניות גבוהות יותר (השם הטריוויאלי הוא גליצרידים).

שומנים מוצקים(שומנים מן החי) - מכילים שאריות של חומצות קרבוקסיליות רוויות גבוהות יותר.

שומנים נוזליים (שמנים) הם גליצרידים של חומצות קרבוקסיליות גבוהות בלתי רוויות.

לחומצות קרבוקסיליות גבוהות יותר, שהן חלק משומנים, יש תמיד מספר זוגי של אטומי פחמן (C8 - C18) ושארית פחמימנים לא מסועפת.

שומנים ושמנים טבעיים הם תערובות של גליצרידים של חומצות קרבוקסיליות גבוהות יותר.

נוסחה כללית של שומנים (שמנים)

הרכב השומנים המוצקים כולל לרוב את החומצות הרוויות הבאות:

C17 H35 COOH - אוקטדקאן, סטאריתחוּמצָה

C15 H31 COOH - אוקטהקסאן, פלמיטיתחוּמצָה

Stearates ו-palmitates הם הבסיס של חמאה, בשר בקר, שומני חזיר.

הרכב השמנים או השומנים הנוזליים כולל לרוב גליצרידים של החומצות הבלתי רוויות הבאות:

חומצות אלו בצורת גליצרידים נמצאות בשמני זית, זרעי כותנה, סויה, תירס וזרעי פשתן.

תכונות גשמיות

שומנים אינם מסיסים במים, אין להם נקודת התכה ברורה, ומתרחבים באופן משמעותי כאשר הם נמסים.

המצב המוצק של צבירה של שומנים נובע מכך שהשומנים הללו מכילים שאריות של חומצות רוויות ומולקולות שומן מסוגלות לארוז צפופה. הרכב השמנים כולל שאריות של חומצות בלתי רוויות ב-cis - תצורה, אריזה צפופה של מולקולות בלתי אפשרית, ולכן מצב הצבירה הוא נוזלי.

תגובתיות

שומנים (שמנים) הם אסטרים וכל התגובות של אסטרים אופייניות להם.

הידרוליזה של שומנים

נתאר רק שתי תגובות חשובות מבחינה תעשייתית - הידרוליזה בסיסית (סיבון) של שומנים והידרוגנציה של שמנים.

1. סיבון- הידרוליזה אלקלית של שומנים, השגת סבון.

סבונים הם תערובות של מלחי נתרן (אשלגן) של חומצות קרבוקסיליות מגבילות יותר (סבון נתרן מוצק, סבון אשלגן נוזלי).

סבונים הם פעילי שטח (בקיצור פעילי שטח, דטרגנטים). השפעת הניקוי של סבונים נובעת מהעובדה שסבונים מתחלבים שומנים. סבונים יוצרים מיצלות עם מזהמים (למעשה, אלו שומנים עם תכלילים שונים).

החלק הליפופילי של מולקולת הסבון מתמוסס במזהם, בעוד החלק ההידרופילי נמצא על פני המיצל.

מיסלים הטעונים באותו שם דוחים זה את זה, והמזהם והמים מתחלבים (למעשה, אלו מים מלוכלכים).

הידרוליזה של סבון מתרחשת גם במים, ויוצרת סביבה בסיסית:

C17 H35 COOHa C17 H35 COOH + NaOH

לא ניתן להשתמש בסבונים במי ים קשים, מכיוון שהסטארטים של סידן (מגנזיום) המתקבלים אינם מסיסים במים.

תחליפי סבון סינתטי(תרכובות חומרי ניקוי סינתטיים - SMS).

סמס- חומרים מקבוצות שונות של תרכובות אורגניות המכילות שייר לא קוטבי מגושם (אתר ליפופיל) ושריד קוטבי (אתר הידרופילי) המכילה קבוצת סולפו.

1. אלקיל סולפטים- מלחי נתרן של הידרוסולפטים של אלכוהולים גבוהים יותר (הידרוסולפטים הם אסטרים של אלכוהול וחומצה גופרתית).

Lauryl מימן סולפט בצורה של מלח נתרן הוא הבסיס של שמפו ומוצרי קוסמטיקה נוזליים אחרים.

2. Alkylbenzenesulfonates- מלחי נתרן של חומצות אלקיל-בנזן-סולפוני (הבסיס של מחיקת אבקות).

הטבות SMS:

א) ניתן להשתמש במים קשים, שכן מלחי הסידן והמגנזיום שלהם מסיסים במים;

ב) אינם עוברים הידרוליזה, כי הם נגזרות של חומצות חזקות. הסביבה הבסיסית שנוצרת משימוש בסבון (מלח של חומצה סטארית חלשה נותן סביבה בסיסית בזמן הידרוליזה) תורמת להרס חלקי של בדים הניתנים לכביסה.

הידרוליזה של שומנים

מושגים כלליים של הידרוליזה של שומן

מנקודת המבט של המבנה הכימי, שומנים הם אסטרים הנוצרים מאינטראקציה של גליצרול עם חומצות רוויות ובלתי רוויות גבוהות יותר, כלומר. נגזרות של חומצות קרבוקסיליות גבוהות יותר, אלכוהול ותרכובות אחרות.

שְׁאֵלָה. תכונות כימיות ואינדיקטורים של שומנים

נוסחה מבנית כללית וסיווג שומנים.

הידרוליזה של שומנים

הידרוליזה של שומן היא אחת התכונות החשובות ביותר של תרכובות ממעמד זה. בדרך אחרת, תגובה זו נקראת ספינינג. תגובה זו יכולה להתרחש בסביבה חומצית, בסיסית או אלכוהולית. במהלך ההידרוליזה, שומנים מתפרקים לחומרים המרכיבים אותם: גליצרול וחומצות. לדוגמה, אם השומן נוצר על ידי גליצרול וחומצה סטארית, נקבל בדיוק את המוצרים האלה בפלט:

דוגמאות לפתרון בעיות

הידרוליזה או סיבון של שומנים

הידרוליזה של שומן מתייחסת לפירוק הידרוליטי של גליצרידים.

להגיש מועמדות ארבע גדול תהליך הידרוליזה של שומן :

1) סיבון שומנים במים להוביל תחת השפעה אנזימים או חומצה גופרתית:

הידרוליזה של שומנים, המובילה להיווצרות חומצות קרבוקסיליות בעלות ריח רע (לדוגמה, בוטירית);

1) רסיסיות - חמצון שומנים

חמצון שומנים - הוא הגורם העיקרי לנזק לממברנות התא, למשל, עם מחלת קרינה.

מדריך הכימאי 21

עם זאת, חמצון שומנים ב-vivo מתרחש ללא הרף גם ללא נוכחות של קרינה רדיואקטיבית. במהלך החמצון של ברזל (Fe + 2), נוצרים רדיקלי הידרוקסיל (H-O)- ורדיקלי הידרופרוקסיד (H-O-O)-, שמתחילים חמצון שומנים. לתגובה יש אופי שרשרת והיא הולכת עם שאריות של חומצות שומן בלתי רוויות:

כתוצאה מכך נוצרים אלדהידים וחומצות קרבוקסיליות, ממברנות נפגעות ומטבוליטים רדיקליים הם מוטגנים ומסרטנים. נוגדי חמצון, כגון ויטמין E, מגנים מפני חמצון שומנים.

גליצרין, שהוא חלק מהשומן, עובר חמצון והתייבשות כאשר מחממים את השומן עם קונקרטי. חומצה גופרתית. יש ריח לא נעים של אקרולין. מדובר ב"בדיקת אקרוליין" המאפשרת להבחין בין שומנים לחומרים דמויי שומן.

שקף 37 - במהלך הידרוליזה בסיסית של פוספוליפידים נוצרים גליצרול, מלחים של חומצות קרבוקסיליות, נתרן פוספט ואלכוהול

שקופית 38 - מאפיין כמותי של שומנים בלתי רוויים הוא מספר היוד, התואם למסת היוד (בגרמים) שניתן להוסיף ל-100 גר' שומנים.

שקופית 40 -

סיווג שומן

שומנים מהחי מכילים בעיקר גליצרידים של חומצות רוויות והם מוצקים. שומנים צמחיים, המכונה לעתים קרובות שמנים, מכילים גליצרידים של חומצות קרבוקסיליות בלתי רוויות. אלו הם, למשל, שמני חמניות נוזליים, קנבוס וזרעי פשתן.

שומנים טבעיים מכילים את חומצות השומן הבאות

תכונות פיזיות של שומנים

• שומנים מן החי (בשר כבש, חזיר, בקר וכו') הם בדרך כלל מוצקים עם נקודת התכה נמוכה (שמן דגים הוא חריג). חומצות רוויות שולטות בשומנים מוצקים.
• שומנים צמחיים - שמנים (חמניות, סויה, זרעי כותנה ועוד) - נוזלים (חריג - שמן קוקוס, שמן פולי קקאו). שמנים מכילים בעיקר שאריות של חומצות בלתי רוויות (בלתי רוויות).

תכונות כימיות של שומנים

1. הידרוליזה, או ספינינג, של שומנים מתרחשת בפעולת המים, בהשתתפות אנזימים או זרזים חומציים (באופן הפיך), תוך יצירת אלכוהול - גליצרול ותערובת של חומצות קרבוקסיליות:

הידרוליזה אלקלית מייצרת מלחים של חומצות שומן גבוהות יותר הנקראים סבונים. סבונים מתקבלים על ידי הידרוליזה של שומנים בנוכחות אלקליות:

סבונים הם מלחי אשלגן ונתרן של חומצות קרבוקסיליות גבוהות יותר.

2. הידרוגנציה של שומנים – הפיכת שמנים צמחיים נוזליים לשומנים מוצקים – היא בעלת חשיבות רבה לצורכי מזון. התוצר של הידרוגנציה של שמנים הוא שומן מוצק (שומן חזיר מלאכותי, סלומות). מרגרינה- שומן מאכל, מורכב מתערובת של שמנים מוקשים (חמניות, תירס, זרעי כותנה וכו'), שומנים מהחי, חלב וחומרי טעם וריח (מלח, סוכר, ויטמינים וכו').

כך מתקבלת מרגרינה בתעשייה:

בתנאים של תהליך הידרוגנציה של שמן (טמפרטורה גבוהה, זרז מתכת), חלק מהשאריות החומציות המכילות קשרי cis C=C עוברים איזומריה לאיזומרים טרנס יציבים יותר. התכולה המוגברת של שאריות חומצה טרנס-בלתי רוויות במרגרינה (במיוחד בזנים זולים) מגבירה את הסיכון לטרשת עורקים, מחלות לב וכלי דם ואחרות.

השימוש בשומנים

o תעשיית המזון

o תרופות

o ייצור סבון ומוצרי קוסמטיקה

o ייצור חומרי סיכה

הַגדָרָה

שומנים- אסטרים של חומצות קרבוקסיליות גבוהות יותר וגליצרול.

שומנים ושמנים (שומנים נוזליים) הם תרכובות טבעיות חשובות. כל השומנים והשמנים הצמחיים מורכבים כמעט לחלוטין מאסטרים של גליצרול (טריגליצרידים). בתרכובות אלה, גליצרול מאוסטר עם חומצות קרבוקסיליות גבוהות יותר.

לשומנים יש נוסחה כללית:

כאן R, R', R'' הם רדיקלים פחמימניים.

ניתן להאסטרי את שלוש קבוצות ההידרוקסו של גליצרול עם חומצה אחת בלבד, כגון פלמיטית או אולאית, או עם שתיים או שלוש חומצות שונות:

החומצות המגבילות העיקריות היוצרות שומנים הן פלמיטית C 15 H 31 COOH וסטארית C 17 H 35 COOH; החומצות הבלתי רוויות העיקריות הן אולאית C 17 H 33 COOH ולינולאית C 17 H 31 COOH.

תכונות פיזיות של שומנים

שומנים הנוצרים על ידי חומצות רוויות הם מוצקים, ושומנים בלתי רוויים הם נוזליים. כל השומנים מסיסים בצורה גרועה מאוד במים.

משמין

שומנים מתקבלים על ידי תגובת האסטריפיקציה בין גליצרול האלכוהול התלת-הידרי לחומצות קרבוקסיליות גבוהות יותר:

תכונות כימיות של שומנים

בין התגובות של שומנים, מקום מיוחד תפוס על ידי הידרוליזה, שיכולה להתבצע על ידי פעולה של חומצות ובסיסים כאחד:

א) הידרוליזה חומצית

ב) הידרוליזה אלקלית

עבור שמנים (שומנים נוזליים), תגובות הוספה אופייניות:

- הידרוגנציה (תגובת הידרוגנציה (הידרוגנציה) עומדת בבסיס ייצור המרגרינה)

- ברומינציה

המדד לאי רוויה של שאריות חומצה שהן חלק משומנים הוא מספר היוד, המתבטא במסת היוד (בגרמים), שניתן להוסיף באמצעות קשרים כפולים ל-100 גרם שומן. מספר היוד חשוב בעת הערכת שמנים לייבוש.

גם שמנים (שומנים נוזליים) עוברים תגובות חמצון ופילמור.

השימוש בשומנים

שומנים נמצאים בשימוש נרחב בתעשיית המזון, התרופות, בייצור שמנים ומוצרי קוסמטיקה שונים, בייצור חומרי סיכה.

דוגמאות לפתרון בעיות

דוגמה 1

תרגיל	שמן צמחי במשקל 17.56 גרם חומם עם 3.36 גרם אשלגן הידרוקסיד עד שנעלם לחלוטין שכבת השמן. תחת פעולת עודף של מי ברום על התמיסה המתקבלת לאחר הידרוליזה, נוצרת רק נגזרת טטרברומו אחת. הגדר את הנוסחה האפשרית לשומן.
פִּתָרוֹן	הבה נכתוב בצורה כללית את המשוואה של הידרוליזה של שומן: עבור 1 מול שומן במהלך הידרוליזה, יש 3 מול של אשלגן הידרוקסיד. בואו נמצא את כמות החומר והשומן של אשלגן הידרוקסיד, יתרה מכך, כמות השומן קטנה פי שלושה: לדעת את כמות ומסת השומן, אתה יכול למצוא את המסה הטוחנת שלו: שלושה רדיקלים פחמימנים R של חומצות מהווים 705 גרם/מול: בידיעה שהתקבלה רק נגזרת טטרברומו אחת, אנו יכולים להסיק שכל שיירי החומצה זהים ומכילים 2 קשרים כפולים כל אחד. ואז נקבל שכל רדיקל מכיל 17 אטומי פחמן, זה הרדיקל של חומצה לינולאית: נוסחה אפשרית לשומן:
תשובה	שומן המטרה הוא טילינולן

דוגמה 2

תרגיל	כתבו שתי נוסחאות אפשריות לשומן שיש לו 57 אטומי פחמן במולקולה ומגיב עם יוד ביחס של 1:2. הרכב השומן מכיל שאריות של חומצות עם מספר זוגי של אטומי פחמן.
תשובה	כאשר R, R', R" הם רדיקלים פחמימניים המכילים מספר אי-זוגי של אטומי פחמן (אטום אחר משארית החומצה הוא חלק מקבוצת -CO-). שלושה רדיקלים פחמימנים מהווים 57-6 = 51 אטומי פחמן. ניתן להניח שכל אחד מהרדיקלים מכיל 17 אטומי פחמן.

אתרים מורכבים. שומנים.

כבר שקלנו מחלקה של חומרים הנקראים אתרים. עכשיו תשקול אסטרים.

יש משהו משותף בין אתרים לאסטרים.

אתרים

שניהם תרכובות אורגניות שהמולקולות שלהן מורכבות מרדיקלים פחמימניים המקושרים על ידי אטומי חמצן.

עבור אתרים, הנוסחה הנכונה היא: R-O-Rאוֹ R1-O-R2.

באתרים כרדיקלים פחמימנים ( R, R1, R2) תמיד יש שאריות של אלכוהול.

דוגמה לאתר הוא דיאתיל אתר C 2 H 5 -O-C 2 H 5, מורכב משני שאריות של אלכוהול אתילי המקושרים על ידי אטום חמצן.

אסטרים

במקרה של אסטרים, אחד הרדיקלים הוא גם שאריות אלכוהול(אוֹ פנול). והרדיקל השני הוא שאר חלקם חומצות. חומצה יכולה להיות אורגנית או מינרלית.

אלכוהול ופנולים מגיבים עם חומצות ליצירת אסטרים:

חינוך לתגובה אסטרמחומצה ואלכוהול (או פנול) נקרא תגובת אסטריפיקציה.

אסטרים של חומצות קרבוקסיליות

אם אחת מהחומצות הקרבוקסיליות משתתפת בתגובת האסטריפיקציה כחומצה, אז התוצאה היא אסטרים של חומצות קרבוקסיליות.

או במונחים כלליים:

תגובות היווצרות אתר חשובות ביותר לטבע החי, מכיוון שכל השומנים, השמנים והשעווה הטבעיים הם אסטרים של חומצות קרבוקסיליות ואלכוהול.

שומנים

שומניםלְיַצֵג אסטרים של חומצות קרבוקסיליות (שומן) גבוהות יותר וגליצרול אלכוהול תלת-הידרי .

להלן תכנית ליצירת אסטר של גליצרול וחומצה סטארית:

בשומנים המופיעים באופן טבעי, אותה מולקולת גליצרול מאושרת בדרך כלל עם שתיים או שלוש חומצות שומן שונות. רק כמה חומצות שומן לוקחות חלק ביצירת כל השומנים הטבעיים. שומנים טבעיים הם תמיד תערובות.

שומנים הם מוצקיםאם החומצות היוצרות אותם רָווּי(מגביל), כגון חומצה סטארית, פלמיטית או מיריסטית.

ככל שיותר שומנים מכילים שאריות של חומצות בלתי רוויות (בלתי רוויות), כגון אולאית, לינולאית, לנולנית, כך נקודת ההיתוך שלהם נמוכה יותר ועקביותם תהיה נוזלית יותר.

שומנים מהחי עשירים בעיקר בשאריות חומצות שומן רוויות. לכן, הם קשים יותר משמנים צמחיים.

שמנים צמחיים, מבחינה כימית, הם גם שומנים., כלומר אסטרים של חומצות שומן וגליצרול. אבל בהרכב שלהם יש מספר גדול יחסית של שאריות חומצות שומן בלתי רוויות.

יש, כמובן, מספיק חריגים לכלל זה. לדוגמה, לחמאת קקאו, חמאת שיאה, שמן קוקוס יש עקביות מוצקה למדי, אבל הם עדיין נקראים באופן מסורתי שמנים. יחד עם זאת, קשיותם מעידה כי, ככלל, הרכבם עשיר בשאריות חומצות שומן רוויות. עם זאת, גם כאן יש יוצאים מן הכלל. לדוגמה, בשמן דקלים צמחי נוזלי ("קופרה"), שאריות חומצה רוויות שולטים.

הידרוגנציה של שומנים

חומצות שומן בלתי רוויות מכילות קשרים כפולים בין אטומי פחמן, הן מגיבות ביתר קלות, מתחמצנות ולכן מתקלקלות מהר יותר.

על מנת שלשמנים צמחיים ושומנים נוזליים מהחי יהיו עמידות כימית גדולה יותר וחיי מדף ארוכים יותר, הם נתונים הידרוגנציה.

הידרוגנציה של שומנים היא הוספה קטלטית של מימן לאסטרים של גליצרול וחומצות שומן בלתי רוויות.

שומנים נוזליים הופכים למוצקים עקב הוספת מימן באתר של קשר כפול בין אטומי פחמן במולקולות חומצה בלתי רוויות מאסטריות. חומצות בלתי רוויות לאחר הליך זה הופכות לרוויות (רוויות).

לפיכך, מרגרינה מוצקה למאכל מתקבלת משמן צמחי נוזלי.

השגת סבון משומנים (סיבון שומנים).

אסטרים אינם מסיסים (או כמעט בלתי מסיסים) במים. הם מתמוססים בממיסים אורגניים.

במים, אסטרים יכולים להיות נתונים להידרוליזה, כלומר. ריקבון ליונים, עם היווצרות לאחר מכן של חומצה ואלכוהול מיונים אלה.

קצב תגובה זו יגדל באופן מכריע עם כמות מספקת של יוני הידרוקסיל במים ( הוא).

כאשר שומנים מחוממים עם אלקליות, אסטרים מתפצלים ליצירת אלכוהול ומלח חומצה:

התגובה של הידרוליזה אלקלית של אסטרים נקראת תגובת הסבון. ומלחי הנתרן והאשלגן המתקבלים של חומצות שומן גבוהות יותר נקראים סבונים.

לדוגמה: C 17 H 35 COONa- נתרן סטארט, S 15 H 31 SOOK- אשלגן פלמיטאט.

סבוני נתרן הם מוצקים, סבוני אשלגן הם נוזליים.

לעתים קרובות אנו נהנים מריח של פרחים, פירות, בשמים. אנחנו נהנים מריח טוב. ריחות נעימים מכילים חומרים אורגניים רבים השייכים למחלקת האסטרים. אנו נפגשים עם אסטרים באותה תדירות כמו עם חומצות אורגניות. הם חלק משמנים אתריים ריחניים, פירות, בשמים, תרופות (אספירין, סלול, ולדול). הודות לאסטרים מורכבים, לבנדר, מתיולה, לבקוי, יסמין ופרחים אחרים משמחים אותנו בניחוחם.

אסטרים נוצרים על ידי אינטראקציה של חומצות קרבוקסיליות עם אלכוהול בנוכחות זרז - חומצה גופרתית.

כידוע, חומצה גופרתית תורמת לסילוק או הוספה של מים. כאשר נוצר אסטר, מולקולת מים מתפצלת מקבוצות ההידרוקסיל של אלכוהול וחומצה. הרדיקלים הנותרים קשורים דרך אטום החמצן.

התגובות של חומצות קרבוקסיליות עם אלכוהול נקראות תגובות אסטריפיקציה.

תגובות אלו הן הפיכות.

שומנים

אסטרים הם שומנים. שומנים הם אסטרים של גליצרול וחומצות קרבוקסיליות המכילות בין 4 ל-26 אטומים במולקולה. השומנים שאנו אוכלים נוצרים בעיקר מחומצות, שבמולקולות שלהן יש בין 16 ל-18 אטומי פחמן. חומצות כאלה נקראות גבוהות יותר. לדוגמה, שומן בקר מכיל אסטר (שומן) של גליצרול וחומצה סטארית רוויה C17H35COOH:

גליצרין + חומצה סטארית<=>טריגליצריד חומצה סטארית + מים

שומנים בתנאים רגילים הם חומרים נוזליים או מוצקים, חסרי צבע כמעט ללא ריח. שומנים צמחיים הם אסטרים של חומצות גבוהות בלתי רוויות. הם בדרך כלל נוזליים. הם נקראים שמנים. שומנים מהחי הם מוצקים. הם נוצרים על ידי הגבלת חומצות גבוהות יותר.

שומן לא מוליך חום טוב. הצטברותו מתחת לעור של בעלי חיים רבים מגינה עליהם מפני היפותרמיה.

שומנים נוזליים (שמנים צמחיים) המכילים שאריות של חומצות בלתי רוויות נחוצים להתפתחות תקינה של גוף האדם. שליש מהשומנים המגיעים מהמזון צריכים להיות שמנים צמחיים (חמניות, סויה, זרעי כותנה, זית ואחרים). הם מכילים את מה שנקרא חומצות שומן חיוניות עם מספר קשרים כפולים במולקולה (לינולאית, לינולנית, ארכידונית), שאינן מסונתזות בגוף.

אסטרים עוברים הידרוליזה - פירוק על ידי מים. תגובה זו מזורזת על ידי חומצות ובסיסים כאחד. במהלך הידרוליזה, האלכוהול והחומצה הראשוניים נוצרים. אם הידרוליזה מתרחשת במדיום אלקליין, אז נוצר מלח של החומצה המתאימה. לדוגמה, במהלך הידרוליזה של שומנים במדיום אלקליין, נוצרים גליצרול ומלח של חומצה גבוהה יותר, סבון.