Досега разглеждахме алкохоли с една хидроксилна група ( ТОЙ). Такива алкохоли се наричат ​​алкохоли.

Но са известни и алкохоли, чиито молекули съдържат няколко хидроксилни групи. Такива алкохоли се наричат многоатоменили полиалкохоли.

Примери за такива алкохоли са двувалентните алкохоли етиленов гликоли тривалентен алкохол глицерол:

Етиленгликолът и глицеринът са течности със сладък вкус, които се смесват с вода във всякакви съотношения.

Глицеролзаедно с висш мастни киселиниформи естери.

В случай на взаимодействие на глицерол с висши мастни киселини ще получим съединения, чиито молекули се състоят от няколко въглеводородни радикали, свързани с кислороден атом. Един от тези радикали глицеринов радикал, остатъка - висши радикали на мастни киселини.

Молекулата, получена в резултат на реакцията, не е нищо друго освен молекула дебел. По този начин, глицероле неразделна част от молекулите, както растителни, така и животински мазнини, включително мазнините на човешкото тяло.

Прости осапуняеми липиди. Восъци, мазнини и масла.

Групата на "простите осапуняеми липиди" включва восъци, мазнини и масла.

Относно заглавието

Първо, няколко думи за името "Прости осапуняеми липиди".

простоте се наричат, защото за разлика от " сложни липиди", те включват само въглеродни атоми в структурата си ( СЪС), водород ( з) и кислород ( ОТНОСНО).

Комплексни липидив състава си допълнително имат атоми на други елементи. В същото време структурата им наистина е по-сложна.

Осапуняем сапун.

Восъци

Восъцинаречени естери на едновалентни мастни алкохоли и висши мастни киселини.

Естери- това са съединения, при които въглеводородните радикали (в този случай едновалентни мастни алкохоли и висши мастни киселини) са свързани помежду си чрез кислороден атом.

Радикалите в този случай могат да бъдат различни, но винаги ще бъдат свързани с кислороден атом.

Реакцията на образуване на естер от киселина и алкохол се нарича реакция на естерификация.

Восъциобразуват защитен филм върху кожата на хората и животните и предпазват растенията от изсушаване.

Пример за восък е цетилов естер на палмитинова киселинае основният компонент на спермацета. спермацетнамерени в маслото от спермацет. Преди това масло се извлича от главата на кашалота и се използва като индиферентна основа за приготвянето на различни мехлеми.

Друг естер на палмитинова киселина - мирицил палмитат- съдържано в пчелен восък.

Всеки естествен восък винаги има сложен състав. Това не е един единствен естер, а много различни естери с различни компоненти.

Пчелен восък, в състава си има около 50 вещества. В допълнение към естерите, това могат да бъдат свободни мастни киселини, мастни алкохоли, витамини и др. Но основата на веществото все още ще бъде естери.

Мазнини и масла

По химическа структура мазниниблизо до восъци. Нищо чудно, че са обединени в една група.

Точно като восъците мазниниТова естери на висши мастни киселини и алкохол.

Но ако в състава восъциможе да включва различно високо молекулно тегло едновалентни алкохоли, то вместо тях в състава дебелвинаги включен тривалентен алкохол глицерин.

Спомнете си това алкохолиТова са производни на въглеводороди, в молекулите на които един или повече водородни атоми са заменени с хидроксилни групи ( ТОЙ).

Ако в една алкохолна молекула една хидроксилна група, тогава такъв алкохол се нарича моноатоменако те повече - многоатомен.

Глицеринът съдържа три хидроксилни групи. Следователно, това е тривалентен алкохол:

Високо молекулно тегло(или по-високи мастни) се наричат ​​алкохоли с относително голям брой въглеродни атоми. Например горният цетилов алкохол C16H33OHили мирицилов алкохол C 31 H 63 OH.

Глицерол C 3 H 5 (OH) 3не се отнася за по-високи мастни алкохоли.

Така, мазниниса естери на висши мастни киселини и тривалентен алкохол глицерол.

Тези естери се наричат триглицериди.

Мазнините са триглицериди на висши мастни киселини.

в живите организми мазнинииграят предимно роля структурен компонент на клеткитеили резервно вещество(„депо за мазнини“). Тяхната енергийна стойност е около 2 пъти по-висока от тази на протеините и въглехидратите.

Заедно с въглехидратите и протеините,. мазнини- един от основните компоненти на храненето.

Твърдитриглицеридите обикновено се наричат мазнини, течност - масла.

Прости триглицеридисъдържат остатъци от същите киселини, смесен- различни.

По аналогия с восъциможе да се каже, че естествени мазниниИ масла, както растенията, така и животните са сложни вещества, състоящи се от много компоненти. Те представляват смесени триглицеридни смеси.

В триглицеридите животински произходпреобладават остатъците наситени киселини. Тези триглицериди обикновено са твърди вещества.

Против течни растителни масласъдържат предимно остатъци ненаситени киселини.

Отвъд триглицеридитете могат да включват свободни мастни киселини, мастни алкохоли, комплексни липиди, витамини и др.

Комплексни осапуняеми липиди.

Относно заглавието

Спомнете си, че голяма група от "осапуняеми липиди" е разделена на две подгрупи:

1. прости осапуняеми липидиИ

2. сложни осапуняеми липиди.

Осапуняемте се наричат ​​поради факта, че по време на хидролиза от тях се образуват соли на висши карбоксилни киселини, т.е. сапун.

Комплексни липидиполучиха името си поради факта, че имат по-сложна структура в сравнение с простите липиди (восъци и мазнини).

молекули прости липидиса съставени от въглеродни атоми ( СЪС), водород ( з) и кислород ( ОТНОСНО).

Съставът на молекулите сложни липиди, в допълнение към въглеродните, водородните и кислородните атоми, включва атоми на други елементи. Най-често това е: фосфор ( Р), сяра ( С) и азот ( н). При което структура на сложни липидни молекулинаистина повече комплексотколкото структурата на простите липидни молекули.

Подобна информация.

Най-важните представители на естерите са мазнините.

Мазнини, масла

мазнини- това са естери на глицерол и по-високи едноатомни. Общото име за такива съединения е триглицериди или триацилглицероли, където ацилът е остатък на карбоксилна киселина -C(O)R. Съставът на естествените триглицериди включва остатъци от наситени киселини (палмитинова C 15 H 31 COOH, стеаринова C 17 H 35 COOH) и ненаситени киселини (олеинова C 17 H 33 COOH, линолова C 17 H 31 COOH). Висшите карбоксилни киселини, които са част от мазнините, винаги имат четен брой въглеродни атоми (C 8 - C 18) и неразклонен въглеводороден остатък. Естествените мазнини и масла са смеси от глицериди на висши карбоксилни киселини.

Съставът и структурата на мазнините могат да бъдат отразени от общата формула:

Естерификация- реакцията на образуване на естери.

Съставът на мазнините може да включва остатъци както от наситени, така и от ненаситени карбоксилни киселини в различни комбинации.

При нормални условия мазнините, съдържащи в състава си остатъци от ненаситени киселини, най-често са течни. Те се наричат масла. Основно това са мазнини от растителен произход - ленено, конопено, слънчогледово и други масла (с изключение на палмово и кокосово масло - твърди при нормални условия). По-рядко се срещат течни мазнини от животински произход, например рибено масло. Повечето естествени мазнини от животински произход при нормални условия са твърди (топими) вещества и съдържат главно остатъци от наситени карбоксилни киселини, като например овнешката мазнина.
Съставът на мазнините определя техните физични и химични свойства.

Физични свойства на мазнините

Мазнините са неразтворими във вода, нямат ясна точка на топене и се разширяват значително при разтопяване.

Агрегатното състояние на мазнините е твърдо, това се дължи на факта, че мазнините съдържат остатъци от наситени киселини и мастните молекули са способни на плътно опаковане. Съставът на маслата включва остатъци от ненаситени киселини в цис-конфигурация, следователно, плътното опаковане на молекулите е невъзможно и агрегатното състояние е течно.

Химични свойства на мазнините

Мазнините (маслата) са естери и се характеризират с естерни реакции.

Ясно е, че за мазнини, съдържащи остатъци от ненаситени карбоксилни киселини, всички реакции на ненаситени съединения са характерни. Те обезцветяват бромната вода, влизат в други реакции на добавяне. Най-важната реакция в практическо отношение е хидрогенирането на мазнините. Твърдите естери се получават чрез хидрогениране на течни мазнини. Именно тази реакция е в основата на производството на маргарин, твърда мазнина от растителни масла. Обикновено този процес може да се опише с уравнението на реакцията:

Всички мазнини, подобно на други естери, се подлагат на хидролиза:

Хидролизата на естерите е обратима реакция. За да се образуват продукти на хидролиза, тя се извършва в алкална среда (в присъствието на основи или Na 2 CO 3). При тези условия хидролизата на мазнините протича обратимо и води до образуването на соли на карбоксилните киселини, които се наричат. мазнините в алкална среда се наричат осапуняване на мазнини.

При осапуняване на мазнини се образуват глицерол и сапуни - натриеви и калиеви соли на висши карбоксилни киселини:

Сапонификация- алкална хидролиза на мазнини, получаване на сапун.

сапуни- смеси от натриеви (калиеви) соли на висши лимитиращи карбоксилни киселини (натриев сапун - твърд, калиев - течен).

Сапуните са ПАВ (съкратено ПАВ, детергенти). Детергентният ефект на сапуните се дължи на факта, че сапуните емулгират мазнините. Сапуните образуват мицели със замърсители (условно това са мазнини с различни включвания).

Липофилната част на молекулата на сапуна се разтваря в замърсителя, докато хидрофилната част е на повърхността на мицела. Мицелите са едноименно заредени, поради което се отблъскват, докато замърсителят и водата се превръщат в емулсия (на практика това е мръсна вода).

Сапунът също се среща във вода, което създава алкална среда.

Сапуните не могат да се използват в твърда и морска вода, тъй като получените калциеви (магнезиеви) стеарати са неразтворими във вода.

Често се наслаждаваме на миризмата на цветя, плодове, парфюми. Радваме се на добра миризма. Приятните миризми съдържат много органични вещества, принадлежащи към класа на естерите. С естерите се срещаме толкова често, колкото и с органичните киселини. Влизат в състава на ароматни етерични масла, плодове, парфюми, лекарства (аспирин, салол, валидол). Благодарение на сложните естери, лавандула, матиола, левкой, жасмин и други цветя ни радват с аромата си.

Естерите се образуват при взаимодействието на карбоксилни киселини с алкохоли в присъствието на катализатор - сярна киселина.

Както знаете, сярната киселина допринася за елиминирането или добавянето на вода. Когато се образува естер, водната молекула се отделя от хидроксилните групи на алкохол и киселина. Останалите радикали са свързани чрез кислородния атом.

Реакциите на карбоксилни киселини с алкохоли се наричат ​​реакции на естерификация.

Тези реакции са обратими.

мазнини

Естерите са мазнини. Мазнините са естери на глицерол и карбоксилни киселини, съдържащи от 4 до 26 атома в молекула. Мазнините, които ядем, се образуват главно от киселини, в молекулите на които има от 16 до 18 въглеродни атома. Такива киселини се наричат ​​висши. Например, телешката мазнина съдържа естер (мазнина) на глицерол и наситена стеаринова киселина C17H35COOH:

глицерин + стеаринова киселина<=>триглицерид на стеаринова киселина + вода

Мазнините при нормални условия са течни или твърди, безцветни вещества, почти без мирис. Растителните мазнини са естери на ненаситени висши киселини. Те обикновено са течни. Те се наричат ​​масла. Животинските мазнини са твърди. Те се образуват чрез ограничаване на висшите киселини.

Мазнината не провежда добре топлината. Натрупването му под кожата на много животни ги предпазва от хипотермия.

Течните мазнини (растителни масла), съдържащи остатъци от ненаситени киселини, са необходими за нормалното развитие на човешкото тяло. Една трета от мазнините, идващи от храната, трябва да бъдат растителни масла (слънчогледово, соево, памучно, маслиново и др.). Те съдържат така наречените незаменими мастни киселини с няколко двойни връзки в молекулата (линолова, линоленова, арахидонова), които не се синтезират в организма.

Естерите се подлагат на хидролиза - разлагане с вода. Тази реакция се катализира както от киселини, така и от основи. По време на хидролизата се образуват първоначалният алкохол и киселина. Ако хидролизата протича в алкална среда, тогава се образува сол на съответната киселина. Например, по време на хидролизата на мазнини в алкална среда се образуват глицерол и сол на по-висока киселина, сапун.

10.5. Сложни етери. мазнини

Естери- функционални производни на карбоксилни киселини,
в молекулите на които хидроксилната група (-ОН) е заменена с алкохолен остатък (-ИЛИ)

Естери на карбоксилни киселини - съединения с обща формула.

R–COOR", където R и R" са въглеводородни радикали.

Естери на наситени едноосновни карбоксилни киселини имат общата формула:

Физични свойства:

· Летливи, безцветни течности

Слабо разтворим във вода

По-често с приятна миризма

По-лек от вода

Естерите се намират в цветя, плодове, горски плодове. Те определят специфичната им миризма.
Те са съставна част на етеричните масла (известни са около 3000 еф.м. - портокал, лавандула, роза и др.)

Естерите на нисшите карбоксилни киселини и нисшите едновалентни алкохоли имат приятна миризма на цветя, горски плодове и плодове. Естери на висши едноосновни киселини и висши моновалентни алкохоли са в основата на естествените восъци. Например, пчелният восък съдържа естер на палмитинова киселина и мирицилов алкохол (мирицилов палмитат):

CH 3 (CH 2) 14 –CO–O-(CH 2) 29 CH 3

Аромат. Структурна формула.	Естерно име
Ябълка	Етилов етер 2-метилбутанова киселина
Череша	Амилов естер на мравчена киселина
Круша	Изоамилов естер на оцетната киселина
Ананас	Етилов естер на маслена киселина (етил бутират)
банан	Изобутилов естер на оцетната киселина (Изоамилацетатът също мирише на банан)
Жасмин	Оцетен бензилов етер (бензилацетат)

Кратките имена на естерите са изградени върху името на радикала (R ") в алкохолния остатък и името на групата RCOO - в киселинния остатък. Например, етилов естер на оцетна киселина CH 3 COO C 2 H 5Наречен етилацетат.

Приложение

· Като ароматизатори и усилватели на миризми в хранително-вкусовата и парфюмерийната (производство на сапуни, парфюми, кремове) промишлености;

· При производството на пластмаси, каучук като пластификатори.

пластификатори – вещества, които се въвеждат в състава на полимерни материали за придаване (или увеличаване) на еластичност и (или) пластичност по време на обработка и работа.

Приложение в медицината

В края на 19-ти и началото на 20-ти век, когато органичният синтез прави първите си стъпки, много естери са синтезирани и тествани от фармаколози. Те станаха основата на такива лекарства като салол, валидол и др. Като локално дразнещо и аналгетично средство, широко използван метилсалицилат, който сега е практически изместен от по-ефективни лекарства.

Получаване на естери

Естерите могат да бъдат получени чрез взаимодействие на карбоксилни киселини с алкохоли ( реакция на естерификация). Катализаторите са минерални киселини.

Реакцията на естерификация при киселинна катализа е обратима. Обратният процес - разделянето на естер под действието на водата до образуване на карбоксилна киселина и алкохол - се нарича естерна хидролиза.

RCOOR " + H 2 O ( з +) ↔ RCOOH + R "OH

Хидролизата в присъствието на алкали протича необратимо (тъй като полученият отрицателно зареден карбоксилатен анион RCOO не реагира с нуклеофилния реагент - алкохол).

Тази реакция се нарича осапуняване на естери(по аналогия с алкалната хидролиза на естерните връзки в мазнините при производството на сапун).

Мазнини, тяхната структура, свойства и приложение

„Химия навсякъде, химия във всичко:

Във всичко, което дишаме

Във всичко, което пием

Всичко, което ядем."

Във всичко, което носим

Хората отдавна са се научили да изолират мазнините от природни обекти и да ги използват в ежедневието. Мазнини, изгорени в примитивни лампи, осветяващи пещерите на примитивните хора, мазнина се намазва върху плъзгачи, по които се пускат кораби. Мазнините са основният източник на нашето хранене. Но недохранването, заседналият начин на живот води до наднормено тегло. Пустинните животни съхраняват мазнини като източник на енергия и вода. Дебелият мастен слой на тюлените и китовете им помага да плуват в студените води на Северния ледовит океан.

Мазнините са широко разпространени в природата. Наред с въглехидратите и белтъчините, те са част от всички животински и растителни организми и съставляват една от основните части на нашата храна. Източници на мазнини са живите организми. Сред животните има крави, прасета, овце, кокошки, тюлени, китове, гъски, риби (акули, треска, херинга). От черния дроб на треска и акула се получава рибено масло - лекарство, от херинга - мазнини, използвани за хранене на селскостопански животни. Растителните мазнини са най-често течни, наричат ​​се масла. Използват се мазнини от растения като памук, лен, соя, фъстъци, сусам, рапица, слънчоглед, горчица, царевица, мак, коноп, кокос, морски зърнастец, шипка, маслена палма и много други.

Мазнините изпълняват различни функции: изграждане, енергия (1 g мазнина дава 9 kcal енергия), защитна, складова. Мазнините осигуряват 50% от енергията, необходима на човек, така че човек трябва да консумира 70-80 g мазнини на ден. Мазнините съставляват 10-20% от телесното тегло на здравия човек. Мазнините са основен източник на мастни киселини. Някои мазнини съдържат витамини A, D, E, K, хормони.

Много животни и хора използват мазнини като топлоизолираща обвивка, например при някои морски животни дебелината на мастния слой достига метър. Освен това в тялото мазнините са разтворители на аромати и багрила. Много витамини, като витамин А, са разтворими само в мазнини.

Някои животни (по-често водолюбиви птици) използват мазнини за смазване на собствените си мускулни влакна.

Мазнините повишават ефекта на засищане от храната, тъй като се усвояват много бавно и забавят появата на глад .

Историята на откриването на мазнините

Още през 17 век. Немски учен, един от първите аналитични химици Ото Тахениус(1652-1699) пръв предполага, че мазнините съдържат "скрита киселина".

През 1741 г. френски химик Клод Джоузеф Джефри(1685-1752) открива, че когато сапунът (който е приготвен чрез кипене на мазнина с основа) се разлага с киселина, се образува маса, която е мазна на пипане.

Фактът, че глицеринът е включен в състава на мазнините и маслата, е открит за първи път през 1779 г. от известния шведски химик Карл Вилхелм Шееле.

За първи път химическият състав на мазнините е определен в началото на миналия век от френски химик Мишел Юджийн Шеврол, основоположник на химията на мазнините, автор на множество изследвания върху тяхната природа, обобщени в шесттомна монография „Химични изследвания на тела от животински произход“.

1813 E. Chevreul установи структурата на мазнините поради реакцията на хидролиза на мазнини в алкална среда.Той показа, че мазнините се състоят от глицерол и мастни киселини и това не е просто смес от тях, а съединение, което чрез добавяне на вода се разлага на глицерол и киселини.

Синтез на мазнини

През 1854 г. френският химик Марселин Бертло (1827–1907) провежда реакция на естерификация, т.е. образуването на естер между глицерол и мастни киселини, и по този начин за първи път синтезира мазнини.

Обща формула на мазнини (триглицериди)

мазнини - естери на глицерол и висши карбоксилни киселини. Общото име за тези съединения е триглицериди.

Класификация на мазнините

Животинските мазнини съдържат главно глицериди на наситени киселини и са твърди вещества. Растителните мазнини, често наричани масла, съдържат глицериди на ненаситени карбоксилни киселини. Това са например течните слънчогледово, конопено и ленено масло.

Естествените мазнини съдържат следните мастни киселини

наситени: стеаринова (C 17 H 35 COOH) палмитинова (C 15 H 31 COOH) Маслен (C 3 H 7 COOH)	СЪСТАВЕН ЖИВОТНИ ДЕБЕЛ
Ненаситени : олеинова (C 17 H 33 COOH, 1 двойна връзка) линолова (C 17 H 31 COOH, 2 двойни връзки) линолен (C 17 H 29 COOH, 3 двойни връзки) арахидон (C 19 H 31 COOH, 4 двойни връзки, по-рядко)	СЪСТАВЕН растителен ДЕБЕЛ

Мазнините се намират във всички растения и животни. Те са смеси от пълни естери на глицерол и нямат ясна точка на топене.

· Животински мазнини(овнешко, свинско, говеждо и др.), като правило, са твърди вещества с ниска точка на топене (изключение е рибеното масло). В твърдите мазнини преобладават остатъците богаткиселини.

· Растителни мазнини - масла (слънчогледово, соево, памучно и др.) - течности (изключение - кокосово масло, масло от какаови зърна). Маслата съдържат предимно остатъци ненаситени (ненаситени)киселини.

Химични свойства на мазнините

1. хидролиза,или осапунване , дебел възниква под действието на вода, с участието на ензими или киселинни катализатори (обратимо), в този случай се образува алкохол - глицерол и смес от карбоксилни киселини:

или основи (необратими). Алкалната хидролиза произвежда соли на висши мастни киселини, наречени сапуни. Сапуните се получават чрез хидролиза на мазнини в присъствието на основи:

Сапуните са калиеви и натриеви соли на висши карбоксилни киселини.

2. Хидрогениране на мазнини – превръщането на течните растителни масла в твърди мазнини е от голямо значение за хранителни цели. Продуктът от хидрогенирането на маслата е твърда мазнина (изкуствена свинска мас, саломас). Маргарин- хранителни мазнини, състоящи се от смес от хидрогенирани масла (слънчогледово, царевично, памучно семе и др.), животински мазнини, мляко и аромати (сол, захар, витамини и др.).

Ето как маргаринът се получава в промишлеността:

При условията на процеса на хидрогениране на маслото (висока температура, метален катализатор) някои от киселинните остатъци, съдържащи С=С цис връзки, се изомеризират в по-стабилни транс изомери. Повишеното съдържание на трансненаситени киселинни остатъци в маргарина (особено в евтините сортове) увеличава риска от атеросклероза, сърдечно-съдови и други заболявания.

Реакцията за получаване на мазнини (естерификация)

Използването на мазнини

Мазнините са храна. Биологичната роля на мазнините

Животинските мазнини и растителните масла, заедно с протеините и въглехидратите, са един от основните компоненти на нормалното хранене на човека. Те са основният източник на енергия: 1 g мазнина, когато е напълно окислена (провежда се в клетките с участието на кислород) осигурява 9,5 kcal (около 40 kJ) енергия, което е почти два пъти повече, отколкото може да се получи от протеините или въглехидрати. В допълнение, запасите от мазнини в тялото практически не съдържат вода, докато протеиновите и въглехидратните молекули винаги са заобиколени от водни молекули. В резултат на това един грам мазнини осигурява почти 6 пъти повече енергия от един грам животинско нишесте - гликоген. Следователно мазнините с право трябва да се считат за висококалорично „гориво“. По принцип се изразходва за поддържане на нормалната температура на човешкото тяло, както и за работа на различни мускули, така че дори когато човек не прави нищо (например спи), той се нуждае от около 350 kJ енергия всеки час, за да покрие енергийните разходи , приблизително същата мощност има електрическа 100 - ватова крушка.

За осигуряване на тялото с енергия при неблагоприятни условия в него се създават мастни запаси, които се отлагат в подкожната тъкан, в мастната гънка на перитонеума - т. нар. оментум. Подкожната мазнина предпазва тялото от хипотермия (особено тази функция на мазнините е важна за морските животни). В продължение на хилядолетия хората са извършвали тежка физическа работа, която е изисквала много енергия и съответно засилено хранене. Само 50 г мазнини са достатъчни, за да покрият минималната дневна човешка нужда от енергия. Въпреки това, при умерена физическа активност, възрастен трябва да получава малко повече мазнини от храната, но тяхното количество не трябва да надвишава 100 g (това дава една трета от калоричното съдържание на диета от около 3000 kcal). Трябва да се отбележи, че половината от тези 100 г се намират в храната под формата на така наречените скрити мазнини. Мазнините се намират в почти всички храни: в малки количества те са дори в картофите (има 0,4%), в хляба (1-2%) и в овесените ядки (6%). Млякото обикновено съдържа 2-3% мазнини (но има и специални разновидности на обезмасленото мляко). Доста много скрити мазнини в постното месо - от 2 до 33%. Скритите мазнини присъстват в продукта под формата на отделни малки частици. Мазнините в почти чиста форма са свинска мас и растително масло; в масло около 80% мазнини, в гхи - 98%. Разбира се, всички горепосочени препоръки за консумация на мазнини са средни, те зависят от пола и възрастта, физическата активност и климатичните условия. При прекомерна консумация на мазнини човек бързо напълнява, но не трябва да забравяме, че мазнините в тялото могат да се синтезират и от други продукти. Не е толкова лесно да „отработите“ излишните калории чрез физическа активност. Например, бягайки 7 км, човек изразходва приблизително същото количество енергия, каквото получава, като изяде само стограмово блокче шоколад (35% мазнини, 55% въглехидрати).Физиолозите са установили, че при физическа активност, която е 10 пъти по-висока от обичайната, човек, който е получил диета с мазнини, е бил напълно изтощен след 1,5 часа. При въглехидратна диета човек издържа на същото натоварване 4 часа. Този на пръв поглед парадоксален резултат се обяснява с особеностите на биохимичните процеси. Въпреки високата "енергийна интензивност" на мазнините, получаването на енергия от тях в тялото е бавен процес. Това се дължи на ниската реактивност на мазнините, особено на техните въглеводородни вериги. Въглехидратите, въпреки че осигуряват по-малко енергия от мазнините, я "разпределят" много по-бързо. Ето защо, преди тренировка, за предпочитане е да ядете сладки, а не мазни храни.Излишъкът на мазнини в храната, особено животински мазнини, също повишава риска от развитие на заболявания като атеросклероза, сърдечна недостатъчност и др.Има много холестерол в животински мазнини (но не трябва да забравяме, че две трети от холестерола се синтезира в организма от обезмаслените храни - въглехидрати и протеини).

Известно е, че значителна част от консумираните мазнини трябва да бъдат растителни масла, които съдържат много важни за организма съединения - полиненаситени мастни киселини с няколко двойни връзки. Тези киселини се наричат ​​"есенциални". Подобно на витамините, те трябва да се доставят на тялото в готов вид. От тях арахидоновата киселина има най-висока активност (синтезира се в тялото от линолова киселина), най-малко активност има линоленовата киселина (10 пъти по-ниска от линоловата киселина). Според различни оценки дневната човешка нужда от линолова киселина варира от 4 до 10 г. Най-много линолова киселина (до 84%) е в шафрановото масло, изцедено от семената на шафран, едногодишно растение с ярко оранжеви цветя. Голяма част от тази киселина се намира и в слънчогледовото и ядковото масло.

Според диетолозите балансираната диета трябва да съдържа 10% полиненаситени киселини, 60% мононенаситени (главно олеинова киселина) и 30% наситени. Именно това съотношение се осигурява, ако човек получава една трета от мазнините под формата на течни растителни масла - в размер на 30-35 g на ден. Тези масла се съдържат и в маргарина, който съдържа 15 до 22% наситени мастни киселини, 27 до 49% ненаситени мастни киселини и 30 до 54% ​​полиненаситени мастни киселини. За сравнение, маслото съдържа 45-50% наситени мастни киселини, 22-27% ненаситени мастни киселини и по-малко от 1% полиненаситени мастни киселини. В това отношение висококачественият маргарин е по-здравословен от маслото.

Трябва да се помни!!!

Наситените мастни киселини влияят негативно върху метаболизма на мазнините, чернодробната функция и допринасят за развитието на атеросклероза. Ненаситените (особено линоловата и арахидоновата киселина) регулират метаболизма на мазнините и участват в отстраняването на холестерола от тялото. Колкото по-високо е съдържанието на ненаситени мастни киселини, толкова по-ниска е точката на топене на мазнините. Калоричното съдържание на твърдите животински и течните растителни мазнини е приблизително еднакво, но физиологичната стойност на растителните мазнини е много по-висока. Млечната мазнина има по-ценни качества. Съдържа една трета от ненаситените мастни киселини и, оставайки под формата на емулсия, се усвоява лесно от организма. Въпреки тези положителни качества, не трябва да се консумират само млечни мазнини, тъй като нито една мазнина не съдържа идеален състав от мастни киселини. Най-добре е да се консумират мазнини както от животински, така и от растителен произход. Съотношението им трябва да бъде 1:2,3 (70% животински и 30% растителни) за младежи и хора на средна възраст. Диетата на възрастните хора трябва да бъде доминирана от растителни мазнини.

Мазнините не само участват в метаболитните процеси, но и се съхраняват в резерв (главно в коремната стена и около бъбреците). Резервите от мазнини осигуряват метаболитни процеси, запазвайки протеините за цял живот. Тази мазнина осигурява енергия по време на физическа активност, ако има малко мазнини в диетата, както и при тежки заболявания, когато поради намален апетит, тя не се доставя достатъчно с храната.

Обилната консумация на мазнини с храна е вредна за здравето: тя се съхранява в големи количества в резерв, което увеличава телесното тегло, което понякога води до обезобразяване на фигурата. Повишава се концентрацията му в кръвта, което като рисков фактор допринася за развитието на атеросклероза, исхемична болест на сърцето, хипертония и др.

УПРАЖНЕНИЯ

1. Има 148 g смес от две органични съединения с еднакъв състав C 3 H 6 O 2. Определете структурата им стойности и техните масови дялове в сместа, ако е известно, че един отте, когато взаимодействат с излишък от натриев бикарбонат, отделят 22,4 l (N.O.) въглероден оксид ( IV), а другият не реагира с натриев карбонат и амонячен разтвор на сребърен оксид, но при нагряване с воден разтвор на натриев хидроксид образува алкохол и кисела сол.

Решение:

Известно е, че въглеродният окис ( IV ) се освобождава, когато натриевият карбонат реагира с киселина. Може да има само една киселина със състав C 3 H 6 O 2 - пропионова, CH 3 CH 2 COOH.

C 2 H 5 COOH + N aHCO 3 → C 2 H 5 COONa + CO 2 + H 2 O.

Съгласно условието се отделят 22,4 литра CO 2, което е 1 mol, което означава, че в сместа има и 1 mol киселина. Моларната маса на изходните органични съединения е:М (C 3 H 6 O 2) \u003d 74 g / mol, следователно 148 g е 2 mol.

Второто съединение при хидролиза образува алкохол и киселинна сол, което означава, че е естер:

RCOOR' + NaOH → RCOONa + R'OH.

Съставът на C 3 H 6 O 2 съответства на два естера: етилов формат HSOOS 2 H 5 и метил ацетат CH 3 SOOSH 3. Естерите на мравчената киселина реагират с амонячен разтвор на сребърен оксид, така че първият естер не отговаря на условието на проблема. Следователно второто вещество в сместа е метилацетат.

Тъй като сместа съдържа един мол съединения с еднаква моларна маса, техните масови дялове са равни и възлизат на 50%.

Отговор. 50% CH3CH2COOH, 50%CH3COOCH3.

2. Относителната плътност на парите на естера по отношение на водорода е 44. По време на хидролизата на този естер се образуват две съединения, изгарянето на равни количества от които произвежда същите обеми въглероден диоксид (при еднакви условия). Дайте структурната формула на този етер.

Решение:

Общата формула на естерите, образувани от наситени алкохоли и киселини, е С n H 2 n Около 2 . Стойността на n може да се определи от плътността на водорода:

M (C n H 2 n O 2) \u003d 14 n + 32 = 44 . 2 = 88 g/mol,

откъдето n = 4, тоест етерът съдържа 4 въглеродни атома. Тъй като при изгарянето на алкохола и киселината, образувана по време на хидролизата на естера, се освобождават равни обеми въглероден диоксид, киселината и алкохолът съдържат еднакъв брой въглеродни атоми, по два. Така желаният естер се образува от оцетна киселина и етанол и се нарича етилацетат:

CH 3 -		O-S 2 H 5

Отговор. Етилацетат, CH3COOS2H5.

________________________________________________________________

3. По време на хидролизата на естер, чиято моларна маса е 130 g / mol, се образуват киселина А и алкохол В. Определете структурата на естера, ако е известно, че сребърната сол на киселината съдържа 59,66% сребро от тегло. Алкохол B не се окислява от натриев дихромат и лесно реагира със солна киселина, за да образува алкил хлорид.

Решение:

Естерът има общата формула RCOOR ‘. Известно е, че сребърната сол на киселината, RCOOAg , съдържа 59,66% сребро, следователно моларната маса на солта е: M (RCOOAg) \u003d M (A g )/0,5966 = 181 g/mol, откъдетоГ-Н ) \u003d 181- (12 + 2. 16 + 108) \u003d 29 g / mol. Този радикал е етил, C 2 H 5, и естерът е образуван от пропионова киселина: C 2 H 5 COOR '.

Моларната маса на втория радикал е: M (R ') \u003d M (C 2 H 5 COOR ') - M (C 2 H 5 COO) \u003d 130-73 \u003d 57 g / mol. Този радикал има молекулна формула C4H9. По условие алкохолът C 4 H 9 OH не се окислява Na 2 C r 2 Около 7 и лесно се реагираНС1 следователно този алкохол е третичен, (CH 3) 3 SON.

Така желаният естер се образува от пропионова киселина и терт-бутанол и се нарича терт-бутил пропионат:

		CH 3
C 2 H 5 —	C-O-	C-CH3
		CH 3

Отговор . терт-бутил пропионат.

________________________________________________________________

4. Напишете две възможни формули за мазнина, която има 57 въглеродни атома в молекула и реагира с йод в съотношение 1:2. Съставът на мазнините съдържа остатъци от киселини с четен брой въглеродни атоми.

Решение:

Обща формула за мазнини:

където R, R', R "- въглеводородни радикали, съдържащи нечетен брой въглеродни атоми (друг атом от киселинния остатък е част от -CO- групата). Три въглеводородни радикала представляват 57-6 = 51 въглеродни атома. Може да се приеме, че всеки от радикалите съдържа 17 въглеродни атома.

Тъй като една мастна молекула може да прикрепи две йодни молекули, има две двойни връзки или една тройна връзка за три радикала. Ако две двойни връзки са в един и същи радикал, тогава мазнината съдържа остатък от линолова киселина (Р \u003d C 17 H 31) и два остатъка от стеаринова киселина ( R' = R "= C 17 H 35). Ако две двойни връзки са в различни радикали, тогава мазнината съдържа два остатъка от олеинова киселина ( R \u003d R ' \u003d C 17 H 33 ) и остатък от стеаринова киселина (Р "= C 17 H 35). Възможни формули за мазнини:

CH 2 - O - CO - C 17 H 31 CH - O - CO - C 17 H 35 CH 2 - O - CO - C 17 H 35

CH 2 - O - CO - C 17 H 33 CH - O - CO - C 17 H 35 CH - O - CO - C 17 H 33

________________________________________________________________

5.

________________________________________________________________

ЗАДАЧИ ЗА САМОСТОЯТЕЛНО РЕШАВАНЕ

1. Какво е реакция на естерификация.

2. Каква е разликата в структурата на твърдите и течните мазнини.

3. Какви са химичните свойства на мазнините.

4. Дайте уравнението на реакцията за получаване на метилформиат.

5. Напишете структурните формули на два естера и киселина със състав C 3 H 6 O 2 . Наименувайте тези вещества според международната номенклатура.

6. Напишете уравненията за реакциите на естерификация между: а) оцетна киселина и 3-метилбутанол-1; б) маслена киселина и пропанол-1. Назовете етерите.

7. Колко грама мазнини са взети, ако са необходими 13,44 литра водород (н.о.) за хидрогениране на киселината, образувана в резултат на нейната хидролиза.

8. Изчислете масовата част на добива на естера, образуван при нагряване на 32 g оцетна киселина и 50 g пропанол-2 в присъствието на концентрирана сярна киселина, ако се образуват 24 g от естера.

9. За хидролизата на мастна проба с тегло 221 g са необходими 150 g разтвор на натриев хидроксид с масова част на алкали 0,2. Предложете структурната формула на оригиналната мазнина.

10. Изчислете обема на разтвор на калиев хидроксид с алкална масова фракция 0,25 и плътност 1,23 g / cm 3, който трябва да се изразходва за извършване на хидролиза на 15 g смес, състояща се от етилов естер на етанова киселина, пропилов естер на метанова киселина и метилов естер на пропанова киселина.

ВИДЕО ИЗЖИВЯВАНЕ

1. Каква реакция е в основата на получаването на естери:
а) неутрализиране	б) полимеризация
в) естерификация	г) хидрогениране
2. Колко изомерни естери отговарят на формулата C 4 H 8 O 2:
а) 2

ОПРЕДЕЛЕНИЕ

мазнини- естери на висши карбоксилни киселини и глицерин.

Мазнините и маслата (течни мазнини) са важни природни съединения. Всички растителни мазнини и масла се състоят почти изцяло от глицеринови естери (триглицериди). В тези съединения глицеролът е естерифициран с висши карбоксилни киселини.

Мазнините имат обща формула:

Тук R, R', R'' са въглеводородни радикали.

Трите хидроксо групи на глицерола могат да бъдат естерифицирани или само с една киселина, като палмитинова или олеинова, или с две или три различни киселини:

Основните ограничаващи киселини, които образуват мазнини, са палмитинова C 15 H 31 COOH и стеаринова C 17 H 35 COOH; основните ненаситени киселини са олеинова C 17 H 33 COOH и линолова C 17 H 31 COOH.

Физични свойства на мазнините

Мазнините, образувани от наситени киселини, са твърди вещества, а ненаситените мазнини са течни. Всички мазнини са много слабо разтворими във вода.

Надебелявам

Мазнините се получават чрез реакция на естерификация между тривалентния алкохол глицерол и висши карбоксилни киселини:

Химични свойства на мазнините

Сред реакциите на мазнините специално място заема хидролизата, която може да се извърши чрез действието както на киселини, така и на основи:

а) киселинна хидролиза

б) алкална хидролиза

За масла (течни мазнини) реакциите на добавяне са характерни:

- хидрогениране (реакцията на хидрогениране (хидрогениране) е в основата на производството на маргарин)

- бромиране

Мярката за ненаситеност на киселинните остатъци, които са част от мазнините, е йодното число, изразено чрез масата на йода (в грамове), който може да бъде добавен чрез двойни връзки към 100 g мазнина. Йодното число е важно при оценката на изсушаващите масла.

Маслата (течните мазнини) също претърпяват реакции на окисление и полимеризация.

Използването на мазнини

Мазнините се използват широко в хранително-вкусовата промишленост, фармацевтиката, в производството на масла и различни козметични продукти, в производството на смазочни материали.

Примери за решаване на проблеми

ПРИМЕР 1

Упражнение	Растително масло с тегло 17,56 g се нагрява с 3,36 g калиев хидроксид, докато масленият слой изчезне напълно. Под действието на излишък от бромна вода върху получения след хидролиза разтвор се образува само едно тетрабромо производно. Задайте възможната формула за мазнини.
Решение	Нека напишем в общ вид уравнението на хидролизата на мазнините: За 1 mol мазнина по време на хидролиза има 3 mol калиев хидроксид. Нека намерим количеството вещество калиев хидроксид и мазнини, освен това количеството мазнини е три пъти по-малко: Познавайки количеството и масата на мазнините, можете да намерите неговата моларна маса: Три въглеводородни радикала R на киселини представляват 705 g/mol: Знаейки, че е получено само едно тетрабромо производно, можем да заключим, че всички киселинни остатъци са еднакви и съдържат по 2 двойни връзки. Тогава получаваме, че всеки радикал съдържа 17 въглеродни атома, това е радикалът на линоловата киселина: Възможна формула за мазнини:
Отговор	Целевата мазнина е тилинолен

ПРИМЕР 2

Упражнение	Напишете две възможни формули за мазнина, която има 57 въглеродни атома в молекула и реагира с йод в съотношение 1:2. Съставът на мазнините съдържа остатъци от киселини с четен брой въглеродни атоми.
Отговор	където R, R’, R” са въглеводородни радикали, съдържащи нечетен брой въглеродни атоми (друг атом от киселинния остатък е част от -CO- групата). Три въглеводородни радикала представляват 57-6 = 51 въглеродни атома. Може да се приеме, че всеки от радикалите съдържа 17 въглеродни атома.