ישנן תרכובות אורגניות רבות, אך ביניהן ישנן תרכובות בעלות תכונות משותפות ודומות. לכן, כולם מסווגים לפי מאפיינים משותפים, משולבים לכיתות וקבוצות נפרדות. הסיווג מבוסס על פחמימנים – תרכובות המורכבות מאטומי פחמן ומימן בלבד. שאר החומר האורגני הוא "סוגים אחרים של תרכובות אורגניות".
פחמימנים מחולקים לשתי מחלקות רחבות: תרכובות אציקליות ומחזוריות.
תרכובות אציקליות (שומניות או אליפטיות) – תרכובות שהמולקולות שלהן מכילות שרשרת פחמן פתוחה (לא סגורה בטבעת) לא מסועפת או מסועפת עם קשרים בודדים או מרובים. תרכובות אציקליות מחולקות לשתי קבוצות עיקריות:
פחמימנים רוויים (מגבילים) (אלקנים),שבו כל אטומי הפחמן מחוברים ביניהם רק בקשרים פשוטים;
פחמימנים בלתי רוויים (בלתי רוויים),שבו בין אטומי פחמן, בנוסף לקשרים פשוטים בודדים, יש גם קשרים כפולים ומשולשים.
פחמימנים בלתי רוויים (בלתי רוויים) מחולקים לשלוש קבוצות: אלקנים, אלקנים ואלקדיאנים.
אלקנים(אולפינים, אתילן פחמימנים) – פחמימנים בלתי רוויים אציקליים המכילים קשר כפול אחד בין אטומי פחמן יוצרים סדרה הומולוגית עם הנוסחה הכללית C n H 2n . שמות האלקנים נוצרים משמות האלקנים המקבילים כשהסיומת "-an" מוחלפת בסיומת "-en". לדוגמה, פרופן, בוטן, איזובוטילן או מתילפרופן.
אלקינס(אצטילן פחמימנים) – פחמימנים המכילים קשר משולש בין אטומי פחמן יוצרים סדרה הומולוגית עם הנוסחה הכללית C n H 2n-2. שמות האלקנים נוצרים משמות האלקנים המקבילים כשהסיומת "-an" מוחלפת בסיומת "-in". לדוגמה, אתין (אצילן), בוטין, פפטין.
אלקדיאנים – תרכובות אורגניות המכילות שני קשרים כפולים פחמן-פחמן. בהתאם לאופן שבו מסודרים הקשרים הכפולים זה לזה, הדינים מחולקים לשלוש קבוצות: דינים מצומדים, אלנים ודיינים עם קשרים כפולים מבודדים. בדרך כלל, דינים כוללים 1,3-דינים א-ציקליים ומחזוריים, הנוצרים עם הנוסחאות הכלליות C n H 2n-2 ו- C n H 2n-4 . דינים אציקליים הם איזומרים מבניים של אלקינים.
תרכובות מחזוריות, בתורן, מחולקות לשתי קבוצות גדולות:
- תרכובות קרבוציקליות – תרכובות שהטבעות שלהן מורכבות רק מאטומי פחמן; תרכובות קרבוציקליות מחולקות לאליציקליות – רוויים (ציקלופרפינים) וארומטיים;
- תרכובות הטרוציקליות – תרכובות שמחזוריהן מורכבים לא רק מאטומי פחמן, אלא מאטומים של יסודות אחרים: חנקן, חמצן, גופרית וכו'.
במולקולות של תרכובות א-ציקליות ומחזוריות כאחדניתן להחליף אטומי מימן באטומים אחרים או בקבוצות של אטומים, ובכך, על ידי הכנסת קבוצות פונקציונליות, ניתן להשיג נגזרות של פחמימנים. תכונה זו מרחיבה עוד יותר את האפשרויות להשגת תרכובות אורגניות שונות ומסבירה את המגוון שלהן.
נוכחותן של קבוצות מסוימות במולקולות של תרכובות אורגניות קובעת את כלליות התכונות שלהן. זהו הבסיס לסיווג נגזרות של פחמימנים.
"סוגים אחרים של תרכובות אורגניות" כוללות את הדברים הבאים:
אלכוהולמתקבלים על ידי החלפת אטום מימן אחד או יותר בקבוצות הידרוקסיל – אה. זוהי תרכובת עם הנוסחה הכללית R – (OH) x, כאשר x – מספר קבוצות הידרוקסיל.
אלדהידיםמכילים קבוצת אלדהיד (C = O), שנמצאת תמיד בסוף שרשרת הפחמימנים.
חומצות קרבוקסיליותמכילים קבוצת קרבוקסיל אחת או יותר – COOH.
אסטרים – נגזרות של חומצות המכילות חמצן, שהן באופן רשמי תוצרים של החלפת אטומי מימן של הידרוקסידים – פונקציית חומצה OH לכל שארית פחמימנים; נחשבים גם כנגזרות אציל של אלכוהול.
שומנים (טריגליצרידים) – תרכובות אורגניות טבעיות, אסטרים מלאים של גליצרול וחומצות שומן חד-רכיביות; שייכים לקבוצת השומנים. שומנים טבעיים מכילים שלושה רדיקלים חומציים ליניאריים ובדרך כלל מספר זוגי של אטומי פחמן.
פחמימות – תרכובות אורגניות המכילות שרשרת ישרה של מספר אטומי פחמן, קבוצת קרבוקסיל ומספר קבוצות הידרוקסיל.
אמיניםמכילים קבוצת אמינו – NH2
חומצות אמינו– תרכובות אורגניות, שהמולקולה שלהן מכילה בו זמנית קבוצות קרבוקסיל ואמינים.
סנאים – חומרים אורגניים בעלי מולקולריות גבוהה, המורכבים מחומצות אלפא-אמינו המחוברות בשרשרת באמצעות קשר פפטיד.
חומצות גרעין – תרכובות אורגניות בעלות מולקולריות גבוהה, ביופולימרים הנוצרים משאריות נוקלאוטידים.
יש לך שאלות? רוצים לדעת עוד על סיווג תרכובות אורגניות?
כדי לקבל עזרה ממורה -.
השיעור הראשון חינם!
blog.site, עם העתקה מלאה או חלקית של החומר, נדרש קישור למקור.
סיווג של חומרים אורגניים
בהתאם לסוג המבנה של שרשרת הפחמן, חומרים אורגניים מחולקים ל:
- אציקלי ומחזורי.
- שולי (רווי) ובלתי רווי (בלתי רווי).
- קרבוציקלי והטרוציקלי.
- אליציקלי וארומטי.
תרכובות אציקליות הן תרכובות אורגניות שבמולקולות שלהן אין מחזורים וכל אטומי הפחמן מחוברים זה לזה בשרשרות פתוחות ישרות או מסועפות.
בתורם, בין התרכובות האציקליות, מבחינים תרכובות מגבילות (או רוויות), המכילות רק קשרי פחמן-פחמן בודדים (C-C) בשלד הפחמן ותרכובות בלתי רוויות (או בלתי רוויות) המכילות כפולות - כפולות (C \u003d C) או תקשורת משולשת (C ≡ C).
תרכובות מחזוריות הן תרכובות כימיות שבהן ישנם שלושה אטומים קשורים או יותר היוצרים טבעת.
תלוי באילו אטומים הטבעות נוצרות, מבחינים בין תרכובות קרבוציקליות ותרכובות הטרוציקליות.
תרכובות קרבוציקליות (או איזוציקליות) מכילות רק אטומי פחמן במחזוריות שלהן. תרכובות אלו מחולקות בתורן לתרכובות אליציקליות (מחזוריות אליפטיות) ותרכובות ארומטיות.
תרכובות הטרוציקליות מכילות הטרואטום אחד או יותר במחזור הפחמימנים, לרוב אטומי חמצן, חנקן או גופרית.
המחלקה הפשוטה ביותר של חומרים אורגניים הם פחמימנים - תרכובות שנוצרות אך ורק על ידי אטומי פחמן ומימן, כלומר. רשמית אין להם קבוצות פונקציונליות.
מכיוון שלפחמימנים אין קבוצות פונקציונליות, ניתן לסווג אותם רק לפי סוג שלד הפחמן. פחמימנים, בהתאם לסוג שלד הפחמן שלהם, מחולקים לתתי מחלקות:
1) פחמימנים א-ציקליים מגבילים נקראים אלקנים. הנוסחה המולקולרית הכללית של אלקנים כתובה כ-C n H 2n+2, כאשר n הוא מספר אטומי הפחמן במולקולת פחמימנים. לתרכובות אלו אין איזומרים בין-מעמדיים.
2) פחמימנים בלתי רוויים אציקליים מחולקים ל:
א) אלקנים - הם מכילים רק כפולה אחת, כלומר קשר כפול C \u003d C, הנוסחה הכללית של אלקנים היא C n H 2n,
ב) אלקינים - במולקולות אלקין יש גם רק כפולה אחת, כלומר קשר C≡C משולש. הנוסחה המולקולרית הכללית של אלקינים היא C n H 2n-2
ג) אלקדיאנים - במולקולות של אלקדיאנים יש שני קשרים כפולים C=C. הנוסחה המולקולרית הכללית של אלקדיאנים היא C n H 2n-2
3) פחמימנים רוויים מחזוריים נקראים ציקלו-אלקנים ובעלי הנוסחה המולקולרית הכללית C n H 2n.
החומרים האורגניים הנותרים בכימיה אורגנית נחשבים כנגזרות של פחמימנים, שנוצרו עם החדרת מה שנקרא קבוצות פונקציונליות למולקולות פחמימנים, המכילות יסודות כימיים אחרים.
לפיכך, ניתן לכתוב את הנוסחה של תרכובות עם קבוצה פונקציונלית אחת כ-R-X, כאשר R הוא רדיקל פחמימני, ו-X היא קבוצה פונקציונלית. רדיקל פחמימני הוא שבר של מולקולת פחמימנים ללא אטום מימן אחד או יותר.
על פי נוכחותן של קבוצות פונקציונליות מסוימות, התרכובות מחולקות למעמדות. הקבוצות הפונקציונליות העיקריות ומחלקות התרכובות שבהן הן נכללות מוצגות בטבלה:
לפיכך, שילובים שונים של סוגים של שלדי פחמן עם קבוצות תפקודיות שונות מעניקים מגוון רחב של גרסאות של תרכובות אורגניות.
נגזרות הלוגן של פחמימנים
נגזרות הלוגן של פחמימנים הן תרכובות המתקבלות על ידי החלפת אטום מימן אחד או יותר במולקולה של כל פחמימן ראשוני באטום אחד או יותר של הלוגן, בהתאמה.
תן לקצת פחמימנים לקבל את הנוסחה ג נ ה מ, ואז כאשר מחליפים במולקולה שלו איקס אטומי מימן על איקס אטומי הלוגן, הנוסחה של נגזרת ההלוגן תיראה C n H m-X Hal X. לפיכך, לנגזרות מונוכלוריות של אלקנים יש את הנוסחה C n H 2n+1 Cl, נגזרות דיכלורו C n H 2n Cl 2וכו '
אלכוהול ופנולים
אלכוהול הם נגזרות של פחמימנים שבהם אטום מימן אחד או יותר מוחלפים בקבוצת ההידרוקסיל -OH. אלכוהול עם קבוצת הידרוקסיל אחת נקראים מונוטומי, עםשתיים - דיאטומי, עם שלושה טריאטומיוכו ' לדוגמה:
אלכוהול עם שתי קבוצות הידרוקסיל או יותר נקראים גם אלכוהולים רב-הידריים.הנוסחה הכללית של הגבלת אלכוהולים חד-הידריים היא C n H 2n+1 OH או C n H 2n+2 O. הנוסחה הכללית של הגבלת אלכוהולים רב-הידריים היא C n H 2n+2 O x, כאשר x היא האטומיות של האלכוהול.
אלכוהול יכול להיות גם ארומטי. לדוגמה:
אלכוהול בנזילהנוסחה הכללית של אלכוהולים ארומטיים חד-הידריים כאלה היא C n H 2n-6 O.
עם זאת, יש להבין בבירור שנגזרות של פחמימנים ארומטיים שבהם אטום מימן אחד או יותר בגרעין הארומטי מוחלפים בקבוצות הידרוקסיל לא חליםלאלכוהול. הם שייכים לכיתה פנולים . לדוגמה, התרכובת הנתונה הזו היא אלכוהול:
וזה פנול:
הסיבה לכך שפנולים אינם מסווגים כאלכוהול נעוצה בתכונות הכימיות הספציפיות שלהם, המבדילות אותם מאוד מאלכוהול. קל לראות שפנולים חד-הידריים הם איזומרים לאלכוהולים ארומטיים חד-הידריים, כלומר. יש גם את הנוסחה המולקולרית הכללית C n H 2n-6 O.
אמינים
אמינים נקראות נגזרות אמוניה שבהן אחד, שניים או כל שלושת אטומי המימן מוחלפים ברדיקל פחמימני.
אמינים שבהם רק אטום מימן אחד מוחלף ברדיקל פחמימני, כלומר. בעלי הנוסחה הכללית R-NH 2 נקראים אמינים ראשוניים.
אמינים שבהם שני אטומי מימן מוחלפים ברדיקלים פחמימניים נקראים אמינים משניים. ניתן לכתוב את הנוסחה של אמין משני כ-R-NH-R'. במקרה זה, הרדיקלים R ו-R' יכולים להיות זהים או שונים. לדוגמה:
אם אין אטומי מימן באטום החנקן באמינים, כלומר. כל שלושת אטומי המימן של מולקולת האמוניה מוחלפים ברדיקל פחמימני, ואז נקראים אמינים כאלה אמינים שלישוניים. באופן כללי, הנוסחה של אמין שלישוני יכולה להיכתב כך:
במקרה זה, הרדיקלים R, R', R'' יכולים להיות זהים לחלוטין, או ששלושתם שונים.
הנוסחה המולקולרית הכללית של אמינים מגבילים ראשוניים, משניים ושלישוניים היא C n H 2 n +3 N.
לאמינים ארומטיים עם תחליף בלתי רווי אחד בלבד יש את הנוסחה הכללית C n H 2 n -5 N
אלדהידים וקטונים
אלדהידיםנקראות נגזרות של פחמימנים, שבהן, באטום הפחמן הראשוני, שני אטומי מימן מוחלפים באטום חמצן אחד, כלומר. נגזרות של פחמימנים שבמבנה שלהם יש קבוצת אלדהיד –CH=O. ניתן לכתוב את הנוסחה הכללית של אלדהידים כ- R-CH=O. לדוגמה:
קטוניםנקראות נגזרות של פחמימנים, שבהן שני אטומי מימן באטום הפחמן המשני מוחלפים באטום חמצן, כלומר. תרכובות שבמבנה שלהן יש קבוצת קרבוניל -C (O) -.
הנוסחה הכללית של קטונים יכולה להיכתב כ-R-C(O)-R'. במקרה זה, הרדיקלים R, R' יכולים להיות זהים או שונים.
לדוגמה:
| פרופאן הוא | גָז בּוטָאן הוא |
כפי שאתה יכול לראות, אלדהידים וקטונים דומים מאוד במבנה, אבל הם עדיין נבדלים כמחלקות, מכיוון שיש להם הבדלים משמעותיים בתכונות הכימיות.
הנוסחה המולקולרית הכללית של קטונים רוויים ואלדהידים זהה ויש לה את הצורה C n H 2 n O
חומצות קרבוקסיליות
חומצות קרבוקסיליותנקראות נגזרות של פחמימנים שבהם יש קבוצת קרבוקסיל -COOH.
אם לחומצה יש שתי קבוצות קרבוקסיל, החומצה נקראת חומצה דיקרבוקסילית.
לחומצות חד-קרבוקסיליות מוגבלות (עם קבוצה אחת -COOH) יש נוסחה מולקולרית כללית בצורה C n H 2 n O 2
לחומצות חד-קרבוקסיליות ארומטיות יש את הנוסחה הכללית C n H 2 n -8 O 2
אתרים
אתרים -תרכובות אורגניות שבהן שני רדיקלים פחמימנים מחוברים בעקיפין דרך אטום חמצן, כלומר. יש נוסחה בצורה R-O-R'. במקרה זה, הרדיקלים R ו-R' יכולים להיות זהים או שונים.
לדוגמה:
הנוסחה הכללית של אתרים רוויים זהה לזו של אלכוהולים חד-הידריים רוויים, כלומר. C n H 2 n +1 OH או C n H 2 n +2 O.
אסטרים
אסטרים הם מחלקה של תרכובות המבוססות על חומצות קרבוקסיליות אורגניות, שבהן אטום המימן בקבוצת ההידרוקסיל מוחלף ברדיקל הפחמימני R. הצורה הכללית של אסטרים יכולה להיכתב כך:
לדוגמה:
תרכובות ניטרו
תרכובות ניטרו- נגזרות של פחמימנים, שבהן אטום מימן אחד או יותר מוחלפים בקבוצת ניטרו -NO 2.
לתרכובות ניטרו מוגבלות עם קבוצת ניטרו אחת יש את הנוסחה המולקולרית הכללית C n H 2 n +1 NO 2
חומצות אמינו
תרכובות שיש להן בו זמנית שתי קבוצות פונקציונליות במבנה שלהן - אמינו NH 2 וקרבוקסיל - COOH. לדוגמה,
NH 2 -CH 2 -COOH
חומצות אמינו מגבילות עם קבוצת קרבוקסיל אחת וקבוצת אמינו אחת הן איזומריות לתרכובות הניטרו המגבילות המתאימות, כלומר. כאילו יש להם את הנוסחה המולקולרית הכללית C n H 2 n +1 NO 2
במטלות ה-USE לסיווג חומרים אורגניים, חשוב להיות מסוגל לרשום את הנוסחאות המולקולריות הכלליות של הסדרה ההומולוגית של סוגים שונים של תרכובות, תוך הכרת המאפיינים המבניים של שלד הפחמן ונוכחותן של קבוצות תפקודיות מסוימות. על מנת ללמוד כיצד לקבוע את הנוסחאות המולקולריות הכלליות של תרכובות אורגניות ממעמדות שונים, חומר בנושא זה יהיה שימושי.
מינוח של תרכובות אורגניות
תכונות המבנה והתכונות הכימיות של תרכובות באות לידי ביטוי במינוח. הסוגים העיקריים של המינוח הם שִׁיטָתִיו קַטנוּנִי.
המינוח השיטתי קובע למעשה אלגוריתמים, לפיהם שם זה או אחר מורכב בהתאם למאפיינים המבניים של מולקולת חומר אורגני או, באופן גס, נוסחת המבנה שלה.
שקול את הכללים למתן שמות לתרכובות אורגניות על פי מינוח שיטתי.
כאשר קוראים לחומרים אורגניים לפי מינוח שיטתי, הדבר החשוב ביותר הוא לקבוע נכון את מספר אטומי הפחמן בשרשרת הפחמן הארוכה ביותר או לספור את מספר אטומי הפחמן במחזור.
בהתאם למספר אטומי הפחמן בשרשרת הפחמן הראשית, לתרכובות יהיה שורש שונה בשמם:
|
מספר אטומי C בשרשרת הפחמן הראשית |
שורש שם |
|
לִתְמוֹך- |
|
|
סָגוּר וּמְסוּגָר- |
|
|
משושה- |
|
|
הפט- |
|
|
דצ(ג)- |
המרכיב החשוב השני שנלקח בחשבון בעת חיבור שמות הוא נוכחות / היעדר קשרים מרובים או קבוצה פונקציונלית, המפורטים בטבלה לעיל.
בואו ננסה לתת שם לחומר שיש לו נוסחת מבנה:
1. שרשרת הפחמן הראשית (והיחידה) של מולקולה זו מכילה 4 אטומי פחמן, כך שהשם יכיל את השורש אבל-;
2. בשלד הפחמן אין קשרים מרובים, לכן, הסיומת שתשמש אחרי שורש המילה תהיה -an, כמו בפחמימנים האציקליים המגבילים (אלקנים) המקבילים;
3. נוכחות של קבוצה תפקודית -OH, בתנאי שאין יותר קבוצות תפקודיות בכירות, מוסיפה אחרי השורש והסיומת מפסקה 2. סיומת נוספת - "ol";
4. במולקולות המכילות ריבוי קשרים או קבוצות פונקציונליות, מספור אטומי הפחמן של השרשרת הראשית מתחיל מהצד של המולקולה שאליו הם קרובים יותר.
בואו נסתכל על דוגמה נוספת:
נוכחותם של ארבעה אטומי פחמן בשרשרת הפחמן הראשית אומרת לנו שהשורש "אבל-" הוא הבסיס של השם, והיעדר קשרים מרובים מעיד על הסיומת "-an", שתבוא מיד אחרי השורש. הקבוצה הבכירה בתרכובת זו היא קרבוקסיל, והיא קובעת האם חומר זה שייך לקבוצת החומצות הקרבוקסיליות. לכן, הסיום בשם יהיה "חומצה ביציות". באטום הפחמן השני נמצאת קבוצת אמינו NH2 -לכן, חומר זה שייך לחומצות אמינו. גם באטום הפחמן השלישי אנו רואים את רדיקל הפחמימנים מתיל ( CH 3 -). לכן, לפי המינוח השיטתי, תרכובת זו נקראת 2-amino-3-methylbutanoic acid.
למינוח הטריוויאלי, בניגוד לזה השיטתי, ככלל, אין קשר למבנה החומר, אלא נובע בעיקר ממקורו, כמו גם מתכונות כימיות או פיזיקליות.
| נוּסחָה | שם לפי נומנקלטורה שיטתית | שם טריוויאלי |
| פחמימנים | ||
| CH 4 | מתאן | גז ביצות |
| CH 2 \u003d CH 2 | אתן | אתילן |
| CH 2 \u003d CH-CH 3 | פרופן | פרופילן |
| CH≡CH | etin | אֲצֵיטִילֵן |
| CH 2 \u003d CH-CH \u003d CH 2 | בוטאדיאן-1,3 | דיוויניל |
| 2-מתיל-בוטדיאן-1,3 | איזופרן | |
| מתיל-בנזן | טולואן | |
| 1,2-דימתיל-בנזן | יָשָׁר-קסילן (על אודות-קסילן) |
|
| 1,3-דימתיל-בנזן | מטא-קסילן (M-קסילן) |
|
| 1,4-דימתיל-בנזן | זוג-קסילן (פ-קסילן) |
|
| ויניל בנזן | סטירן | |
| אלכוהול | ||
| CH3OH | מתנול | מתיל אלכוהול, אלכוהול עץ |
| CH 3 CH 2 OH | אתנול | אתנול |
| CH 2 \u003d CH-CH 2 -OH | פרופן-2-אול-1 | אלכוהול אליל |
| אתנדיול-1,2 | אתילן גליקול | |
| פרופנטריול-1,2,3 | גליצרול | |
| פנול (הידרוקסיבנזן) |
חומצה קרבולית | |
| 1-הידרוקסי-2-מתיל-בנזן | יָשָׁר-קרסול (על אודות-קרסול) |
|
| 1-הידרוקסי-3-מתיל-בנזן | מטא-קרסול (M-קרסול) |
|
| 1-הידרוקסי-4-מתיל-בנזן | זוג-קרסול (עמ'-קרסול) |
|
| פנילמתנול | אלכוהול בנזיל | |
| אלדהידים וקטונים | ||
| מתנאל | פורמלדהיד | |
| אתנאל | אצטלדהיד, אצטלדהיד | |
| תובעני | אלדהיד אקרילי, אקרוליין | |
| בנזלדהיד | אלדהיד בנזואי | |
| פרופנון | אֲצֵטוֹן | |
| חומצות קרבוקסיליות | ||
| (HCOOH) | חומצה מתאן | חומצה פורמית (מלחים ואסטרים - פורמטים) |
| (CH3COOH) | חומצה אתנואית | חומצה אצטית (מלחים ואסטרים - אצטט) |
| (CH 3 CH 2 COOH) | חומצה פרופנואית | חומצה פרופיונית (מלחים ואסטרים - פרופיונטים) |
| C 15 H 31 COOH | חומצה הקסדקנואית | חומצת פלמיטית (מלחים ואסטרים - פלמיטטים) |
| C 17 H 35 COOH | חומצה אוקטדקנואית | חומצה סטארית (מלחים ואסטרים - סטראטים) |
| חומצה פרופנואית | חומצה אקרילית (מלחים ואסטרים - אקרילטים) |
|
| HOOC-COOH | חומצה אתנית | חומצה אוקסלית (מלחים ואסטרים - אוקסלטים) |
| חומצה 1,4-בנזנית-קרבוקסילית | חומצה טרפתלית | |
| אסטרים | ||
| HCOOCH 3 | מתיל מתנואט | מתיל פורמט, חומצה בורית מתיל אסטר |
| CH 3 Cook 3 | מתיל אתנואט | מתיל אצטט, חומצה אצטית מתיל אסטר |
| CH 3 COOC 2 H 5 | אתיל אתנואט | אתיל אצטט, חומצה אצטית אתיל אסטר |
| CH 2 \u003d CH-COOCH 3 | מתיל פרופנואט | מתיל אקרילט, חומצה אקרילית מתיל אסטר |
| תרכובות חנקן | ||
| אמינו בנזן, פנילמין |
אנילין | |
| NH 2 -CH 2 -COOH | חומצה אמינואתנואית | גליצין, חומצה אמינו אצטית |
| חומצה 2-אמינופרופיונית | אלנין | |
ידוע שתכונותיהם של חומרים אורגניים נקבעות על פי הרכבם והמבנה הכימי שלהם. לכן, אין זה מפתיע שהסיווג של תרכובות אורגניות מבוסס על תורת המבנה - התיאוריה של ל.מ.בוטלרוב. סיווג חומרים אורגניים לפי נוכחות וסדר החיבור של אטומים במולקולות שלהם. החלק העמיד והפחות משתנה במולקולת החומר האורגני הוא השלד שלה - שרשרת של אטומי פחמן. בהתאם לסדר החיבור של אטומי פחמן בשרשרת זו, חומרים מחולקים לאציקליים, שאינם מכילים שרשראות סגורות של אטומי פחמן במולקולות, ולקרבוציקליים, המכילים שרשראות (מחזורים) כאלה במולקולות.
בנוסף לאטומי פחמן ומימן, מולקולות של חומרים אורגניים עשויות להכיל אטומים של יסודות כימיים אחרים. חומרים שבמולקולות שלהם מה שנקרא הטרואטומים אלה כלולים בשרשרת סגורה מסווגים כתרכובות הטרוציקליות.
הטרואטומים (חמצן, חנקן וכו') יכולים להיות חלק ממולקולות ותרכובות אציקליות, ויוצרים בהן קבוצות פונקציונליות, למשל, הידרוקסיל - OH, קרבוניל, קרבוקסיל, קבוצת אמינו -NH2.
קבוצה פונקציונלית- קבוצת אטומים הקובעת את התכונות הכימיות האופייניות ביותר של חומר ואת השתייכותו לקבוצה מסוימת של תרכובות. 
פחמימניםהן תרכובות המורכבות רק מאטומי מימן ופחמן.
בהתאם למבנה שרשרת הפחמן, תרכובות אורגניות מחולקות לתרכובות עם שרשרת פתוחה - אציקלי (אליפטי) ומחזורי- עם שרשרת סגורה של אטומים.
המחזורים מתחלקים לשתי קבוצות: תרכובות קרבוציקליות(מחזורים נוצרים רק על ידי אטומי פחמן) ו הטרוציקלי(המחזורים כוללים גם אטומים אחרים, כגון חמצן, חנקן, גופרית).
תרכובות קרבוציקליות, בתורן, כוללות שתי סדרות של תרכובות: אליציקלי וארומטי.
לתרכובות ארומטיות בבסיס המבנה של מולקולות יש מחזורים שטוחים המכילים פחמן עם מערכת סגורה מיוחדת של p-אלקטרונים היוצרים מערכת π משותפת (ענן π-אלקטרון בודד). ארומטיות אופיינית גם לתרכובות הטרוציקליות רבות.
כל שאר התרכובות הקרבוציקליות שייכות לסדרה האליציקלית.
גם פחמימנים א-ציקליים (אליפטים) וגם פחמימנים מחזוריים יכולים להכיל קשרים מרובים (כפולים או משולשים). פחמימנים כאלה נקראים בלתי רוויים (בלתי רוויים) בניגוד להגבלת (רוויים) המכילים רק קשרים בודדים.
הגבל פחמימנים אליפטייםשקוראים לו אלקנים, יש להם את הנוסחה הכללית C n H 2 n +2, כאשר n הוא מספר אטומי הפחמן. שמם הישן משמש לעתים קרובות ועכשיו - פרפינים.
מֵכִיל קשר כפול אחד, קיבל את השם אלקנים. יש להם את הנוסחה הכללית C n H 2 n .
פחמימנים אליפטים בלתי רווייםעם שני קשרים כפוליםשקוראים לו אלקדיאנים
פחמימנים אליפטים בלתי רווייםעם קשר משולש אחדשקוראים לו אלקינים. הנוסחה הכללית שלהם היא C n H 2 n - 2.
הגבל פחמימנים אליציקליים - ציקלו-אלקנים, הנוסחה הכללית שלהם C n H 2 n .
קבוצה מיוחדת של פחמימנים, אֲרוֹמָתִי, או ארנס(עם מערכת π-אלקטרון משותפת סגורה), ידוע מהדוגמה של פחמימנים עם הנוסחה הכללית C n H 2 n -6.
לפיכך, אם במולקולות שלהם אטום מימן אחד או יותר מוחלפים באטומים אחרים או קבוצות של אטומים (הלוגנים, קבוצות הידרוקסיל, קבוצות אמינו וכו'), נגזרות פחמימנים: נגזרות הלוגן, תרכובות המכילות חמצן, המכילות חנקן ותרכובות אורגניות אחרות.
נגזרות הלוגןפחמימנים יכולים להיחשב כמוצרים של החלפה בפחמימנים של אטום מימן אחד או יותר על ידי אטומי הלוגן. בהתאם לכך, ייתכנו נגזרות הלוגן מונו-, די-, תלת-(בדרך כלל פולי) מגבילות ובלתי רוויות.
הנוסחה הכללית של נגזרות מונו-הלוגן של פחמימנים רוויים:
וההרכב בא לידי ביטוי בנוסחה
C n H 2 n +1 Г,
כאשר R הוא שארית הפחמימן הרווי (אלקן), רדיקל פחמימני (כינוי זה משמש עוד כאשר בוחנים מחלקות אחרות של חומרים אורגניים), Г הוא אטום הלוגן (F, Cl, Br, I).
אלכוהול- נגזרות של פחמימנים שבהם אטום מימן אחד או יותר מוחלפים בקבוצות הידרוקסיל.
אלכוהול נקראים מונוטומי, אם יש להם קבוצת הידרוקסיל אחת, והגביל אם הם נגזרות של אלקנים.
הנוסחה הכללית של אלכוהול חד-הידרי רוויים:
והרכבם מבוטא בנוסחה הכללית:
C n H 2 n +1 OH או C n H 2 n +2 O
ידועות דוגמאות לאלכוהולים רב-הידריים, כלומר בעלי מספר קבוצות הידרוקסיל.
פנולים- נגזרות של פחמימנים ארומטיים (סדרת בנזן), שבהן אטום מימן אחד או יותר בטבעת הבנזן מוחלפים בקבוצות הידרוקסיל.
הנציג הפשוט ביותר עם הנוסחה C 6 H 5 OH נקרא פנול.
אלדהידים וקטונים- נגזרות של פחמימנים המכילים קבוצת קרבוניל של אטומים (קרבוניל).
במולקולות אלדהיד, קשר קרבוניל אחד הולך לחיבור עם אטום המימן, השני - עם הרדיקל הפחמימני.
במקרה של קטונים, קבוצת הקרבוניל מקושרת לשני רדיקלים (בדרך כלל שונים).
ההרכב של אלדהידים וקטונים מגבילים מתבטא בנוסחה C n H 2l O.
חומצות קרבוקסיליות- נגזרות של פחמימנים המכילים קבוצות קרבוקסיל (-COOH).
אם יש קבוצת קרבוקסילית אחת במולקולת החומצה, אז החומצה הקרבוקסילית היא חד-בסיסית. נוסחה כללית של חומצות מונו-בסיסיות רוויות (R-COOH). הרכבם מתבטא בנוסחה C n H 2 n O 2 .
אתריםהם חומרים אורגניים המכילים שני רדיקלים פחמימניים המחוברים באטום חמצן: R-O-R או R 1 -O-R 2 .
הרדיקלים עשויים להיות זהים או שונים. הרכב האתרים מתבטא בנוסחה C n H 2 n +2 O
אסטרים- תרכובות הנוצרות על ידי החלפת אטום המימן של קבוצת הקרבוקסיל בחומצות קרבוקסיליות ברדיקל פחמימני.
תרכובות ניטרו- נגזרות של פחמימנים שבהם אטום מימן אחד או יותר מוחלפים בקבוצת ניטרו -NO 2 .
נוסחה כללית של תרכובות מונוניטרו מגבילות:
וההרכב מתבטא בנוסחה הכללית
C n H 2 n +1 NO 2.
אמינים- תרכובות הנחשבות כנגזרות של אמוניה (NH 3), שבהן אטומי מימן מוחלפים ברדיקלים פחמימניים.
בהתאם לאופי הרדיקל, אמינים יכולים להיות אליפטיוארומטי.
בהתאם למספר אטומי המימן המוחלפים ברדיקלים, ישנם:
אמינים ראשוניים עם הנוסחה הכללית: R-NH 2
משני - עם הנוסחה הכללית: R 1 -NH-R 2
שלישוני - עם הנוסחה הכללית:
במקרה מסוים, לאמינים משניים ושלישוניים עשויים להיות אותם רדיקלים.
אמינים ראשוניים יכולים להיחשב גם כנגזרות של פחמימנים (אלקנים), שבהם אטום מימן אחד מוחלף בקבוצת אמינו -NH 2 . הרכב האמינים הראשוניים המגבילים מתבטא בנוסחה C n H 2 n +3 N.
חומצות אמינומכילים שתי קבוצות פונקציונליות המחוברות לרדיקל פחמימני: קבוצת אמינו -NH 2 וקרבוקסיל -COOH.
ההרכב של חומצות אמינו מגבילות המכילות קבוצת אמינו אחת וקרבוקסיל אחד מבוטא בנוסחה C n H 2 n +1 NO 2 .
ידועות תרכובות אורגניות חשובות אחרות שיש להן מספר קבוצות פונקציונליות שונות או זהות, שרשראות ליניאריות ארוכות הקשורות לטבעות בנזן. במקרים כאלה, הגדרה קפדנית של האם חומר שייך למחלקה מסוימת היא בלתי אפשרית. תרכובות אלו מבודדות לרוב לקבוצות ספציפיות של חומרים: פחמימות, חלבונים, חומצות גרעין, אנטיביוטיקה, אלקלואידים וכו'.
לשם תרכובות אורגניות, נעשה שימוש ב-2 מינוחים - שמות רציונליים ושיטתיים (IUPAC) ושמות טריוויאליים.
אוסף שמות לפי נומנקלטורת IUPAC
1) הבסיס לשם התרכובת הוא שורש המילה, המציין פחמימן רווי בעל אותו מספר אטומים כמו השרשרת הראשית.
2) לשורש מתווספת סיומת המאפיינת את מידת הרוויה:
An (מגביל, ללא איגרות חוב מרובות);
-en (בנוכחות קשר כפול);
-אין (בנוכחות קשר משולש).
אם יש כמה קשרים מרובים, אזי מס' קשרים כאלה (-דין, -טריאן וכו') מצוין בסיומת, ואחרי הסיומת יש לציין את מיקומו של הקשר המרובה במספרים, למשל:
CH 3 -CH 2 -CH \u003d CH 2 CH 3 -CH \u003d CH -CH 3
בוטן-1 בוטן-2
CH 2 \u003d CH - CH \u003d CH 2
בוטאדיאן-1,3
קבוצות כמו ניטרו, הלוגנים, רדיקלים פחמימנים שאינם כלולים בשרשרת הראשית מוציאים לקידומת. הם רשומים בסדר אלפביתי. מיקומו של התחליף מסומן במספר לפני הקידומת.
סדר הכותרת הוא כדלקמן:
1. מצא את השרשרת הארוכה ביותר של אטומי C.
2. מספרים ברצף את אטומי הפחמן של השרשרת הראשית, החל מהקצה הקרוב לענף.
3. שמו של אלקן מורכב משמות של רדיקלים צדדיים, הרשומים בסדר אלפביתי, המציינים את המיקום בשרשרת הראשית, ואת שם השרשרת הראשית.
מינוח של כמה חומרים אורגניים (טריוויאליים ובינלאומיים)
כיום ידועות יותר מ-10 מיליון תרכובות אורגניות. מספר עצום כזה של תרכובות דורש סיווג קפדני וכללי מינוח בינלאומי אחידים. נושא זה זוכה לתשומת לב מיוחדת בקשר לשימוש בטכנולוגיית מחשב ליצירת מגוון בסיסי נתונים.
1.1. מִיוּן
המבנה של תרכובות אורגניות מתואר באמצעות נוסחאות מבניות.
נוסחת מבנה היא תמונה של רצף האטומים הקושרים במולקולה באמצעות סמלים כימיים.
הרעיון של רצף האטומים המחברים במולקולה קשור ישירות לתופעה איזומריזם,כלומר, קיומן של תרכובות בעלות אותו הרכב אך מבנה כימי שונה, הנקרא מִבנִיאיזומרים (איזומרים מבנים).המאפיין החשוב ביותר של רוב התרכובות האנאורגניות הוא מתחם,מתבטאת בנוסחה מולקולרית, למשל חומצה הידרוכלורית HC1, חומצה גופרתית H 2 SO 4. עבור תרכובות אורגניות, ההרכב ובהתאם לכך הנוסחה המולקולרית אינם מאפיינים חד משמעיים, שכן תרכובות רבות הקיימות בפועל יכולות להתאים לאותו הרכב. לדוגמה, האיזומרים המבניים בוטאן ואיזובוטן, בעלי אותה נוסחה מולקולרית C 4 H 10, נבדלים ברצף האטומים המחייבים ויש להם מאפיינים פיזיקוכימיים שונים.
קריטריון הסיווג הראשון הוא חלוקת תרכובות אורגניות לקבוצות, תוך התחשבות במבנה שלד הפחמן (סכמה 1.1).
תכנית 1.1.סיווג תרכובות אורגניות לפי מבנה שלד הפחמן
תרכובות אציקליות הן תרכובות עם שרשרת פתוחה של אטומי פחמן.
אליפאטי (מיוונית.א ליפר- שומן) פחמימנים - הנציגים הפשוטים ביותר של תרכובות אציקליות - מכילים רק אטומי פחמן ומימן ויכולים להיות עָשִׁיר(אלקנים) ו בלתי רווי(אלקנים, אלקדיאנים, אלקינים). הנוסחאות המבניות שלהם נכתבות לרוב בצורה מקוצרת (דחוסה), כפי שמוצג בדוגמה נ-פנטן ו-2,3-דימתיל בוטאן. במקרה זה, ייעודן של קשרים בודדים מושמט, וקבוצות זהות מוקפות בסוגריים ומצוין מספר הקבוצות הללו.
שרשרת הפחמן יכולה להיות לא מסועף(לדוגמה, ב-n-פנטן) ו מְסוּעָף(לדוגמה, ב-2,3-דימתיל-בוטאן ובאיזופרן).
תרכובות מחזוריות הן תרכובות בעלות שרשרת סגורה של אטומים.
בהתאם לאופי האטומים המרכיבים את המחזור, מבחינים בין תרכובות קרבוציקליות והטרוציקליות.
תרכובות קרבוציקליות מכילים רק אטומי פחמן במחזור ומחולקים ל אֲרוֹמָתִיו אליציקלי(מחזורי לא ארומטי). מספר אטומי הפחמן במחזורים יכול להיות שונה. ידועים מחזורים גדולים (מאקרוציקלים), המורכבים מ-30 אטומי פחמן או יותר.
עבור התמונה של מבנים מחזוריים נוחים נוסחאות שלד,שבו הסמלים של אטומי פחמן ומימן מושמטים, אך מסומנים הסמלים של היסודות הנותרים (N, O, S וכו'). כגון
נוסחאות, כל פינה של המצולע פירושה אטום פחמן עם המספר הדרוש של אטומי מימן (בהתחשב ב-retravalence של אטום הפחמן).
האב הקדמון של פחמימנים ארומטיים (ארנים) הוא בנזן. נפתלין, אנתרצין ופנותרן הם ארנות פוליציקליות. הם מכילים טבעות בנזן התמזגות.
תרכובות הטרוציקליות מכילים במחזור, בנוסף לאטומי פחמן, אטום אחד או יותר של יסודות אחרים - הטרואטומים (מיוונית. הטרוסים- אחר, שונה): חנקן, חמצן, גופרית וכו'.
מגוון רחב של תרכובות אורגניות יכול להיחשב כמכלול כפחמימנים או נגזרות שלהם המתקבלות על ידי הכנסת קבוצות פונקציונליות למבנה של פחמימנים.
קבוצה פונקציונלית היא הטרואטום או קבוצה של אטומים שאינם פחמימנים הקובעים האם תרכובת שייכת למחלקה מסוימת ואחראית לתכונות הכימיות שלה.
קריטריון הסיווג השני, המשמעותי יותר, הוא החלוקה של תרכובות אורגניות למחלקות בהתאם לאופי הקבוצות הפונקציונליות. נוסחאות כלליות ושמות של הכיתות החשובות ביותר ניתנות בטבלה. 1.1.
תרכובות בעלות קבוצה תפקודית אחת נקראות מונו-פונקציונליות (לדוגמה, אתנול), עם מספר קבוצות פונקציונליות זהות - רב-תפקודיות (לדוגמה,
טבלה 1.1.הקבוצות החשובות ביותר של תרכובות אורגניות
* קשרים כפולים ומשולשים מכונה לפעמים קבוצות פונקציונליות.
** שם בשימוש מדי פעם thioethersלא אמור לשמש כי זה
מתייחס לאסטרים המכילים גופרית (ראה 6.4.2).
גליצרול), עם מספר קבוצות פונקציונליות שונות - הטרופונקציונליות (לדוגמה, קולמין).
התרכובות של כל מחלקה הן סדרה הומולוגית,כלומר קבוצה של תרכובות קשורות בעלות אותו סוג של מבנה, שכל איבר עוקב שלהן שונה מהקודם בהבדל ההומולוגי CH 2 ברדיקל הפחמימני. לדוגמה, ההומולוגים הקרובים ביותר הם אתאן С 2 H 6 ופרופאן C s H 8, מתנול
CH 3 OH ואתנול CH 3 CH 2 OH, פרופאן CH 3 CH 2 COOH ובוטאן CH 3 CH 2 CH 2 חומצות COOH. להומולוגים תכונות כימיות דומות ותכונות פיזיקליות משתנות באופן קבוע.
1.2. מִנוּחַ
המינוח הוא מערכת כללים המאפשרת לתת שם חד משמעי לכל מתחם בנפרד. לרפואה יש חשיבות מיוחדת לידע הכללים הכלליים של המינוח, שכן שמות של תרופות רבות בנויים בהתאם אליהם.
כרגע מקובל באופן כללי מינוח שיטתי של IUPAC(IUPAC - International Union of Pure and Applied Chemistry)*.
עם זאת, הם עדיין נשמרים ונמצאים בשימוש נרחב (במיוחד ברפואה) קַטנוּנִישמות (רגילים) וטריוויאליים למחצה ששימשו עוד לפני שמבנה החומר נודע. שמות אלו עשויים לשקף מקורות טבעיים ושיטות הכנה, במיוחד תכונות ויישומים בולטים. לדוגמה, לקטוז (סוכר חלב) מבודד מחלב (מ לאט. לקטום- חלב), חומצה פלמיטית - משמן דקלים, חומצה פירובית המתקבלת בפירוליזה של חומצה טרטרית, שמו של גליצרין משקף את טעמו המתוק (מיוונית. גליקיס- מתוק).
בשמות טריוויאליים יש לרוב תרכובות טבעיות - חומצות אמינו, פחמימות, אלקלואידים, סטרואידים. השימוש בכמה שמות טריוויאליים וסמי-טריוויאליים מבוססים מותר על פי כללי IUPAC. שמות כאלה כוללים, למשל, "גליצרול" ושמות של פחמימנים ארומטיים ידועים רבים ונגזרותיהם.
* כללי המינוח של IUPAC לכימיה. ת' 2. - כימיה אורגנית / ל. מאנגלית. - מ.: VINITI, 1979. - 896 עמ'; חלבניקוב א.פ., נוביקוב מ.ס.מינוח מודרני של תרכובות אורגניות, או כיצד לתת שם נכון לחומרים אורגניים. - סנט פטרסבורג: עמותת "מקצוען", 2004. - 431 עמ'.
בשמות הטריוויאליים של נגזרות בנזן בלתי-מוחלפות, הסידור ההדדי של תחליפים בטבעת מסומן על ידי תחיליות אורתו- (o-)- לקבוצות סמוכות מטא- (מ-)דרך אטום פחמן אחד ו para-(p-)- נגד. לדוגמה:
כדי להשתמש במינוח השיטתי של IUPAC, עליך לדעת את התוכן של מונחי המינוח הבאים:
רדיקל אורגני;
מבנה אבות;
קבוצה אופיינית;
סְגָן;
לוקנט.
רדיקל אורגני* - שאר המולקולה שממנה מוסרים אטום מימן אחד או יותר וערכיות אחת או יותר נשארות חופשיות.
לרדיקלים פחמימנים מהסדרה האליפטית יש שם נפוץ - אלקיל(בנוסחאות כלליות מסומנות ב-R), רדיקלים ארומטיים - ארילס(אר). שני הנציגים הראשונים של האלקנים - מתאן ואתאן - יוצרים רדיקלים חד ערכיים מתיל CH 3 - ואתיל CH 3 CH 2 -. שמות של רדיקלים חד ערכיים נוצרים בדרך כלל על ידי החלפת הסיומת -he סִיוֹמֶת -il.
אטום פחמן הקשור רק לאטום פחמן אחד (כלומר טרמינל) נקרא יְסוֹדִי,עם שתיים - מִשׁנִיעם שלושה - שלישיעם ארבע - רבעוני.
* אין לבלבל מונח זה עם המונח "רדיקל חופשי", המאפיין אטום או קבוצת אטומים עם אלקטרון לא מזווג.
כל הומלוג עוקב, בגלל חוסר שיווי המשקל של אטומי פחמן, יוצר כמה רדיקלים. כאשר אטום מימן מוסר מאטום הפחמן הסופי של פרופאן, מתקבל רדיקל נ-פרופיל (פרופיל רגיל), ומאטום הפחמן המשני - הרדיקל איזופרופיל. בוטאן ואיזובוטן יוצרים כל אחד שני רדיקלים. מִכְתָב n-(שמותר להשמיט) לפני שמו של הרדיקל מציין שהערכיות החופשית נמצאת בסוף השרשרת הישר. קידומת שְׁנִיָה- (משנית) פירושו שהערכיות החופשית נמצאת באטום הפחמן המשני, והקידומת tert- (שלישוני) - בשלישוני.
מבנה אבות - המבנה הכימי המהווה את הבסיס לתרכובת הנקראת. בתרכובות אציקליות, מבנה האב נחשב השרשרת הראשית של אטומי פחמן,בתרכובות קרבוציקליות והטרוציקליות - מחזור.
קבוצה אופיינית - קבוצה תפקודית הקשורה למבנה האב או הכלולה בחלקה בהרכבה.
סְגָן- כל אטום או קבוצת אטומים המחליפים אטום מימן בתרכובת אורגנית.
לוקנט(מ-lat. לוקוס- מקום) מספר או אות המציינים את המיקום של קשר מחליף או מרובה.
שני סוגים של מינוח נמצאים בשימוש הנפוץ ביותר: תחליף ורדיקלי-פונקציונלי.
1.2.1. מינוח מחליף
העיצוב הכללי של השם לפי נומנקלטורה תחליפית מוצג בתכנית 1.2.
תכנית 1.2.בניה כללית של שם המתחם לפי המינוח החלופי
שמה של תרכובת אורגנית היא מילה מורכבת הכוללת את שם מבנה האב (שורש) ושמות של סוגים שונים של תחליפים (בצורת קידומות וסיומות), המשקפים את אופיים, מיקומם ומספרם. מכאן שמה של המינוח הזה - החלפה.
התחליפים מתחלקים לשני סוגים:
רדיקלים פחמימניים וקבוצות אופייניות, המסומנים רק בקידומות (טבלה 1.2);
קבוצות אופייניות, מסומנות בקידומות ובסיומות, בהתאם לוותק (טבלה 1.3).
כדי להרכיב את שמה של תרכובת אורגנית לפי המינוח החלופי, נעשה שימוש ברצף הכללים הבא.
טבלה 1.2.כמה קבוצות אופייניות, מסומנות רק בקידומות
טבלה 1.3.קידומות וסיומות המשמשות לציון הקבוצות המאפיינים החשובות ביותר
* אטום הפחמן המסומן בצבע כלול במבנה האב.
** לרוב הפנולים יש שמות טריוויאליים.
חוק מספר 1 בחירת קבוצת המאפיינים הבכירים. כל התחליפים הזמינים מזוהים. בין הקבוצות האופייניות, הקבוצה הבכירה (אם קיימת) נקבעת באמצעות סולם הוותק (ראה טבלה 1.3).
כלל 2 קביעת מבנה האבות. השרשרת הראשית של אטומי הפחמן משמשת כמבנה האב בתרכובות א-ציקליות, והמבנה המחזורי העיקרי בתרכובות קרבו-ציקליות והטרוציקליות.
השרשרת הראשית של אטומי פחמן בתרכובות א-ציקליות נבחרת על פי הקריטריונים שלהלן, כאשר כל קריטריון עוקב משמש אם הקודם אינו מוביל לתוצאה חד משמעית:
המספר המרבי של קבוצות אופייניות המסומן גם בקידומות וגם בסיומות;
מספר מקסימלי של איגרות חוב מרובות;
אורך שרשרת מקסימלי של אטומי פחמן;
המספר המרבי של קבוצות אופייניות מסומן בקידומות בלבד.
כלל 3 המספור של מבנה האב. מבנה האב ממוספר כך שהקבוצה האופיינית הגבוהה ביותר תקבל את המיקום הקטן ביותר. אם הבחירה במספור אינה חד משמעית, אזי מיושם הכלל של הכי פחות מיקומים, כלומר, הם ממוספרים כך שהתחליפים מקבלים את המספרים הקטנים ביותר.
כלל 4 שם גוש המבנה ההורי עם קבוצת המאפיינים הבכירים. בשם מבנה האבות, מידת הרוויה משתקפת בסיומות: -he במקרה של שלד פחמן רווי, -he - בנוכחות כפול ו -ב - קשר משולש. לשם מבנה האבות מצורפת סיומת המציינת את קבוצת המאפיינים הבכירים.
כלל 5 שמות של תחליפים (פרט לקבוצת המאפיינים הבכירים). תן שם לתחליפים, המסומנים בקידומות בסדר אלפביתי. המיקום של כל תחליף וכל קשר מרובה מסומן במספרים התואמים למספר אטום הפחמן שאליו קשור התחליף (בקשר מרובה מצוין רק המספר הקטן ביותר).
בטרמינולוגיה הרוסית, מספרים ממוקמים לפני קידומות ואחרי סיומות, למשל, 2-aminoethanol H 2 NCH 2 CH 2 OH, butadiene-1,3
CH 2 \u003d CH-CH \u003d CH 2, פרופנול-1 CH 3 CH 2 CH 2 OH.
כדי להמחיש כללים אלה, דוגמאות לבניית שמות של מספר תרכובות בהתאם לתכנית הכללית 1.2 ניתנות להלן. בכל אחד מהמקרים מצוינים תכונות המבנה והדרך שבה הן משתקפות בשם.
תכנית 1.3.בניית שם שיטתי להלוטן
2-ברומו-1,1,1-טריפלואורו-2-כלורואתן (חומר להרדמה בשאיפה)
אם לתרכובת יש כמה תחליפים זהים באותו אטום פחמן, האיתור חוזר על עצמו כמה פעמים שיש תחליפים, בתוספת קידומת הכפל המתאימה (סכמה 1.3). התחליפים מופיעים בסדר אלפביתי, עם קידומת הכפל (בדוגמה זו - שְׁלוֹשָׁה-) לא נלקחים בחשבון לפי סדר אלפביתי. תכנית 1.4.בניית שם שיטתי לציטרל
לאחר הסיומת -אל, לגבי השילוב -חומצה אואית, אתה לא יכול לציין את מיקומן של הקבוצות האופייניות, מכיוון שהן תמיד בתחילת השרשרת (סכמה 1.4). קשרים כפולים משקפים סיומת -דין עם המיקומים המתאימים בשם מבנה האב.
הסיומת מציינת את הגבוהה מבין שלוש הקבוצות האופייניות (סכמה 1.5); תחליפים אחרים, כולל קבוצות אופייניות לא בכירות, רשומים בסדר אלפביתי כתחיליות.
תכנית 1.5.בניית שם שיטתי לפניצילאמין
תכנית 1.6.בניית שם שיטתי לחומצה אוקסלואצטית
חומצה אוקסובוטנדיואית (תוצר של חילוף חומרים של פחמימות)
הכפל קידומתדי- לפני שילוב -חומצה אואית מציין את נוכחותן של שתי קבוצות אופייניות בכירות (סכמה 1.6). לוקאנט לפני אוקסו- הושמט כי מיקום אחר של קבוצת האוקסו מתאים לאותו מבנה.
תכנית 1.7.בניית שם שיטתי למנטול
המספור במחזור הוא מאטום הפחמן שאליו קשורה הקבוצה האופיינית הגבוהה ביותר (OH) (סכמה 1.7), למרות העובדה שקבוצת האיתור הקטנה ביותר של כל התחליפים בטבעת יכולה להיות 1,2,4-, ולא 1,2,5 - (כמו בדוגמה הנבדקת).
תכנית 1.8.בניית שם שיטתי לפירידוקסל
אניתחליפים: HYDROXYMETHYL, HYDROXY, METHYL אני
קבוצת אלדהיד שאטום הפחמן שלה אינו כלול במבנה האב (סכמה 1.8) מסומנת בסיומת -דהיד פחמיל (ראה טבלה 1.3). קבוצה -CH 2 OH נחשב כתחליף מורכב ונקרא "הידרוקסימתיל", כלומר מתיל, שבו אטום המימן מוחלף בתורו בקבוצת הידרוקסיל. דוגמאות נוספות לתחליפים מורכבים: dimethylamino- (CH 3) 2 N-, ethoxy- (קיצור של ethyloxy) C 2 H 5 O-.
1.2.2. מינוח רדיקלי-פונקציונלי
מינוח פונקציונלי רדיקלי משמש בתדירות נמוכה יותר מאשר מינוח תחליפי. הוא משמש בעיקר לקבוצות כאלה של תרכובות אורגניות כמו אלכוהול, אמינים, אתרים, סולפידים ועוד כמה.
עבור תרכובות בעלות קבוצה פונקציונלית אחת, השם הנפוץ כולל את שמו של רדיקל הפחמימנים, ונוכחותה של קבוצה פונקציונלית משתקפת בעקיפין באמצעות שם המחלקה המקבילה של תרכובות שאומצה בסוג זה של מינוח (טבלה 1.4).
טבלה 1.4.שמות של מחלקות תרכובות המשמשות במינוח פונקציונלי רדיקלי*
1.2.3. בניית מבנה לפי שם שיטתי
תיאור מבנה מתוך שם שיטתי היא בדרך כלל משימה קלה יותר. ראשית, נכתב מבנה האב - שרשרת פתוחה או מחזור, לאחר מכן ממוספרים אטומי פחמן ומסדרים תחליפים. לסיכום, מוסיפים אטומי מימן בתנאי שכל אטום פחמן הוא ארבע ערכי.
כדוגמה, בניית המבנים של התרופה PAS (קיצור של para-aminosalicylic acid, שם שיטתי - 4-amino-2-hydroxybenzoic acid) וחומצה ציטרית (2-hydroxypropane-1,2,3-tricarboxylic) היא נָתוּן.
חומצה 4-אמינו-2-הידרוקסי-בנזואית
מבנה הורי - השם הטריוויאלי של המחזור בעל המאפיין הגבוה ביותר
קבוצה (COOH):
סידור התחליפים הוא קבוצה באטום C-4 וקבוצת OH באטום C-2:
חומצה 2-Hydroxypropane-1,2,3-tricarboxylic
שרשרת פחמן עיקרית ומספור:
סידור התחליפים הוא שלוש קבוצות COOH (חומצה טריקרבוקסילית) וקבוצת OH באטום C-2:
תוספת של אטומי מימן:
יש לציין כי בשם השיטתי של חומצת לימון, פרופאן,לא שרשרת ארוכה יותר - פנטן,מכיוון שאי אפשר לכלול אטומי פחמן של כל קבוצות הקרבוקסיל בשרשרת של חמישה פחמנים.
כל החומרים המכילים אטום פחמן, בנוסף לקרבונטים, קרבידים, ציאנידים, תיאוציאנטים וחומצה פחמנית, הם תרכובות אורגניות. משמעות הדבר היא שהם מסוגלים להיווצר על ידי אורגניזמים חיים מאטומי פחמן באמצעות תגובות אנזימטיות או אחרות. כיום ניתן לסנתז חומרים אורגניים רבים באופן מלאכותי, מה שמאפשר פיתוח רפואה ופרמקולוגיה, כמו גם יצירת חומרים פולימרים וחומרים מרוכבים בעלי חוזק גבוה.
סיווג תרכובות אורגניות
תרכובות אורגניות הן סוג החומרים הרב ביותר. יש כאן כ-20 סוגי חומרים. הם שונים בתכונות כימיות, נבדלים באיכויות פיזיקליות. גם נקודת ההיתוך, המסה, התנודתיות והמסיסות שלהם, כמו גם מצב הצבירה שלהם בתנאים רגילים, שונים. ביניהם:
- פחמימנים (אלקנים, אלקינים, אלקנים, אלקדיאנים, ציקלואלקנים, פחמימנים ארומטיים);
- אלדהידים;
- קטונים;
- אלכוהול (דו-הידרי, חד-הידרי, רב-הידרי);
- אתרים;
- אסטרים;
- חומצות קרבוקסיליות;
- אמינים;
- חומצות אמינו;
- פחמימות;
- שומנים;
- חלבונים;
- ביופולימרים ופולימרים סינתטיים.
סיווג זה משקף את תכונות המבנה הכימי ואת נוכחותן של קבוצות אטומיות ספציפיות הקובעות את ההבדל בתכונותיו של חומר. באופן כללי, הסיווג, המבוסס על תצורת שלד הפחמן, שאינו לוקח בחשבון את התכונות של אינטראקציות כימיות, נראה שונה. על פי הוראותיו, תרכובות אורגניות מחולקות ל:
- תרכובות אליפטיות;
- חומרים ארומטיים;
- תרכובות הטרוציקליות.
מחלקות אלה של תרכובות אורגניות יכולות להיות איזומרים בקבוצות שונות של חומרים. תכונות האיזומרים שונות, אם כי ההרכב האטומי שלהם עשוי להיות זהה. כך עולה מההוראות שקבע א.מ.בוטלרוב. כמו כן, תורת המבנה של תרכובות אורגניות היא הבסיס המנחה לכל מחקר בכימיה אורגנית. הוא ממוקם באותה רמה עם החוק התקופתי של מנדלייב.
עצם הרעיון של מבנה כימי הוצג על ידי A.M. Butlerov. בהיסטוריה של הכימיה, הוא הופיע ב-19 בספטמבר 1861. בעבר, היו דעות שונות במדע, וכמה מדענים הכחישו לחלוטין את קיומם של מולקולות ואטומים. לכן, לא היה סדר בכימיה אורגנית ואנאורגנית. יתרה מכך, לא היו חוקיות לפיה ניתן היה לשפוט את תכונותיהם של חומרים ספציפיים. במקביל, היו גם תרכובות שעם אותו הרכב הפגינו תכונות שונות.
הצהרותיו של א.מ.בוטלרוב כיוונו במובנים רבים את התפתחות הכימיה בכיוון הנכון ויצרו לה בסיס איתן. באמצעותו ניתן היה לסדר את העובדות המצטברות, כלומר את התכונות הכימיות או הפיזיקליות של חומרים מסוימים, את דפוסי כניסתם לתגובות וכו'. אפילו חיזוי הדרכים להשגת תרכובות ונוכחותם של כמה מאפיינים נפוצים התאפשרו הודות לתיאוריה זו. והכי חשוב, A.M. Butlerov הראה שניתן להסביר את המבנה של מולקולת חומר במונחים של אינטראקציות חשמליות.
ההיגיון של תורת המבנה של חומרים אורגניים
מאחר שלפני 1861 רבים בכימיה דחו את קיומם של אטום או מולקולה, הפכה התיאוריה של תרכובות אורגניות להצעה מהפכנית עבור העולם המדעי. ומכיוון שא.מ.בוטלרוב עצמו יוצא רק ממסקנות חומרניות, הוא הצליח להפריך את הרעיונות הפילוסופיים על חומר אורגני.
הוא הצליח להראות שניתן לזהות את המבנה המולקולרי באופן אמפירי באמצעות תגובות כימיות. לדוגמה, ניתן לקבוע את ההרכב של כל פחמימה על ידי שריפת כמות מסוימת ממנה וספירת המים והפחמן הדו חמצני שנוצרו. כמות החנקן במולקולת האמין מחושבת גם בזמן הבעירה על ידי מדידת נפח הגזים ושחרור הכמות הכימית של חנקן מולקולרי.
אם ניקח בחשבון את שיפוטיו של באטלרוב לגבי המבנה הכימי, התלוי במבנה, בכיוון ההפוך, אז עולה לעצמה מסקנה חדשה. כלומר: הכרת המבנה הכימי והרכבו של חומר, ניתן להניח באופן אמפירי את תכונותיו. אבל הכי חשוב, באטלרוב הסביר שבחומר אורגני יש מספר עצום של חומרים שמפגינים תכונות שונות, אך בעלי אותו הרכב.
הוראות כלליות של התיאוריה
בהתחשב בתרכובות אורגניות וחקר אותן, א.מ. בטלרוב הסיק כמה מהדפוסים החשובים ביותר. הוא שילב אותם להוראות התיאוריה המסבירות את המבנה של כימיקלים ממקור אורגני. הוראות התיאוריה הן כדלקמן:
- במולקולות של חומרים אורגניים, אטומים מחוברים ביניהם ברצף מוגדר בהחלט, התלוי בערכיות;
- מבנה כימי הוא הסדר הישיר לפיו אטומים מחוברים במולקולות אורגניות;
- המבנה הכימי קובע את נוכחות המאפיינים של תרכובת אורגנית;
- בהתאם למבנה של מולקולות בעלות הרכב כמותי זהה, עשויות להופיע תכונות שונות של החומר;
- לכל הקבוצות האטומיות המעורבות ביצירת תרכובת כימית יש השפעה הדדית זו על זו.
כל מחלקות התרכובות האורגניות בנויות על פי עקרונות התיאוריה הזו. לאחר שהניח את היסודות, א.מ. בטלרוב הצליח להרחיב את הכימיה כתחום מדע. הוא הסביר כי בשל העובדה שפחמן מציג ערכיות של ארבע בחומרים אורגניים, המגוון של תרכובות אלו נקבע. נוכחותן של קבוצות אטומיות פעילות רבות קובעת אם חומר שייך למעמד מסוים. ודווקא בגלל נוכחותן של קבוצות אטומיות ספציפיות (רדיקלים) מופיעות תכונות פיזיקליות וכימיות.
פחמימנים ונגזרותיהם
תרכובות אורגניות אלו של פחמן ומימן הן הפשוטות ביותר בהרכבן מבין כל החומרים של הקבוצה. הם מיוצגים על ידי תת-מחלקה של אלקנים וציקלו-אלקנים (פחמימנים רוויים), אלקנים, אלקדיאנים ואלקטריינים, אלקנים (פחמימנים בלתי רוויים), וכן תת-מעמד של חומרים ארומטיים. באלקנים, כל אטומי הפחמן מחוברים רק בקשר C-C יחיד, וזו הסיבה שלא ניתן לבנות אטום H בודד בהרכב הפחמימן.
בפחמימנים בלתי רוויים ניתן לשלב מימן באתר של הקשר C=C הכפול. כמו כן, הקשר C-C יכול להיות משולש (אלקינים). זה מאפשר לחומרים אלה להיכנס לתגובות רבות הקשורות להפחתה או הוספה של רדיקלים. כל שאר החומרים, לנוחות לימוד יכולתם להיכנס לתגובות, נחשבים כנגזרות של אחד ממעמדות הפחמימנים.
אלכוהול
אלכוהול נקרא תרכובות כימיות אורגניות מורכבות יותר מפחמימנים. הם מסונתזים כתוצאה מתגובות אנזימטיות בתאים חיים. הדוגמה האופיינית ביותר היא סינתזה של אתנול מגלוקוז כתוצאה מתסיסה.
בתעשייה, אלכוהול מתקבל מנגזרות הלוגן של פחמימנים. כתוצאה מהחלפת אטום הלוגן בקבוצת הידרוקסיל, נוצרים אלכוהול. אלכוהול חד-הידרי מכיל רק קבוצת הידרוקסיל אחת, רב-הידרי - שניים או יותר. דוגמה לאלכוהול דו-הידרי הוא אתילן גליקול. האלכוהול הרב-הידרי הוא גליצרול. הנוסחה הכללית של אלכוהולים היא R-OH (R היא שרשרת פחמן).
אלדהידים וקטונים
לאחר שאלכוהול נכנסים לתגובות של תרכובות אורגניות הקשורות בסילוק המימן מקבוצת האלכוהול (הידרוקסיל), נסגר קשר כפול בין חמצן לפחמן. אם תגובה זו מתרחשת בקבוצת האלכוהול הממוקמת באטום הפחמן הסופי, אז כתוצאה ממנה נוצר אלדהיד. אם אטום הפחמן עם אלכוהול אינו ממוקם בקצה שרשרת הפחמן, אז התוצאה של תגובת ההתייבשות היא ייצור של קטון. הנוסחה הכללית של קטונים היא R-CO-R, אלדהידים R-COH (R הוא רדיקל הפחמימנים של השרשרת).
אסטרים (פשוטים ומורכבים)
המבנה הכימי של תרכובות אורגניות ממעמד זה הוא מסובך. אתרים נחשבים כתוצרי תגובה בין שתי מולקולות אלכוהול. כאשר מתבקעים מהם מים, נוצרת תרכובת של דגימת R-O-R. מנגנון תגובה: סילוק פרוטון מימן מאלכוהול אחד וקבוצת הידרוקסיל מאלכוהול אחר.
אסטרים הם תוצרי תגובה בין אלכוהול לחומצה קרבוקסילית אורגנית. מנגנון תגובה: סילוק מים מקבוצות האלכוהול והפחמן של שתי המולקולות. מימן מתפצל מהחומצה (לאורך קבוצת ההידרוקסיל), וקבוצת ה-OH עצמה מופרדת מהאלכוהול. התרכובת שהתקבלה מתוארת כ-R-CO-O-R, כאשר ה-Beech R מציין רדיקלים - שאר שרשרת הפחמן.
חומצות קרבוקסיליות ואמינים
חומצות קרבוקסיליות נקראות חומרים מיוחדים הממלאים תפקיד חשוב בתפקוד התא. המבנה הכימי של תרכובות אורגניות הוא כדלקמן: רדיקל פחמימני (R) עם קבוצת קרבוקסיל (-COOH) מחוברת אליו. קבוצת הקרבוקסיל יכולה להיות ממוקמת רק באטום הפחמן הקיצוני, מכיוון שהערכיות C בקבוצת (-COOH) היא 4.
אמינים הם תרכובות פשוטות יותר שהן נגזרות של פחמימנים. כאן, לכל אטום פחמן יש רדיקל אמין (-NH2). ישנם אמינים ראשוניים שבהם קבוצת (-NH2) מחוברת לפחמן אחד (נוסחה כללית R-NH2). באמינים משניים, חנקן מתחבר עם שני אטומי פחמן (נוסחה R-NH-R). לאמינים השלישוניים יש חנקן המחובר לשלושה אטומי פחמן (R3N), כאשר p הוא רדיקל, שרשרת פחמן.
חומצות אמינו
חומצות אמינו הן תרכובות מורכבות המציגות את התכונות של אמינים וחומצות ממקור אורגני כאחד. ישנם מספר סוגים שלהם, בהתאם למיקום קבוצת האמינים ביחס לקבוצת הקרבוקסיל. חומצות אמינו אלפא הן החשובות ביותר. כאן קבוצת האמינים ממוקמת באטום הפחמן שאליו מחוברת קבוצת הקרבוקסיל. זה מאפשר לך ליצור קשר פפטיד ולסנתז חלבונים.
פחמימות ושומנים
פחמימות הן אלכוהול אלדהיד או אלכוהול קטו. מדובר בתרכובות בעלות מבנה ליניארי או מחזורי, וכן בפולימרים (עמילן, תאית ואחרים). תפקידם החשוב ביותר בתא הוא מבני ואנרגטי. שומנים, או ליתר דיוק שומנים, מבצעים את אותן פונקציות, רק שהם משתתפים בתהליכים ביוכימיים אחרים. מבחינה כימית, שומן הוא אסטר של חומצות אורגניות וגליצרול.