סיווג של חומרים אורגניים לפי נוכחות של קשרים מרובים. תרכובות אורגניות. מחלקות של תרכובות אורגניות

חומר אורגני -אלו תרכובות שיש להן אטום פחמן בהרכבן. גם בשלבים המוקדמים של התפתחות הכימיה, כל החומרים חולקו לשתי קבוצות: מינרלים ואורגניים. באותם ימים האמינו שכדי לסנתז חומר אורגני, יש צורך ב"כוח חיים" חסר תקדים, הטבוע רק בביו-מערכות חיות. לכן, אי אפשר לבצע סינתזה של חומרים אורגניים ממינרלים. ורק בתחילת המאה ה-19 הפריך פ' ולר את הדעה הקיימת וסינתז אוריאה מאמוניום ציאנט, כלומר השיג חומר אורגני מחומר מינרלי. לאחר מכן, מספר מדענים סינתזו כלורופורם, אנילין, חומצה אצטט ותרכובות כימיות רבות אחרות.

חומרים אורגניים עומדים בבסיס קיומו של חומר חי, והם גם המזון העיקרי לבני אדם ולבעלי חיים. רוב התרכובות האורגניות הן חומרי גלם לתעשיות שונות - מזון, כימיקלים, אור, תרופות וכו'.

כיום ידועות יותר מ-30 מיליון תרכובות אורגניות שונות. לכן, חומרים אורגניים מייצגים את המעמד הנרחב ביותר.מגוון התרכובות האורגניות קשור לתכונות ולמבנה הייחודיים של פחמן. אטומי פחמן שכנים מקושרים בקשרים בודדים או מרובים (כפולים, משולשים).

הם מאופיינים בנוכחות של קשרים קוולנטיים C-C, כמו גם קשרים קוולנטיים קוטביים C-N, C-O, C-Hal, C-metal וכו'. לתגובות המתרחשות בהשתתפות חומרים אורגניים יש כמה תכונות בהשוואה למינרלים. בתגובות של תרכובות אנאורגניות, ככלל, יונים משתתפים. לעתים קרובות תגובות כאלה עוברות מהר מאוד, לפעמים באופן מיידי בטמפרטורה האופטימלית. מולקולות מעורבות בדרך כלל בתגובות עם. יש לומר שבמקרה זה, חלק מהקשרים הקוולנטיים נשברים, בעוד שאחרים נוצרים. ככלל, תגובות אלה מתרחשות הרבה יותר לאט, ועל מנת להאיץ אותן, יש צורך להעלות את הטמפרטורה או להשתמש בזרז (חומצה או בסיס).

כיצד נוצרות תרכובות אורגניות בטבע? רוב התרכובות האורגניות בטבע מסונתזות מפחמן דו חמצני ומים בכלורופילים של צמחים ירוקים.

מחלקות של חומרים אורגניים.

מבוסס על התיאוריה של O. Butlerov. סיווג שיטתי הוא הבסיס למינוח המדעי, המאפשר לתת שם לחומר אורגני על סמך הנוסחה המבנית הקיימת. הסיווג מבוסס על שני מאפיינים עיקריים - מבנה שלד הפחמן, מספר ומיקום הקבוצות הפונקציונליות במולקולה.

שלד הפחמן הוא חלק ממולקולת החומר האורגני היציבה בדרכים שונות. בהתאם למבנה שלו, כל החומרים האורגניים מחולקים לקבוצות.

תרכובות אציקליות כוללות חומרים בעלי שרשרת פחמן ישרה או מסועפת. תרכובות קרבוציקליות כוללות חומרים בעלי מחזוריות, הם מחולקים לשתי תת-קבוצות - אליציקליות וארומטיות. תרכובות הטרוציקליות הן חומרים שהמולקולות שלהם מבוססות על מחזוריות, הנוצרים על ידי אטומי פחמן ואטומים של יסודות כימיים אחרים (חמצן, חנקן, גופרית), הטרואטומים.

חומרים אורגניים מסווגים גם לפי נוכחותן של קבוצות פונקציונליות שהן חלק מהמולקולות. לדוגמה, מחלקות הפחמימנים (היוצא מן הכלל הוא שאין קבוצות פונקציונליות במולקולות שלהם), פנולים, אלכוהולים, קטונים, אלדהידים, אמינים, אסטרים, חומצות קרבוקסיליות וכו'. יש לזכור שכל קבוצה פונקציונלית (COOH, OH, NH2, SH, NH, NO) קובעת את התכונות הפיזיקליות-כימיות של תרכובת זו.

תרכובות אורגניות מסווגות לרוב לפי שני קריטריונים - לפי מבנה שלד הפחמן של המולקולה או לפי נוכחות של קבוצה פונקציונלית במולקולה של התרכובת האורגנית.

ניתן לייצג את הסיווג של מולקולות אורגניות לפי מבנה שלד הפחמן כתרשים:

תרכובות אציקליות הן תרכובות בעלות שרשרת פחמן פתוחה. הם מבוססים על תרכובות אליפטיות (מיוונית עליפתוס – שמן, שומן, שרף ) – פחמימנים ונגזרותיהם, שאטומי הפחמן שלהם מחוברים ביניהם בשרשראות פתוחות לא מסועפות או מסועפות.

תרכובות מחזוריות הן תרכובות המכילות מעגל סגור. תרכובות קרבוציקליות בטבעת מכילות רק אטומי פחמן, תרכובות הטרוציקליות בטבעת, בנוסף לאטומי פחמן, מכילות הטרואטום אחד או יותר (אטום N, O, S וכו').

בהתאם לאופי הקבוצה הפונקציונלית, נגזרות פחמימנים מחולקות לקבוצות של תרכובות אורגניות. קבוצה פונקציונליתהוא אטום או קבוצת אטומים, בדרך כלל בעלי אופי שאינו פחמימני, הקובע את התכונות הכימיות האופייניות של תרכובת ואת השתייכותה לקבוצה מסוימת של תרכובות אורגניות. קשרים כפולים או משולשים פועלים כקבוצה תפקודית במולקולות בלתי רוויות.

שם הקבוצה הפונקציונלית	שם כיתת חיבור	נוסחת כיתה כללית
קרבוקסיל -COOH	חומצות קרבוקסיליות
סולפוניק -SO 3 H	חומצות סולפוניות
קבוצת אוקסו (קרבוניל)	אלדהידים
קבוצת אוקסו (קרבוניל)
הידרוקסיל -OH
תיול (מרקפטו) -SH	תיולים (מרקפטנים)
F, -Cl, -Br, -I	נגזרות הלוגן
אלקוקסי - OR	אתרים
Alkylthiol -SR	Thioethers
	תרכובות ניטרו
אלקוקסיקרבוניל	אסטרים
אמינו-NH 2		RNH 2 ,R 1 NHR 2, R 1 R 2 R 3 N
קרבוקסאמיד

2.2 עקרונות המינוח הכימי - נומנקלטורה שיטתית iupak. מינוח מחליף ורדיקלי-פונקציונלי

מינוח היא מערכת כללים המאפשרת לתת שם ייחודי לתרכובת. בבסיס נומנקלטורת החלפהטמונה הבחירה של מבנה האב. השם בנוי כמילה מורכבת המורכבת משורש (שם מבנה האב), סיומות המשקפות את מידת חוסר הרוויה, קידומות וסיומות המציינים את אופי, מספר ומיקום התחליפים.

מבנה האב (הידריד הגנרי) הוא תרכובת א-ציקלית או מחזורית לא מסועפת שבמבנה שלה רק אטומי מימן מחוברים לאטומי פחמן או ליסודות אחרים.

תחליף הוא קבוצה פונקציונלית (אופיינית) או רדיקל פחמימני הקשור למבנה האב.

קבוצה אופיינית היא קבוצה תפקודית הקשורה למבנה האב או לחלק ממנו.

קבוצה ראשית- קבוצה אופיינית המוכנסת בעת יצירת שמות בצורה של סיום בסוף השם בעת יצירת שמות באמצעות קבוצות פונקציונליות.

תחליפים הקשורים למבנה האב נחלקים לשני סוגים. תחליפים מהסוג הראשון- רדיקלים פחמימניים וקבוצות אופייניות שאינן פחמימניות המצוינות בשם רק בקידומות.

תחליפים מהסוג השני- קבוצות אופייניות המצוינות בכותרת, בהתאם לוותק, בין בקידומת או בסיום. בטבלה למטה הוותק של התחליפים יורד מלמעלה למטה.

	קבוצה פונקציונלית		הסוף
חומצה קרבוקסילית		קרבוקסי	חומצה קרבוקסילית
			חומצה אואית
חומצות סולפוניות			חומצה סולפונית
			קרבוניטריל
אלדהידים			קרבלדהיד
		הידרוקסי
		מרקפטו

*- אטום הפחמן של הקבוצה הפונקציונלית הוא חלק ממבנה האב.

הידור של שמה של תרכובת אורגנית מתבצע ברצף מסוים.

קבע את הקבוצה המאפיינת העיקרית, אם קיימת. הקבוצה הראשית מוזנת כסיום לשם המתחם.

מבנה האב של המתחם נקבע. כמבנה אב, ככלל, נלקח המחזור בתרכובות קרבוציקליות והטרוציקליות או שרשרת הפחמן העיקרית בתרכובות א-ציקליות. שרשרת הפחמן הראשית נבחרת תוך התחשבות בקריטריונים הבאים: 1) המספר המרבי של קבוצות אופייניות מהסוג השני, המסומן בקידומות ובסיומות; 2) המספר המרבי של איגרות חוב מרובות; 3) אורך שרשרת מקסימלי; 4) המספר המרבי של קבוצות אופייניות מהסוג הראשון, המסומן רק בקידומות. כל קריטריון עוקב משמש אם הקריטריון הקודם אינו מוביל לבחירה חד משמעית של מבנה האב.

המספור של מבנה האב מתבצע באופן שהקבוצה האופיינית הגבוהה ביותר תקבל את המספר הקטן ביותר. בנוכחות מספר קבוצות תפקודיות בכירות זהות, מבנה האב ממוספר בצורה כזו שהתחליפים מקבלים את המספרים הקטנים ביותר.

נקרא מבנה האבות, שעל שמו משתקפת קבוצת המאפיינים הבכירה על ידי הסוף. רוויה או חוסר רוויה של מבנה האבות בא לידי ביטוי על ידי סיומות - an,-en,-in, המצוינים לפני הסוף, מה שנותן את הקבוצה האופיינית הגבוהה ביותר.

שמות ניתנים לתחליפים, המשתקפים בשם התרכובת בצורת קידומות ומופיעות בסדר אלפביתי אחד. קידומות מרובות באותו סדר אלפביתי אינן נלקחות בחשבון. המיקום של כל תחליף וכל קשר מרובה מסומן במספרים התואמים למספר אטום הפחמן שאליו קשור התחליף (עבור קשר מרובה מצוין מספר אטום הפחמן התחתון). מספרים ממוקמים לפני קידומות ואחרי סיומות או סיומות. מספר התחליפים הזהים בא לידי ביטוי בשם באמצעות קידומות מכפילים די, שלוש, טטרה, פנטה ווכו '

שם החיבור נוצר על פי הסכימה:

דוגמאות לשמות לפי המינוח החלופי של IUPAC:

מינוח רדיקלי-פונקציונלייש שימוש מוגבל. הוא משמש בעיקר בעת מתן שמות פשוטים של תרכובות מונו-ודו-פונקציונליות.

אם המולקולה מכילה קבוצה תפקודית אחת, אזי שם התרכובת נוצר משמות הרדיקל הפחמימני והקבוצה האופיינית:

במקרה של תרכובות מורכבות יותר, נבחר מבנה אב עם שם טריוויאלי. מיקומם של תחליפים, המצוינים בקידומות, נעשה באמצעות מספרים, אותיות יווניות או קידומות אורתו-, מטא-, פארה-.

2.3 קונפורמציות של תרכובות שרשרת פתוחה

תרכובות בעלות אותו הרכב איכותי וכמותי, אותו מבנה כימי, אך שונות בסידור האטומים וקבוצות האטומים במרחב, נקראות סטריאואיזומרים. קונפורמציה היא הסידור המרחבי של אטומים במולקולה כתוצאה מסיבוב של אטומים או קבוצות של אטומים סביב קשר בודד אחד או יותר. סטריאואיזומרים שהופכים זה לזה כתוצאה מסיבוב סביב קשר בודד נקראים איזומרים קונפורמטיביים. עבור ייצוגם במישור, לרוב משתמשים בנוסחאות סטריאוכימיות או בנוסחאות הקרנה של ניומן.

בנוסחאות סטריאוכימיות, הקשרים השוכבים במישור הנייר מיוצגים על ידי מקף; חיבורים המופנים למתבונן מסומנים על ידי טריז מודגש; קשרים הממוקמים מאחורי המטוס (היוצאים מהצופה) מסומנים על ידי טריז בקע. ניתן לייצג את הנוסחאות הסטריאוכימיות של מתאן ואתאן באופן הבא:

כדי לקבל את נוסחאות ההשלכה של ניומן במולקולה, נבחר קשר C-C, אטום הפחמן הרחוק ביותר מהצופה מסומן במעגל, אטום הפחמן הקרוב למתבונן וקשר C-C מסומן בנקודה. שלושה קשרים נוספים של אטומי פחמן במישור מוצגים בזווית של 120 זה ביחס לזה. ניתן לייצג את הנוסחאות הסטריאוכימיות של אתאן כנוסחאות הקרנה של ניומן באופן הבא:

סיבוב ביחס לקשרים רגילים במולקולת המתאן אינו מביא לשינוי במיקום המרחבי של האטומים במולקולה. אבל במולקולת האתאן, כתוצאה מסיבוב סביב הקשר C-C הרגיל, משתנה סידור האטומים בחלל, כלומר. נוצרים איזומרים קונפורמטיביים. זווית הסיבוב המינימלית (זווית פיתול) נחשבת לזווית של 60. עבור אתאן, אם כן, מופיעות שתי קונפורמציות, שעוברות זו לתוך זו במהלך סיבובים עוקבים של 60. קונפורמציות אלה שונות באנרגיה. הקונפורמציה שבה האטומים (התחליפים) נמצאים במיקום הקרוב ביותר, מכיוון שהקשרים מסתירים זה את זה, נקראת מעורפל. הקונפורמציה שבה האטומים (התחליפים) מרוחקים ככל האפשר זה מזה נקראת מעוכבים (אַנְטִי-קונפורמציה). עבור אתאן, ההבדל באנרגיות הקונפורמציות הוא קטן ושווה ל-11.7 קילו ג'ל/מול, אשר ניתן להשוות לאנרגיית התנועה התרמית של מולקולות האתאן. הבדל כה קטן באנרגיות של האיזומרים הקונפורמטיביים של האתאן אינו מאפשר לבודד ולזהות אותם בטמפרטורה רגילה. למבנה הליקוי יש אנרגיה גבוהה יותר, אשר נובעת מהמראה מתח פיתול (Pitzer stresses) - באינטראקציות הנגרמות על ידי דחיית קשרים מנוגדים. בקונפורמציה המעוכבת, הקשרים רחוקים ככל האפשר והאינטראקציות ביניהם מינימליות, מה שקובע את האנרגיה המינימלית של הקונפורמציה.

בבוטאן, כאשר מסתובב ביחס לקשר בין אטומי הפחמן השני והשלישי, נוסף משופעתמבנה ( אלוהים-קונפורמציה). בנוסף, הקונפורמציות האפילו של בוטאן שונות מבחינה אנרגטית.

הקונפורמציה המצועפת (הראשונית) של בוטאן מאופיינת באנרגיה מרבית, הנובעת מהנוכחות פִּתוּלו ואן דר ואלסמדגיש. הלחצים של ואן דר ואלס בקונפורמציה זו נוצרים עקב דחייה הדדית של קבוצות מתיל מגושמות (בהשוואה לאטום H), שהתבררו כקרובות. אינטראקציה זו מגבירה את האנרגיה של הקונפורמציה, מה שהופך אותה לבלתי חיובית מבחינה אנרגטית. כאשר מסובבים ב-60, יש משופעתקונפורמציה שבה אין מתחי פיתול (קשרים אינם מסתירים זה את זה), ולחצי ואן דר ואלס מופחתים באופן משמעותי בגלל המרחק של קבוצות מתיל זו מזו, כך שהאנרגיה של קונפורמציה הגאש היא 22 קילו ג'ל/מול פחות מאשר האנרגיה של הקונפורמציה המעורפלת. בסיבוב הבא ב-60 מעלות, מופיעה קונפורמציה מוקפלת, שבה, לעומת זאת, מתרחשים רק מתחי פיתול. לחצים של ואן דר ואלס אינם נוצרים בין אטום H לקבוצת CH 3 עקב גודלו הקטן של אטום H. האנרגיה של קונפורמציה זו קטנה מהאנרגיה של הקונפורמציה הכהה הראשונית ב-7.5 קילו ג'ל/מול. הסיבוב הבא ב-60° מוביל להופעת קונפורמציה מעוכבת, שבה אין מתחי פיתול ו-van der Waals, שכן הקשרים אינם מסתירים זה את זה, וקבוצות המתיל המגושמות מוסרות באופן מקסימלי זו מזו. האנרגיה של הקונפורמציה המעוכבת היא מינימלית, פחותה מהאנרגיה של הקונפורמציה הכהה הראשונית ב-25.5 קילו-ג'יי/מול, ובהשוואה לאנרגיית הקונפורמציה ההטיה היא קטנה ב-3.5 קילו-ג'יי/מול. סיבובים שלאחר מכן מובילים לקונפורמציות מוקלות, מוטות ומקוריות. בתנאים רגילים, רוב מולקולות הבוטאן הן בצורת תערובת של גאוש ואנטי-קונפורמרים.

>> כימיה: סיווג תרכובות אורגניות

אתה כבר יודע שתכונותיהם של חומרים אורגניים נקבעות על פי הרכבם והמבנה הכימי שלהם. לכן, אין זה מפתיע שהסיווג של תרכובות אורגניות מבוסס על תורת המבנה - התיאוריה של א.מ.בוטלרוב. סיווג חומרים אורגניים לפי נוכחות וסדר החיבור של אטומים במולקולות שלהם. החלק העמיד והפחות משתנה במולקולת החומר האורגני הוא השלד שלה - שרשרת של אטומי פחמן. בהתאם לסדר החיבור של אטומי פחמן בשרשרת זו, חומרים מחולקים לאציקליים, שאינם מכילים שרשראות סגורות של אטומי פחמן במולקולות, ולקרבוציקליים, המכילים שרשראות (מחזורים) כאלה במולקולות.

תוכן השיעור סיכום שיעורתמיכה מסגרת שיעור מצגת שיטות האצה טכנולוגיות אינטראקטיביות תרגול משימות ותרגילים סדנאות בדיקה עצמית, הדרכות, מקרים, קווסטים שאלות דיון שיעורי בית שאלות רטוריות של תלמידים איורים אודיו, וידאו קליפים ומולטימדיהתצלומים, תמונות גרפיקה, טבלאות, תוכניות הומור, אנקדוטות, בדיחות, משלי קומיקס, אמרות, תשבצים, ציטוטים תוספות תקציריםמאמרים שבבים עבור גיליונות רמאות סקרנים ספרי לימוד בסיסי ומילון מונחים נוסף של מונחים אחרים שיפור ספרי לימוד ושיעוריםתיקון שגיאות בספר הלימודעדכון קטע בספר הלימוד אלמנטים של חדשנות בשיעור החלפת ידע מיושן בידע חדש רק למורים שיעורים מושלמיםתוכנית לוח השנה המלצות מתודולוגיות של תוכנית הדיון שיעורים משולבים

סיווג של חומרים אורגניים

בהתאם לסוג המבנה של שרשרת הפחמן, חומרים אורגניים מחולקים ל:

• אציקלי ומחזורי.
• שולי (רווי) ובלתי רווי (בלתי רווי).
• קרבוציקלי והטרוציקלי.
• אליציקלי וארומטי.

תרכובות אציקליות הן תרכובות אורגניות שבמולקולות שלהן אין מחזורים וכל אטומי הפחמן מחוברים זה לזה בשרשרות פתוחות ישרות או מסועפות.

בתורו, בין תרכובות א-ציקליות, מבחינים בין תרכובות מגבילות (או רוויות), המכילות רק קשרי פחמן-פחמן בודדים (C-C) בשלד הפחמן ותרכובות בלתי רוויות (או בלתי רוויות) המכילות כפולות - כפולות (C \u003d C) או משולשות. (C ≡ C) תקשורת.

תרכובות מחזוריות הן תרכובות כימיות שבהן ישנם שלושה אטומים קשורים או יותר היוצרים טבעת.

תלוי באילו אטומים הטבעות נוצרות, מבחינים בין תרכובות קרבוציקליות ותרכובות הטרוציקליות.

תרכובות קרבוציקליות (או איזוציקליות) מכילות רק אטומי פחמן במחזוריות שלהן. תרכובות אלו מחולקות בתורן לתרכובות אליציקליות (מחזוריות אליפטיות) ותרכובות ארומטיות.

תרכובות הטרוציקליות מכילות הטרואטום אחד או יותר במחזור הפחמימנים, לרוב אטומי חמצן, חנקן או גופרית.

המעמד הפשוט ביותר של חומרים אורגניים הם פחמימנים - תרכובות שנוצרות אך ורק על ידי אטומי פחמן ומימן, כלומר. רשמית אין להם קבוצות פונקציונליות.

מכיוון שלפחמימנים אין קבוצות פונקציונליות, ניתן לסווג אותם רק לפי סוג שלד הפחמן. פחמימנים, בהתאם לסוג שלד הפחמן שלהם, מחולקים לתתי מחלקות:

1) פחמימנים א-ציקליים מגבילים נקראים אלקנים. הנוסחה המולקולרית הכללית של אלקנים כתובה כ-C n H 2n+2, כאשר n הוא מספר אטומי הפחמן במולקולת פחמימנים. לתרכובות אלו אין איזומרים בין-מעמדיים.

2) פחמימנים בלתי רוויים אציקליים מחולקים ל:

א) אלקנים - הם מכילים רק כפולה אחת, כלומר קשר כפול C \u003d C, הנוסחה הכללית של אלקנים היא C n H 2n,

ב) אלקינים - במולקולות אלקין יש גם רק כפולה אחת, כלומר קשר C≡C משולש. הנוסחה המולקולרית הכללית של אלקינים היא C n H 2n-2

ג) אלקדיאנים - במולקולות של אלקדיאנים יש שני קשרים כפולים C=C. הנוסחה המולקולרית הכללית של אלקדיאנים היא C n H 2n-2

3) פחמימנים רוויים מחזוריים נקראים ציקלו-אלקנים ובעלי הנוסחה המולקולרית הכללית C n H 2n.

החומרים האורגניים הנותרים בכימיה אורגנית נחשבים כנגזרות של פחמימנים, שנוצרו עם החדרת מה שנקרא קבוצות פונקציונליות למולקולות פחמימנים, המכילות יסודות כימיים אחרים.

לפיכך, ניתן לכתוב את הנוסחה של תרכובות עם קבוצה פונקציונלית אחת כ-R-X, כאשר R הוא רדיקל פחמימני, ו-X היא קבוצה פונקציונלית. רדיקל פחמימני הוא שבר של מולקולת פחמימנים ללא אטום מימן אחד או יותר.

על פי נוכחותן של קבוצות פונקציונליות מסוימות, התרכובות מחולקות למעמדות. הקבוצות הפונקציונליות העיקריות ומחלקות התרכובות שבהן הן נכללות מוצגות בטבלה:

לפיכך, שילובים שונים של סוגים של שלדי פחמן עם קבוצות פונקציונליות שונות מעניקים מגוון רחב של גרסאות של תרכובות אורגניות.

נגזרות הלוגן של פחמימנים

נגזרות הלוגן של פחמימנים הן תרכובות המתקבלות על ידי החלפת אטום מימן אחד או יותר במולקולה של כל פחמימן ראשוני באטום אחד או יותר של הלוגן, בהתאמה.

תן לקצת פחמימנים לקבל את הנוסחה ג נ ה מ, ואז כאשר מחליפים במולקולה שלו איקס אטומי מימן על איקס אטומי הלוגן, הנוסחה של נגזרת ההלוגן תיראה C n H m-X Hal X. לפיכך, לנגזרות מונוכלוריות של אלקנים יש את הנוסחה C n H 2n+1 Cl, נגזרות דיכלורו C n H 2n Cl 2וכו '

אלכוהול ופנולים

אלכוהול הם נגזרות של פחמימנים שבהם אטום מימן אחד או יותר מוחלפים בקבוצת ההידרוקסיל -OH. אלכוהול עם קבוצת הידרוקסיל אחת נקראים מונוטומי, עםשתיים - דיאטומי, עם שלושה טריאטומיוכו ' לדוגמה:

אלכוהול עם שתי קבוצות הידרוקסיל או יותר נקראים גם אלכוהולים רב-הידריים.הנוסחה הכללית של הגבלת אלכוהולים חד-הידריים היא C n H 2n+1 OH או C n H 2n+2 O. הנוסחה הכללית של הגבלת אלכוהולים רב-הידריים היא C n H 2n+2 O x, כאשר x היא האטומיות של האלכוהול.

אלכוהול יכול להיות גם ארומטי. לדוגמה:

אלכוהול בנזיל

הנוסחה הכללית של אלכוהולים ארומטיים חד-הידריים כאלה היא C n H 2n-6 O.

עם זאת, יש להבין בבירור שנגזרות של פחמימנים ארומטיים שבהם אטום מימן אחד או יותר בגרעין הארומטי מוחלפים בקבוצות הידרוקסיל לא חליםלאלכוהול. הם שייכים לכיתה פנולים . לדוגמה, התרכובת הנתונה הזו היא אלכוהול:

וזה פנול:

הסיבה לכך שפנולים אינם מסווגים כאלכוהול נעוצה בתכונות הכימיות הספציפיות שלהם, המבדילות אותם מאוד מאלכוהול. קל לראות שפנולים חד-הידריים הם איזומרים לאלכוהולים ארומטיים חד-הידריים, כלומר. יש גם את הנוסחה המולקולרית הכללית C n H 2n-6 O.

אמינים

אמינים נקראות נגזרות אמוניה שבהן אחד, שניים או כל שלושת אטומי המימן מוחלפים ברדיקל פחמימני.

אמינים שבהם רק אטום מימן אחד מוחלף ברדיקל פחמימני, כלומר. בעל הנוסחה הכללית R-NH 2 נקראים אמינים ראשוניים.

אמינים שבהם שני אטומי מימן מוחלפים ברדיקלים פחמימניים נקראים אמינים משניים. ניתן לכתוב את הנוסחה של אמין משני כ-R-NH-R'. במקרה זה, הרדיקלים R ו-R' יכולים להיות זהים או שונים. לדוגמה:

אם אין אטומי מימן באטום החנקן באמינים, כלומר. כל שלושת אטומי המימן של מולקולת האמוניה מוחלפים ברדיקל פחמימני, ואז נקראים אמינים כאלה אמינים שלישוניים. באופן כללי, הנוסחה של אמין שלישוני יכולה להיכתב כך:

במקרה זה, הרדיקלים R, R', R'' יכולים להיות זהים לחלוטין, או ששלושתם שונים.

הנוסחה המולקולרית הכללית של אמינים מגבילים ראשוניים, משניים ושלישוניים היא C n H 2 n +3 N.

לאמינים ארומטיים עם תחליף בלתי רווי אחד בלבד יש את הנוסחה הכללית C n H 2 n -5 N

אלדהידים וקטונים

אלדהידיםנקראות נגזרות של פחמימנים, שבהן, באטום הפחמן הראשוני, שני אטומי מימן מוחלפים באטום חמצן אחד, כלומר. נגזרות של פחמימנים שבמבנה שלהם יש קבוצת אלדהיד –CH=O. ניתן לכתוב את הנוסחה הכללית של אלדהידים כ- R-CH=O. לדוגמה:

קטוניםנקראות נגזרות של פחמימנים, שבהן שני אטומי מימן באטום הפחמן המשני מוחלפים באטום חמצן, כלומר. תרכובות שבמבנה שלהן יש קבוצת קרבוניל -C (O) -.

הנוסחה הכללית של קטונים יכולה להיכתב כ-R-C(O)-R'. במקרה זה, הרדיקלים R, R' יכולים להיות זהים או שונים.

לדוגמה:

פרופאן הוא		גָז בּוטָאן הוא

כפי שאתה יכול לראות, אלדהידים וקטונים דומים מאוד במבנה, אך הם עדיין נבדלים כמעמדות, מכיוון שיש להם הבדלים משמעותיים בתכונות הכימיות.

הנוסחה המולקולרית הכללית של קטונים רוויים ואלדהידים זהה ויש לה את הצורה C n H 2 n O

חומצות קרבוקסיליות

חומצות קרבוקסיליותנקראות נגזרות של פחמימנים שבהם יש קבוצת קרבוקסיל -COOH.

אם לחומצה יש שתי קבוצות קרבוקסיל, החומצה נקראת חומצה דיקרבוקסילית.

לחומצות חד-קרבוקסיליות מוגבלות (עם קבוצה אחת -COOH) יש נוסחה מולקולרית כללית בצורה C n H 2 n O 2

לחומצות חד-קרבוקסיליות ארומטיות יש את הנוסחה הכללית C n H 2 n -8 O 2

אתרים

אתרים -תרכובות אורגניות שבהן שני רדיקלים פחמימנים מחוברים בעקיפין דרך אטום חמצן, כלומר. יש נוסחה בצורה R-O-R'. במקרה זה, הרדיקלים R ו-R' יכולים להיות זהים או שונים.

לדוגמה:

הנוסחה הכללית של אתרים רוויים זהה לזו של אלכוהולים חד-הידריים רוויים, כלומר. C n H 2 n +1 OH או C n H 2 n +2 O.

אסטרים

אסטרים הם מחלקה של תרכובות המבוססות על חומצות קרבוקסיליות אורגניות, שבהן אטום המימן בקבוצת ההידרוקסיל מוחלף ברדיקל הפחמימני R. הצורה הכללית של אסטרים יכולה להיכתב כך:

לדוגמה:

תרכובות ניטרו

תרכובות ניטרו- נגזרות של פחמימנים, שבהן אטום מימן אחד או יותר מוחלפים בקבוצת ניטרו -NO 2.

לתרכובות ניטרו מוגבלות עם קבוצת ניטרו אחת יש את הנוסחה המולקולרית הכללית C n H 2 n +1 NO 2

חומצות אמינו

תרכובות שיש להן בו זמנית שתי קבוצות פונקציונליות במבנה שלהן - אמינו NH 2 וקרבוקסיל - COOH. לדוגמה,

NH 2 -CH 2 -COOH

חומצות אמינו מגבילות עם קבוצת קרבוקסיל אחת וקבוצת אמינו אחת הן איזומריות לתרכובות הניטרו המגבילות המתאימות, כלומר. כאילו יש להם את הנוסחה המולקולרית הכללית C n H 2 n +1 NO 2

במטלות USE לסיווג חומרים אורגניים, חשוב להיות מסוגל לרשום את הנוסחאות המולקולריות הכלליות של הסדרה ההומולוגית של סוגים שונים של תרכובות, תוך הכרת המאפיינים המבניים של שלד הפחמן ונוכחותן של קבוצות תפקודיות מסוימות. על מנת ללמוד כיצד לקבוע את הנוסחאות המולקולריות הכלליות של תרכובות אורגניות ממעמדות שונים, חומר בנושא זה יהיה שימושי.

מינוח של תרכובות אורגניות

תכונות המבנה והתכונות הכימיות של תרכובות באות לידי ביטוי במינוח. הסוגים העיקריים של המינוח הם שִׁיטָתִיו קַטנוּנִי.

המינוח השיטתי קובע למעשה אלגוריתמים, לפיהם שם זה או אחר מורכב בהתאם למאפיינים המבניים של מולקולת חומר אורגני או, באופן גס, נוסחת המבנה שלה.

שקול את הכללים למתן שמות לתרכובות אורגניות על פי מינוח שיטתי.

כאשר קוראים לחומרים אורגניים לפי מינוח שיטתי, הדבר החשוב ביותר הוא לקבוע נכון את מספר אטומי הפחמן בשרשרת הפחמן הארוכה ביותר או לספור את מספר אטומי הפחמן במחזור.

בהתאם למספר אטומי הפחמן בשרשרת הפחמן הראשית, לתרכובות יהיה שורש שונה בשמם:

מספר אטומי C בשרשרת הפחמן הראשית	שורש שם
	לִתְמוֹך-
	סָגוּר וּמְסוּגָר-
	משושה-
	הפט-
	דצ(ג)-

המרכיב החשוב השני שנלקח בחשבון בעת ​​חיבור שמות הוא נוכחות / היעדר קשרים מרובים או קבוצה פונקציונלית, המפורטים בטבלה לעיל.

בואו ננסה לתת שם לחומר שיש לו נוסחת מבנה:

1. שרשרת הפחמן הראשית (והיחידה) של מולקולה זו מכילה 4 אטומי פחמן, כך שהשם יכיל את השורש אבל-;

2. בשלד הפחמן אין קשרים מרובים, לכן, הסיומת שתשמש אחרי שורש המילה תהיה -an, כמו במקרה של הפחמימנים האציקליים הרוויים (אלקנים);

3. נוכחות של קבוצה תפקודית -OH, בתנאי שאין יותר קבוצות תפקודיות בכירות, מוסיפה אחרי השורש והסיומת מפסקה 2. סיומת נוספת - "ol";

4. במולקולות המכילות ריבוי קשרים או קבוצות פונקציונליות, מספור אטומי הפחמן של השרשרת הראשית מתחיל מהצד של המולקולה שאליו הם קרובים יותר.

בואו נסתכל על דוגמה נוספת:

נוכחותם של ארבעה אטומי פחמן בשרשרת הפחמן הראשית אומרת לנו שהשורש "אבל-" הוא הבסיס של השם, והיעדר קשרים מרובים מעיד על הסיומת "-an", שתבוא מיד אחרי השורש. הקבוצה הבכורה בתרכובת זו היא קרבוקסיל, הקובע האם חומר זה שייך לקבוצת החומצות הקרבוקסיליות. לכן, הסיום בשם יהיה "חומצה ביציות". באטום הפחמן השני נמצאת קבוצת אמינו NH2 -לכן, חומר זה שייך לחומצות אמינו. גם באטום הפחמן השלישי אנו רואים את רדיקל הפחמימנים מתיל ( CH 3 -). לכן, לפי המינוח השיטתי, תרכובת זו נקראת חומצה 2-אמינו-3-מתיל-בוטנואית.

למינוח הטריוויאלי, בניגוד לזה השיטתי, ככלל, אין קשר למבנה החומר, אלא נובע בעיקר ממקורו, וכן מתכונות כימיות או פיזיקליות.

נוּסחָה	שם לפי נומנקלטורה שיטתית	שם טריוויאלי
פחמימנים
CH 4	מתאן	גז ביצות
CH 2 \u003d CH 2	אתן	אתילן
CH 2 \u003d CH-CH 3	פרופן	פרופילן
CH≡CH	אתין	אֲצֵיטִילֵן
CH 2 \u003d CH-CH \u003d CH 2	בוטאדיאן-1,3	דיוויניל
	2-מתיל-בוטדיאן-1,3	איזופרן
	מתיל-בנזן	טולואן
	1,2-דימתיל-בנזן	יָשָׁר-קסילן (על אודות-קסילן)
	1,3-דימתיל-בנזן	מטא-קסילן (M-קסילן)
	1,4-דימתיל-בנזן	זוג-קסילן (פ-קסילן)
	ויניל בנזן	סטירן
אלכוהול
CH3OH	מתנול	מתיל אלכוהול, אלכוהול עץ
CH 3 CH 2 OH	אתנול	אתנול
CH 2 \u003d CH-CH 2 -OH	פרופן-2-אול-1	אלכוהול אליל
	אתנדיול-1,2	אתילן גליקול
	פרופנטריול-1,2,3	גליצרול
	פנול (הידרוקסיבנזן)	חומצה קרבולית
	1-הידרוקסי-2-מתיל-בנזן	יָשָׁר-קרסול (על אודות-קרסול)
	1-הידרוקסי-3-מתיל-בנזן	מטא-קרסול (M-קרסול)
	1-הידרוקסי-4-מתיל-בנזן	זוג-קרסול (עמ'-קרסול)
	פנילמתנול	אלכוהול בנזיל
אלדהידים וקטונים
	מתנאל	פורמלדהיד
	אתנאל	אצטלדהיד, אצטלדהיד
	תובעני	אלדהיד אקרילי, אקרוליין
	בנזלדהיד	אלדהיד בנזואי
	פרופנון	אֲצֵטוֹן
חומצות קרבוקסיליות
(HCOOH)	חומצה מתאן	חומצה פורמית (מלחים ואסטרים - פורמטים)
(CH3COOH)	חומצה אתנואית	חומצה אצטית (מלחים ואסטרים - אצטט)
(CH 3 CH 2 COOH)	חומצה פרופנואית	חומצה פרופיונית (מלחים ואסטרים - פרופיונטים)
C 15 H 31 COOH	חומצה הקסדקנואית	חומצת פלמיטית (מלחים ואסטרים - פלמיטטים)
C 17 H 35 COOH	חומצה אוקטדקנואית	חומצה סטארית (מלחים ואסטרים - סטראטים)
	חומצה פרופנואית	חומצה אקרילית (מלחים ואסטרים - אקרילטים)
HOOC-COOH	חומצה אתנית	חומצה אוקסלית (מלחים ואסטרים - אוקסלטים)
	חומצה 1,4-בנזנית-קרבוקסילית	חומצה טרפתלית
אסטרים
HCOOCH 3	מתיל מתנואט	מתיל פורמט, חומצה בורית מתיל אסטר
CH 3 Cook 3	מתיל אתנואט	מתיל אצטט, חומצה אצטית מתיל אסטר
CH 3 COOC 2 H 5	אתיל אתנואט	אתיל אצטט, חומצה אצטית אתיל אסטר
CH 2 \u003d CH-COOCH 3	מתיל פרופנואט	מתיל אקרילט, חומצה אקרילית מתיל אסטר
תרכובות חנקן
	אמינובנזן, פנילמין	אנילין
NH 2 -CH 2 -COOH	חומצה אמינואתנואית	גליצין, חומצה אמינו אצטית
	חומצה 2-אמינופרופיונית	אלנין

במעבר מכימיה אנאורגנית לאורגנית, ניתן לעקוב אחר האופן שבו סיווג החומרים האורגניים והאי-אורגניים שונה. לעולם התרכובות האורגניות יש מגוון וריבוי אפשרויות שלהן. הסיווג של חומרים אורגניים לא רק עוזר להבין את השפע הזה, אלא גם מספק בסיס מדעי ברור למחקרם.

תורת המבנה הכימי נבחרה כבסיס להתפלגות לפי מעמדות. הבסיס ללימוד האורגניות הוא העבודה עם המעמד הרב ביותר, הנקרא בדרך כלל העיקרי עבור חומרים אורגניים - פחמימנים. נציגים אחרים של העולם האורגני נחשבים לנגזרות שלהם. ואכן, כאשר בוחנים את המבנה שלהם, לא קשה לשים לב שהסינתזה של חומרים אלה מתרחשת על ידי החלפה (החלפה) של יחידת מימן אחת, ולפעמים מספר יחידות מימן במבנה הפחמימני באטומים של יסודות כימיים אחרים, ולפעמים בענפים רדיקליים שלמים.

סיווג החומרים האורגניים התבסס על פחמימנים גם בגלל פשטות הרכבם, ומרכיב הפחמימנים הוא החלק המשמעותי ביותר מבין רוב התרכובות האורגניות המוכרות. עד כה, מכל החומרים האורגניים הידועים הקשורים לעולם, לתרכובות הבנויות על בסיס יש דומיננטיות משמעותית. כל שאר החומרים נמצאים במיעוט, מה שמאפשר לסווג אותם כחריג לכלל, או שהם כל כך לא יציבים עד שקשה להשיגם גם בתקופתנו.

הסיווג של חומרים אורגניים על ידי חלוקה לקבוצות ומחלקות נפרדות מאפשר לנו להבחין בין שתי מחלקות אורגניות גדולות של תרכובות א-ציקליות ומחזוריות. עצם שמם מאפשר לנו להסיק מסקנה לגבי סוג הבנייה של המולקולה. במקרה הראשון, מדובר בשרשרת של יחידות פחמימנים, ובמקרה השני, המולקולה היא טבעת.

תרכובות אציקליות עשויות להיות מסועפות או עשויות ליצור שרשרת פשוטה. בין שמות החומרים הללו ניתן למצוא את הביטוי "פחמימנים שומניים או אליפטים". הם יכולים להיות מגבילים (אתאן, איזובוטן או בלתי רווי (אתילן, אצטילן, איזופרן), בהתאם לסוג הקשר של כמה יחידות פחמן.

הסיווג של חומרים אורגניים הקשורים לתרכובות מחזוריות מרמז על חלוקה נוספת שלהם לקבוצה של פחמימנים הטרוציקליים וקבוצת פחמימנים הטרוציקליים.

"טבעות" קרבוציקליות מורכבות מאטומי פחמן בלבד. הם יכולים להיות אליציקליים (רוויים ובלתי רוויים) וגם תרכובות קרבוציקליות ארומטיות. בתרכובות אליציקליות, שני קצוות שרשרת הפחמן פשוט מחוברים, אך לתרכובות ארומטיות יש במבנה שלהן את מה שנקרא טבעת בנזן, אשר משפיעה משמעותית על תכונותיהן.

בחומרים הטרוציקליים ניתן למצוא אטומים של חומרים אחרים, לרוב פונקציה זו מבוצעת על ידי חנקן.

האלמנט המרכיב הבא המשפיע על תכונותיהם של חומרים אורגניים הוא נוכחות של קבוצה פונקציונלית.

עבור נגזרות הלוגן של פחמימנים, אטום הלוגן אחד או אפילו כמה יכולים לפעול כקבוצה פונקציונלית. אלכוהול מקבלים את תכונותיהם עקב נוכחותן של קבוצות הידרוקסו. עבור אלדהידים, תכונה אופיינית היא נוכחות של קבוצות אלדהיד, עבור קטונים - קבוצות קרבוניל. חומצות קרבוקסיליות שונות בכך שהן מכילות קבוצות קרבוקסיל, ולאמינים יש קבוצת אמינו. תרכובות ניטרו מאופיינות בנוכחות של קבוצת ניטרו.

מגוון סוגי הפחמימנים, כמו גם תכונותיהם, מבוססים על סוג השילוב המגוון ביותר. לדוגמה, הרכב של מולקולה אחת עשוי לכלול שתיים או יותר קבוצות תפקודיות זהות, ולעתים שונות, הקובעות את התכונות הספציפיות של חומר זה (גליצרין).

טבלה שניתן להרכיב בקלות על בסיס המידע המוצג בטקסט של מאמר זה תספק בהירות רבה יותר לבחינת הנושא (סיווג חומרים אורגניים).