עד כה, שקלנו אלכוהול עם קבוצת הידרוקסיל אחת ( הוא). אלכוהולים כאלה נקראים אלכוהול.
אבל ידועים גם אלכוהולים שהמולקולות שלהם מכילות מספר קבוצות הידרוקסיל. אלכוהולים כאלה נקראים פוליאטומיאו פולי אלכוהול.
דוגמאות לאלכוהול כאלה הם אלכוהול דו-הידרי אתילן גליקולואלכוהול תלת-הידרי גליצרול:
אתילן גליקול וגליצרין הם נוזלים בעלי טעם מתוק שמתערבבים עם מים בכל יחס.
גליצרוליחד עם גבוה יותר חומצות שומןטפסים אסטרים.
במקרה של אינטראקציה של גליצרול עם חומצות שומן גבוהות יותר, נקבל תרכובות שהמולקולות שלהן מורכבות מכמה רדיקלים פחמימניים הקשורים באטום חמצן. אחד הרדיקלים האלה רדיקל גליצרול, השאר - רדיקלים גבוהים יותר של חומצות שומן.
המולקולה המתקבלת כתוצאה מהתגובה אינה אלא מולקולה שמן. בדרך זו, גליצרולהוא חלק בלתי נפרד ממולקולות, שומנים צמחיים ובעלי חיים, כולל שומנים בגוף האדם.
שומנים פשוטים הניתנים לסיבון. שעווה, שומנים ושמנים.
קבוצת ה"ליפידים הפשוטים הניתנים לסיבון" כוללת שעווה, שומנים ושמנים.
לגבי הכותרת
ראשית, כמה מילים על השם "ליפידים פשוטים הניתנים לסיבול".
פָּשׁוּטהם נקראים כי בניגוד ל" שומנים מורכבים", הם כוללים רק אטומי פחמן במבנה שלהם ( מ), מימן ( ח) וחמצן ( O).
שומנים מורכביםבהרכב שלהם יש בנוסף אטומים של יסודות אחרים. יחד עם זאת, המבנה שלהם באמת יותר מסובך.
ניתן לסיבון סַבּוֹן.
שעווה
שעווהנקראים אסטרים של אלכוהולי שומן חד-הידריים וחומצות שומן גבוהות יותר.
אסטרים- אלו הן תרכובות שבהן רדיקלים פחמימנים (במקרה זה, אלכוהולי שומן חד-הידריים וחומצות שומן גבוהות יותר) מחוברים ביניהם באמצעות אטום חמצן.
הרדיקלים, במקרה זה, יכולים להיות שונים, אבל הם תמיד יהיו מחוברים על ידי אטום חמצן.
התגובה של יצירת אסטר מחומצה ואלכוהול נקראת תגובת אסטריפיקציה.
שעווהיוצרים סרט מגן על עורם של בני אדם ובעלי חיים ומגנים על צמחים מפני התייבשות.
דוגמה לשעווה היא חומצה פלמיטית צטיל אסטרהוא המרכיב העיקרי של spermaceti. Spermacetiנמצא בשמן spermaceti. בעבר, שמן זה הופץ מראשם של לווייתני זרע ושימש כבסיס אדיש להכנת משחות שונות.
אסטר נוסף של חומצה פלמיטית - myricyl palmitate- הכלולים ב דוֹנַג.
כל שעווה טבעית תמיד קיימת הרכב מורכב. זה לא אסטר אחד, זה הרבה אסטרים שונים עם רכיבים שונים.
דוֹנַג, בהרכבו, יש בערך 50 חומרים. בנוסף לאסטרים, אלה יכולים להיות חומצות שומן חופשיות, אלכוהול שומני, ויטמינים וכו'. אבל הבסיס של החומר עדיין יהיה אסטרים.
שומנים ושמנים
לפי מבנה כימי שומניםקרוב ל שעווה. לא פלא שהם משולבים לקבוצה אחת.
ממש כמו שעווה שומניםזה אסטרים של חומצות שומן גבוהות יותר ואלכוהול.
אבל אם בהרכב שעווהעשוי לכלול משקל מולקולרי גבוה אלכוהול חד-הידרי, ואז במקום אותם בהרכב שמןתמיד כלול אלכוהול תלת-הידרי גליצרין.
תזכור את זה אלכוהולאלו הן נגזרות של פחמימנים, שבמולקולות שלהם אטום מימן אחד או יותר מוחלפים בקבוצות הידרוקסיל ( הוא).
אם במולקולת אלכוהול קבוצת הידרוקסיל אחת, אז אלכוהול כזה נקרא מונוטומיאם הם עוד - פוליאטומי.
גליצרין מכיל שלוש קבוצות הידרוקסיל. לכן, זהו אלכוהול תלת-הידרי:
משקל מולקולרי גבוה(או שומני גבוה יותר) נקראים אלכוהולים עם יחסית מספר רב של אטומי פחמן. לדוגמה, אלכוהול צטיל לעיל C16H33OHאו אלכוהול מיריציל C 31 H 63 OH.
גליצרול C 3 H 5 (OH) 3אינו חל על אלכוהול שומני גבוה יותר.
כך, שומניםהם אסטרים של חומצות שומן גבוהות יותר וגליצרול האלכוהול התלת-הידרי.
אסטרים אלה נקראים טריגליצרידים.
שומנים הם טריגליצרידים של חומצות שומן גבוהות יותר.
באורגניזמים חיים שומניםבעיקר לשחק תפקיד מרכיב מבני של תאיםאוֹ חומר מילואים("מחסן שומן"). הערך האנרגטי שלהם גבוה בערך פי 2 מזה של חלבונים ופחמימות.
יחד עם פחמימות וחלבונים, שומנים- אחד המרכיבים העיקריים של התזונה.
מוצקטריגליצרידים מכונים בדרך כלל שומנים, נוזל - שמנים.
טריגליצרידים פשוטיםמכילים שאריות של אותן חומצות, מעורב- שונים.
באנלוגיה עם שעווהניתן לומר זאת שומנים טבעייםו שמנים, גם הצמח וגם החי הם חומרים מורכבים המורכבים ממרכיבים רבים. הם מייצגים תערובות טריגליצרידים מעורבות.
בטריגליצרידים מקור בעלי חייםשרידים מנצחים חומצות רוויות. טריגליצרידים אלה הם בדרך כלל מוצקים.
נגד שמנים צמחיים נוזלייםמכילים בעיקר שרידים חומצות בלתי רוויות.
מעבר לטריגליצרידיםהם עשויים לכלול חומצות שומן חופשיות, אלכוהול שומני, שומנים מורכבים, ויטמינים וכו'.
שומנים מורכבים הניתנים לסיבון.
לגבי הכותרת
נזכיר כי קבוצה גדולה של "ליפידים הניתנים לסיבון" מחולקת לשתי תת-קבוצות:
1. שומנים פשוטים הניתנים לסיבוןו
2. שומנים מורכבים הניתנים לסיבון.
ניתן לסיבוןהם נקראים בשל העובדה שבמהלך הידרוליזה נוצרים מהם מלחים של חומצות קרבוקסיליות גבוהות יותר, כלומר. סַבּוֹן.
שומנים מורכביםקיבלו את שמם בשל העובדה שיש להם מבנה מורכב יותר בהשוואה לליפידים פשוטים (שעווה ושומנים).
מולקולות שומנים פשוטיםמורכבים מאטומי פחמן ( מ), מימן ( ח) וחמצן ( O).
הרכב המולקולות שומנים מורכבים, בנוסף לאטומי פחמן, מימן וחמצן, כולל אטומים של יסודות אחרים. לרוב זה: זרחן ( ר), גופרית ( ס) וחנקן ( נ). איפה מבנה של מולקולות שומנים מורכבותבאמת יותר מורכבמאשר המבנה של מולקולות שומנים פשוטות.
מידע דומה.
הנציגים החשובים ביותר של אסטרים הם שומנים.
שומנים, שמנים
שומנים- אלו הם אסטרים של גליצרול ומונואטומיים גבוהים יותר. השם הנפוץ לתרכובות כאלה הוא טריגליצרידים או טריאצילגליצרולים, כאשר אציל הוא שייר חומצה קרבוקסילי -C(O)R. הרכב הטריגליצרידים הטבעיים כולל שאריות של חומצות רוויות (פלמיטית C 15 H 31 COOH, סטארית C 17 H 35 COOH) וחומצות בלתי רוויות (אולאית C 17 H 33 COOH, לינולאית C 17 H 31 COOH). לחומצות קרבוקסיליות גבוהות יותר, שהן חלק משומנים, יש תמיד מספר זוגי של אטומי פחמן (C 8 - C 18) ושארית פחמימנים לא מסועפת. שומנים ושמנים טבעיים הם תערובות של גליצרידים של חומצות קרבוקסיליות גבוהות יותר.
ההרכב והמבנה של השומנים יכולים לבוא לידי ביטוי בנוסחה הכללית:
אסטריפיקציה- התגובה של היווצרות אסטרים.
הרכב השומנים יכול לכלול שאריות של חומצות קרבוקסיליות רוויות ובלתי רוויות כאחד בשילובים שונים.
בתנאים רגילים, שומנים המכילים שאריות של חומצות בלתי רוויות בהרכבם הם לרוב נוזליים. הם נקראים שמנים. בעיקרון מדובר בשומנים ממקור צמחי - זרעי פשתן, קנבוס, חמניות ושמנים נוספים (למעט שמני דקל וקוקוס - מוצקים בתנאים רגילים). פחות שכיחים הם שומנים נוזליים ממקור מן החי, כמו שמן דגים. רוב השומנים הטבעיים ממקור בעלי חיים בתנאים רגילים הם חומרים מוצקים (מתמזגים) ומכילים בעיקר שאריות של חומצות קרבוקסיליות רוויות, כמו שומן כבש.
הרכב השומנים קובע את התכונות הפיזיקליות והכימיות שלהם.
תכונות פיזיות של שומנים
שומנים אינם מסיסים במים, אין להם נקודת התכה ברורה, ומתרחבים באופן משמעותי כאשר הם נמסים.
המצב המצטבר של השומנים הוא מוצק, זאת בשל העובדה שהשומנים מכילים שאריות של חומצות רוויות ומולקולות שומן מסוגלות לארוז צפופה. הרכב השמנים כולל שאריות של חומצות בלתי רוויות ב-cis - תצורה, לכן, אריזה צפופה של מולקולות בלתי אפשרית, ומצב הצבירה הוא נוזלי.
תכונות כימיות של שומנים
שומנים (שמנים) הם אסטרים ומאופיינים בתגובות אסטר.
ברור שלשומנים המכילים שאריות של חומצות קרבוקסיליות בלתי רוויות, כל התגובות של תרכובות בלתי רוויות אופייניות. הם מחליפים את מי הברום, נכנסים לתגובות הוספה אחרות. התגובה החשובה ביותר מבחינה מעשית היא הידרוגנציה של שומנים. אסטרים מוצקים מתקבלים על ידי הידרוגנציה של שומנים נוזליים. תגובה זו היא שעומדת בבסיס ייצור המרגרינה, שומן מוצק משמנים צמחיים. באופן קונבנציונלי, תהליך זה יכול להיות מתואר על ידי משוואת התגובה:
כל השומנים, כמו אסטרים אחרים, עוברים הידרוליזה:
הידרוליזה של אסטרים היא תגובה הפיכה. על מנת ליצור תוצרי הידרוליזה, היא מתבצעת בסביבה בסיסית (בנוכחות אלקליות או Na 2 CO 3). בתנאים אלה, ההידרוליזה של שומנים מתקדמת באופן הפיך, ומובילה להיווצרות מלחים של חומצות קרבוקסיליות, הנקראות. שומנים בסביבה בסיסית נקראים הסבון של שומנים.
כאשר שומנים מסובנים נוצרים גליצרול וסבונים - מלחי נתרן ואשלגן של חומצות קרבוקסיליות גבוהות יותר:
סִבּוּן- הידרוליזה אלקלית של שומנים, השגת סבון.
סבונים- תערובות של מלחי נתרן (אשלגן) של חומצות קרבוקסיליות מגבילות יותר (סבון נתרן - מוצק, אשלגן - נוזלי).
סבונים הם פעילי שטח (בקיצור פעילי שטח, דטרגנטים). השפעת הניקוי של סבונים נובעת מהעובדה שסבונים מתחלבים שומנים. סבונים יוצרים מיצלות עם מזהמים (בתנאי, אלו שומנים עם תכלילים שונים).
החלק הליפופילי של מולקולת הסבון מתמוסס במזהם, בעוד החלק ההידרופילי נמצא על פני המיצל. מיסלים טעונים באותו שם, ולכן הם דוחים זה את זה, בעוד המזהם והמים הופכים לאמולסיה (בפועל מדובר במים מלוכלכים).
סבון מופיע גם במים, מה שיוצר סביבה בסיסית.
לא ניתן להשתמש בסבונים במי ים קשים, מכיוון שהסטארטים של סידן (מגנזיום) המתקבלים אינם מסיסים במים.
לעתים קרובות אנו נהנים מריח של פרחים, פירות, בשמים. אנחנו נהנים מריח טוב. ריחות נעימים מכילים חומרים אורגניים רבים השייכים למחלקת האסטרים. אנו נפגשים עם אסטרים באותה תדירות כמו עם חומצות אורגניות. הם חלק משמנים אתריים ריחניים, פירות, בשמים, תרופות (אספירין, סלול, ולדול). הודות לאסטרים מורכבים, לבנדר, מתיולה, לבקוי, יסמין ופרחים אחרים משמחים אותנו בניחוחם.
אסטרים נוצרים על ידי אינטראקציה של חומצות קרבוקסיליות עם אלכוהול בנוכחות זרז - חומצה גופרתית.
כידוע, חומצה גופרתית תורמת לסילוק או הוספה של מים. כאשר נוצר אסטר, מולקולת מים מתפצלת מקבוצות ההידרוקסיל של אלכוהול וחומצה. הרדיקלים הנותרים קשורים דרך אטום החמצן.
התגובות של חומצות קרבוקסיליות עם אלכוהול נקראות תגובות אסטריפיקציה.
תגובות אלו הפיכות.
שומנים
אסטרים הם שומנים. שומנים הם אסטרים של גליצרול וחומצות קרבוקסיליות המכילות בין 4 ל-26 אטומים במולקולה. השומנים שאנו אוכלים נוצרים בעיקר מחומצות, שבמולקולות שלהן יש בין 16 ל-18 אטומי פחמן. חומצות כאלה נקראות גבוהות יותר. לדוגמה, שומן בקר מכיל אסטר (שומן) של גליצרול וחומצה סטארית רוויה C17H35COOH:
גליצרין + חומצה סטארית<=>טריגליצריד חומצה סטארית + מים
שומנים בתנאים רגילים הם חומרים נוזליים או מוצקים, חסרי צבע כמעט ללא ריח. שומנים צמחיים הם אסטרים של חומצות גבוהות בלתי רוויות. הם בדרך כלל נוזליים. הם נקראים שמנים. שומנים מהחי הם מוצקים. הם נוצרים על ידי הגבלת חומצות גבוהות יותר.
שומן לא מוליך חום טוב. הצטברותו מתחת לעור של בעלי חיים רבים מגינה עליהם מפני היפותרמיה.
שומנים נוזליים (שמנים צמחיים) המכילים שאריות של חומצות בלתי רוויות נחוצים להתפתחות תקינה של גוף האדם. שליש מהשומנים המגיעים מהמזון צריכים להיות שמנים צמחיים (חמניות, סויה, זרעי כותנה, זית ואחרים). הם מכילים את מה שנקרא חומצות שומן חיוניות עם מספר קשרים כפולים במולקולה (לינולאית, לינולנית, ארכידונית), שאינן מסונתזות בגוף.
אסטרים עוברים הידרוליזה - פירוק על ידי מים. תגובה זו מזורזת על ידי חומצות ובסיסים כאחד. במהלך הידרוליזה, האלכוהול והחומצה הראשוניים נוצרים. אם הידרוליזה מתרחשת במדיום אלקליין, אז נוצר מלח של החומצה המתאימה. לדוגמה, במהלך הידרוליזה של שומנים במדיום אלקליין, נוצרים גליצרול ומלח של חומצה גבוהה יותר, סבון.
10.5. אתרים מורכבים. שומנים
אסטרים- נגזרות פונקציונליות של חומצות קרבוקסיליות,
במולקולות שבהן קבוצת ההידרוקסיל (-OH) מוחלפת בשארית אלכוהול (-אוֹ)
אסטרים של חומצות קרבוקסיליות - תרכובות בעלות נוסחה כללית.
R–COOR", כאשר R ו-R" הם רדיקלים פחמימניים.
אסטרים של חומצות קרבוקסיליות חד-בסיסיות רוויות יש את הנוסחה הכללית:
תכונות גשמיות:
· נוזלים נדיפים וחסרי צבע
מסיס בצורה גרועה במים
לעתים קרובות יותר עם ריח נעים
קל יותר ממים
אסטרים נמצאים בפרחים, פירות, פירות יער. הם קובעים את הריח הספציפי שלהם.
הם חלק בלתי נפרד משמנים אתריים (ידועים בערך 3000 אפ.מ. - תפוז, לבנדר, ורד וכו')
לאסטרים של חומצות קרבוקסיליות נמוכות יותר ואלכוהול מונו-הידרי נמוך יותר יש ריח נעים של פרחים, פירות יער ופירות. אסטרים של חומצות מונו-בסיסיות גבוהות יותר ואלכוהול חד-הידרי גבוה יותר הם הבסיס של שעווה טבעית. לדוגמה, שעוות דבורים מכילה אסטר של חומצה פלמיטית ואלכוהול מיריציל (myricyl palmitate):
CH 3 (CH 2) 14 –CO–O–(CH 2) 29 CH 3
אֲרוֹמָה. נוסחה מבנית. |
שם אסתר |
תפוח עץ
|
אתר אתיל חומצה 2-מתיל-בוטנואית |
דובדבן
|
חומצת פורמית אמיל אסטר |
אגס
|
חומצה אצטית איזואמיל אסטר |
אננס |
חומצת בוטירית אתיל אסטר (אתיל בוטיראט) |
בננה |
חומצה אצטית איזובוטיל אסטר (איזואמיל אצטט גם מריח כמו בננה) |
יַסמִין
|
אתר בנזיל אצטי (בנזילאצטאט) |
שמות קצרים של אסטרים בנויים על שם הרדיקל (R ") בשארית האלכוהול ושם קבוצת RCOO - בשארית החומצה. למשל, אתיל אסטר של חומצה אצטית CH 3 COO C 2 H 5שקוראים לו אתיל אצטט.
יישום
· כמעצמי ריחות וריח בתעשיות המזון והבישום (ייצור סבון, בשמים, קרמים);
· בייצור פלסטיק גומי כחומר פלסטי.
פלסטיקאים – חומרים המוכנסים להרכב החומרים הפולימריים כדי להקנות (או להגביר) גמישות ו(או) פלסטיות במהלך העיבוד וההפעלה.
יישום ברפואה
בסוף המאה ה-19 ותחילת המאה ה-20, כאשר סינתזה אורגנית עשתה את צעדיה הראשונים, אסטרים רבים סונתזו ונבדקו על ידי פרמקולוגים. הם הפכו לבסיס של תרופות כגון salol, validol וכו '. כגורם מגרה מקומי ומשכך כאבים, נעשה שימוש נרחב במתיל סליצילט, שכעת הוחלף כמעט על ידי תרופות יעילות יותר.
השגת אסטרים
ניתן להשיג אסטרים על ידי תגובה של חומצות קרבוקסיליות עם אלכוהול ( תגובת אסטריפיקציה). הזרזים הם חומצות מינרליות.
תגובת האסטריפיקציה תחת קטליזה חומצית היא הפיכה. התהליך ההפוך - ביקוע אסטר על ידי פעולת המים ליצירת חומצה קרבוקסילית ואלכוהול - נקרא הידרוליזה של אסטר.
RCOOR " + H 2 O ( ח +) ↔ RCOOH + R "OH
הידרוליזה בנוכחות אלקלי ממשיכה באופן בלתי הפיך (מכיוון שהאניון הקרבוקסיליט הטעון השלילי RCOO המתקבל אינו מגיב עם המגיב הנוקלאופילי - אלכוהול).
תגובה זו נקראת סיבון של אסטרים(באנלוגיה להידרוליזה אלקלית של קשרי אסטר בשומנים בייצור סבון).
שומנים, המבנה, התכונות והיישומים שלהם
"כימיה בכל מקום, כימיה בכל דבר:
בכל מה שאנו נושמים
בכל דבר שאנו שותים
כל מה שאנחנו אוכלים".
בכל מה שאנחנו לובשים
אנשים למדו זה מכבר לבודד שומן מחפצים טבעיים ולהשתמש בו בחיי היומיום. שומן נשרף במנורות פרימיטיביות, מאיר את המערות של אנשים פרימיטיביים, שומן נמרח על החלקות, שלאורכן הושקו ספינות. שומנים הם המקור העיקרי לתזונה שלנו. אבל תת תזונה, אורח חיים בישיבה מוביל לעודף משקל. חיות המדבר אוגרות שומן כמקור אנרגיה ומים. שכבת השומן העבה של כלבי ים ולווייתנים עוזרת להם לשחות במים הקרים של האוקיינוס הארקטי.
השומנים מופצים באופן נרחב בטבע. יחד עם פחמימות וחלבונים, הם חלק מכל אורגניזמים של בעלי חיים וצמחים ומהווים את אחד החלקים העיקריים במזון שלנו. מקורות השומנים הם אורגניזמים חיים. בין בעלי החיים, אלה הם פרות, חזירים, כבשים, תרנגולות, כלבי ים, לווייתנים, אווזים, דגים (כרישים, דג בקלה, הרינג). מהכבד של בקלה וכריש מתקבל שמן דגים - תרופה, מהרינג - שומנים המשמשים להאכלת חיות משק. שומנים צמחיים הם לרוב נוזליים, הם נקראים שמנים. שומנים של צמחים כגון כותנה, פשתן, פולי סויה, בוטנים, שומשום, לפתית, חמניות, חרדל, תירס, פרג, קנבוס, קוקוס, אשחר ים, דוגרוז, דקל שמן ועוד רבים אחרים.
שומנים מבצעים פונקציות שונות: בנייה, אנרגיה (1 גרם שומן נותן 9 קק"ל של אנרגיה), הגנה, אחסון. שומנים מספקים 50% מהאנרגיה הנדרשת לאדם, ולכן אדם צריך לצרוך 70-80 גרם שומן ביום. שומנים מהווים 10-20% ממשקל הגוף של אדם בריא. שומנים הם מקור חיוני לחומצות שומן. חלק מהשומנים מכילים ויטמינים A, D, E, K, הורמונים.
בעלי חיים ובני אדם רבים משתמשים בשומן כקליפה מבודדת חום, למשל, בחלק מבעלי החיים הימיים, עובי שכבת השומן מגיע למטר. בנוסף, בגוף שומנים הם ממיסים לחומרי טעם וצבע. ויטמינים רבים, כמו ויטמין A, מסיסים רק בשומנים.
כמה בעלי חיים (לעתים קרובות יותר עופות מים) משתמשים בשומנים כדי לשמן את סיבי השריר שלהם.
שומנים מגבירים את השפעת שובע המזון, שכן הם מתעכלים לאט מאוד ומעכבים את הופעת הרעב .
ההיסטוריה של גילוי השומנים
עוד במאה ה-17. מדען גרמני, אחד הכימאים האנליטיים הראשונים אוטו טכניוס(1652-1699) הציע לראשונה כי שומנים מכילים "חומצה נסתרת".
בשנת 1741 כימאי צרפתי קלוד ג'וזף ג'פרי(1685-1752) גילה שכאשר סבון (שהוכן על ידי הרתחת שומן עם אלקלי) התפרק עם חומצה, נוצרה מסה שמנונית למגע.
העובדה שגליצרין כלול בהרכב השומנים והשמנים התגלתה לראשונה בשנת 1779 על ידי הכימאי השוודי המפורסם קרל וילהלם שילה.
לראשונה, ההרכב הכימי של השומנים נקבע בתחילת המאה הקודמת על ידי כימאי צרפתי מישל יוג'ין שברול, מייסד הכימיה של השומנים, מחברם של מחקרים רבים על טבעם, סיכם במונוגרפיה בת שישה כרכים "מחקרים כימיים של גופים ממקור בעלי חיים".
1813 E. Chevreul ביסס את מבנה השומנים, הודות לתגובת הידרוליזה של שומנים במדיום אלקליין.הוא הראה שהשומנים מורכבים מגליצרול וחומצות שומן, וזו לא רק תערובת שלהם, אלא תרכובת שבעזרת הוספת מים מתפרקת לתוך גליצרול וחומצות.
סינתזה של שומנים
בשנת 1854 ביצע הכימאי הצרפתי מרסלין ברטהלוט (1827–1907) תגובת אסטריפיקציה, כלומר יצירת אסטר בין גליצרול לחומצות שומן, וכך סינתז שומן בפעם הראשונה.
נוסחה כללית של שומנים (טריגליצרידים)
שומנים
- אסטרים של גליצרול וחומצות קרבוקסיליות גבוהות יותר.
השם הנפוץ לתרכובות אלו הוא טריגליצרידים.
סיווג שומן
שומנים מהחי מכילים בעיקר גליצרידים של חומצות רוויות והם מוצקים. שומנים צמחיים, המכונה לעתים קרובות שמנים, מכילים גליצרידים של חומצות קרבוקסיליות בלתי רוויות. אלו הם, למשל, שמני חמניות נוזליים, קנבוס וזרעי פשתן.
שומנים טבעיים מכילים את חומצות השומן הבאות
רָווּי: סטארי (C 17 H 35 COOH) פלמיטית (C 15 H 31 COOH) שמן (C 3 H 7 COOH) |
מוּרכָּב חיות שמן |
בלתי רווי : אולאית (C 17 H 33 COOH, קשר כפול אחד) לינולאית (C 17 H 31 COOH, 2 קשרים כפולים) לינולנית (C 17 H 29 COOH, 3 קשרים כפולים) ארכידוני (C 19 H 31 COOH, 4 קשרים כפולים, פחות נפוץ) |
מוּרכָּב צִמחִי שמן |
שומנים נמצאים בכל הצמחים ובעלי החיים. הם תערובות של אסטרים מלאים של גליצרול ואין להם נקודת התכה ברורה.
· שומנים מן החי(בשר כבש, חזיר, בקר וכו'), ככלל, הם מוצקים עם נקודת התכה נמוכה (שמן דגים הוא חריג). שאריות עיקריות בשומנים מוצקים עָשִׁירחומצות.
· שומנים צמחיים - שמנים (חמניות, סויה, זרעי כותנה וכו') - נוזלים (חריג - שמן קוקוס, שמן פולי קקאו). שמנים מכילים בעיקר שאריות בלתי רווי (בלתי רווי)חומצות.
תכונות כימיות של שומנים
1. הִידרוֹלִיזָה,אוֹ סִבּוּן , שמן מתרחש תחת פעולת המים, בהשתתפות אנזימים או זרזים חומציים (באופן הפיך), במקרה זה, נוצר אלכוהול - גליצרול ותערובת של חומצות קרבוקסיליות:
או אלקליות (בלתי הפיכות). הידרוליזה אלקלית מייצרת מלחים של חומצות שומן גבוהות יותר הנקראים סבונים. סבונים מתקבלים על ידי הידרוליזה של שומנים בנוכחות אלקליות:
סבונים הם מלחי אשלגן ונתרן של חומצות קרבוקסיליות גבוהות יותר.
2. הידרוגנציה של שומנים – להמרה של שמנים צמחיים נוזליים לשומנים מוצקים יש חשיבות רבה למטרות מזון. התוצר של הידרוגנציה של שמנים הוא שומן מוצק (שומן חזיר מלאכותי, סלומות). מרגרינה- שומן מאכל, מורכב מתערובת של שמנים מוקשים (חמניות, תירס, זרעי כותנה וכו'), שומנים מהחי, חלב וחומרי טעם וריח (מלח, סוכר, ויטמינים וכו').
כך מתקבלת מרגרינה בתעשייה:
בתנאים של תהליך הידרוגנציה של שמן (טמפרטורה גבוהה, זרז מתכת), חלק מהשאריות החומציות המכילות קשרי cis C=C עוברים איזומריה לאיזומרים טרנס יציבים יותר. התכולה המוגברת של שאריות חומצה טרנס-בלתי רוויות במרגרינה (במיוחד בזנים זולים) מגבירה את הסיכון לטרשת עורקים, מחלות לב וכלי דם ואחרות.
התגובה להשגת שומנים (אסטריפיקציה)
השימוש בשומנים
שומנים הם מזון. התפקיד הביולוגי של השומנים
שומנים מן החי ושמנים צמחיים, יחד עם חלבונים ופחמימות, הם אחד המרכיבים העיקריים של תזונה רגילה של האדם. הם מקור האנרגיה העיקרי: 1 גרם שומן כשהוא מחומצן מלא (זה מתרחש בתאים בהשתתפות חמצן) מספק 9.5 קק"ל (כ-40 קילו ג'יי) של אנרגיה, שהם כמעט פי שניים ממה שניתן לקבל מחלבונים או פחמימות. בנוסף, מאגרי השומן בגוף כמעט ואינם מכילים מים, בעוד שמולקולות חלבון ופחמימות תמיד מוקפות במולקולות מים. כתוצאה מכך, גרם אחד של שומן מספק כמעט פי 6 יותר אנרגיה מגרם אחד של עמילן מן החי – גליקוגן. לפיכך, שומן צריך להיחשב בצדק כ"דלק" עתיר קלוריות. בעיקרון, זה מושקע כדי לשמור על הטמפרטורה הרגילה של גוף האדם, כמו גם כדי לעבוד על שרירים שונים, כך שגם כאשר אדם לא עושה כלום (למשל, ישן), הוא צריך כ-350 קילו ג'ל של אנרגיה בכל שעה כדי לכסות את עלויות האנרגיה. , בערך באותו הספק יש נורה חשמלית של 100 וואט.
כדי לספק לגוף אנרגיה בתנאים שליליים, נוצרות בו עתודות שומן, המופקדות ברקמה התת עורית, בקפל השומני של הצפק - מה שנקרא omentum. שומן תת עורי מגן על הגוף מפני היפותרמיה (במיוחד תפקיד זה של שומן חשוב עבור בעלי חיים ימיים). במשך אלפי שנים אנשים עשו עבודה פיזית קשה, שדרשה הרבה אנרגיה ובהתאם, תזונה משופרת. רק 50 גרם שומן מספיקים כדי לכסות את הצורך היומי המינימלי של האדם לאנרגיה. עם זאת, בפעילות גופנית מתונה, מבוגר צריך לקבל מעט יותר שומן מהמזון, אך הכמות שלהם לא תעלה על 100 גרם (זה נותן שליש מתכולת הקלוריות של תזונה של כ-3000 קק"ל). יש לציין שמחצית מ-100 גרם אלו מצויים במזון בצורה של מה שנקרא שומן נסתר. שומנים נמצאים כמעט בכל המזונות: בכמות קטנה הם אפילו בתפוחי אדמה (יש 0.4%), בלחם (1-2%) ובשיבולת שועל (6%). חלב מכיל בדרך כלל 2-3% שומן (אך ישנם גם זנים מיוחדים של חלב דל שומן). די הרבה שומן נסתר בבשר רזה - מ-2 עד 33%. שומן נסתר קיים במוצר בצורה של חלקיקים זעירים בודדים. שומנים בצורה כמעט טהורה הם שומן חזיר ושמן צמחי; בחמאה כ-80% שומן, בגהי - 98%. כמובן שכל ההמלצות לעיל לצריכת שומן הן ממוצעות, הן תלויות במין ובגיל, בפעילות גופנית ובתנאי אקלים. עם צריכה מופרזת של שומנים, אדם עולה במשקל במהירות, אך אל לנו לשכוח שניתן לסנתז שומנים בגוף גם ממוצרים אחרים. זה לא כל כך קל "לפטר" קלוריות מיותרות באמצעות פעילות גופנית. לדוגמה, בריצה של 7 ק"מ, אדם מוציא בערך את אותה כמות אנרגיה שהוא מקבל על ידי אכילת חפיסת שוקולד של מאה גרם בלבד (35% שומן, 55% פחמימות). פיזיולוגים מצאו שעם פעילות גופנית, שהיא 10 פעמים גבוה מהרגיל, אדם שקיבל דיאטת שומן היה מותש לחלוטין לאחר 1.5 שעות. עם דיאטת פחמימות, אדם עמד באותו עומס במשך 4 שעות. תוצאה פרדוקסלית לכאורה זו מוסברת על ידי המוזרויות של תהליכים ביוכימיים. למרות "עוצמת האנרגיה" הגבוהה של שומנים, השגת אנרגיה מהם בגוף היא תהליך איטי. זה נובע מתגובתיות נמוכה של שומנים, במיוחד שרשראות הפחמימנים שלהם. פחמימות, למרות שהן מספקות פחות אנרגיה משומנים, "מקצות" אותה הרבה יותר מהר. לכן לפני פעילות גופנית עדיף לאכול מזונות מתוקים ולא שומניים, עודף שומנים במזון, בעיקר שומנים מהחי, גם מעלה את הסיכון לחלות במחלות כמו טרשת עורקים, אי ספיקת לב ועוד.. יש הרבה כולסטרול בשומנים מן החי (אבל אל לנו לשכוח ששני שליש מהכולסטרול מסונתז בגוף ממזונות לא שומניים - פחמימות וחלבונים).
ידוע שחלק ניכר מהשומן הנצרך צריך להיות שמנים צמחיים, המכילים תרכובות חשובות מאוד לגוף - חומצות שומן רב בלתי רוויות בעלות מספר קשרים כפולים. חומצות אלו נקראות "חיוניות". כמו ויטמינים, הם חייבים להיות מסופקים לגוף בצורה מוגמרת. מתוכם, חומצה ארכידונית היא בעלת הפעילות הגבוהה ביותר (היא מסונתזת בגוף מחומצה לינולאית), הפעילות הפחותה היא חומצה לינולנית (נמוכה פי 10 מחומצה לינולאית). על פי הערכות שונות, הצורך היומי של האדם בחומצה לינולאית נע בין 4 ל-10 גרם. יותר מכל חומצה לינולאית (עד 84%) נמצאת בשמן חריע, סחוט מזרעי חריע, צמח חד-שנתי בעל פרחים כתומים בוהקים. הרבה מחומצה זו מצויה גם בשמני חמניות ואגוזים.
לדברי תזונאים, תזונה מאוזנת צריכה להכיל 10% חומצות רב בלתי רוויות, 60% חד בלתי רוויות (בעיקר חומצה אולאית) ו-30% רוויות. יחס זה מובטח אם אדם מקבל שליש מהשומנים בצורה של שמנים צמחיים נוזליים - בכמות של 30-35 גרם ליום. שמנים אלו נמצאים גם במרגרינה, המכילה 15 עד 22% חומצות שומן רוויות, 27 עד 49% חומצות שומן בלתי רוויות ו-30 עד 54% חומצות שומן רב בלתי רוויות. לשם השוואה, חמאה מכילה 45-50% חומצות שומן רוויות, 22-27% חומצות שומן בלתי רוויות ופחות מ-1% חומצות שומן רב בלתי רוויות. מבחינה זו, מרגרינה איכותית בריאה יותר מחמאה.
חייבים לזכור!!!
חומצות שומן רוויות משפיעות לרעה על חילוף החומרים של השומן, תפקוד הכבד ותורמות להתפתחות טרשת עורקים. בלתי רוויות (במיוחד חומצות לינולאיות וארכידוניות) מווסתות את חילוף החומרים בשומן ומעורבות בסילוק הכולסטרול מהגוף. ככל שתכולת חומצות השומן הבלתי רוויות גבוהה יותר, כך נקודת ההתכה של השומן נמוכה יותר. תכולת הקלוריות של שומנים צמחיים מוצקים מן החי ושומנים צמחיים זהים בערך, אך הערך הפיזיולוגי של שומנים צמחיים גבוה בהרבה. לשומן חלב יש תכונות יקרות יותר. הוא מכיל שליש מחומצות שומן בלתי רוויות, ונשאר בצורת אמולסיה, נספג בקלות בגוף. למרות תכונות חיוביות אלו, אין לצרוך רק שומן חלב, שכן אף שומן אינו מכיל הרכב אידיאלי של חומצות שומן. עדיף לצרוך שומנים ממקור מן החי והצומח כאחד. היחס שלהם צריך להיות 1:2.3 (70% מהחי ו-30% ירקות) לצעירים ולאנשים בגיל העמידה. התזונה של אנשים מבוגרים צריכה להיות נשלטת על ידי שומנים צמחיים.
שומנים לא רק משתתפים בתהליכים מטבוליים, אלא גם מאוחסנים ברזרבה (בעיקר בדופן הבטן וסביב הכליות). מאגרי שומן מספקים תהליכים מטבוליים, שומרים על חלבונים לכל החיים. שומן זה מספק אנרגיה בזמן מאמץ גופני, אם יש מעט שומן בתזונה, כמו גם במחלות קשות, כאשר עקב ירידה בתיאבון, הוא אינו מסופק מספיק במזון.
צריכה מרובה של שומן עם מזון מזיקה לבריאות: הוא מאוחסן בכמויות גדולות ברזרבה, מה שמעלה את משקל הגוף, ולפעמים מוביל לעיוות הדמות. ריכוזו בדם עולה, אשר כגורם סיכון תורם להתפתחות טרשת עורקים, מחלת לב כלילית, יתר לחץ דם וכו'.
תרגילים
1. יש 148 גרם של תערובת של שתי תרכובות אורגניות באותו הרכב C 3 H 6 O 2. קבע את המבנה של אלה ערכים ושברי המסה שלהם בתערובת, אם ידוע שאחד מכאשר הם מקיימים אינטראקציה עם עודף של נתרן ביקרבונט, משחררים 22.4 ליטר (N.O.) של פחמן חד חמצני ( IV), והשני אינו מגיב עם נתרן קרבונט ותמיסת אמוניה של תחמוצת כסף, אך כאשר הוא מחומם עם תמיסה מימית של נתרן הידרוקסיד, יוצר אלכוהול ומלח חומצה.
פִּתָרוֹן:
ידוע שפחמן חד חמצני ( IV ) משתחרר כאשר נתרן קרבונט מגיב עם חומצה. יכולה להיות חומצה אחת בלבד בהרכבה C 3 H 6 O 2 - פרופיונית, CH 3 CH 2 COOH.
C 2 H 5 COOH + N aHCO 3 → C 2 H 5 COONa + CO 2 + H 2 O.
לפי התנאי, השתחררו 22.4 ליטר CO 2 שהם 1 מול, כלומר היו בתערובת גם 1 מול חומצה. המסה המולרית של התרכובות האורגניות ההתחלתיות היא: M (C 3 H 6 O 2) \u003d 74 גרם / מול, לכן 148 גרם הוא 2 מול.
התרכובת השנייה לאחר הידרוליזה יוצרת אלכוהול ומלח חומצה, מה שאומר שהוא אסטר:
RCOOR' + NaOH → RCOONa + R'OH.
ההרכב של C 3 H 6 O 2 מתאים לשני אסטרים: אתיל פורמט HSOOS 2 H 5 ומתיל אצטט CH 3 SOOSH 3. אסטרים של חומצה פורמית מגיבים עם תמיסת אמוניה של תחמוצת כסף, כך שהאסתר הראשון אינו עונה על מצב הבעיה. לכן, החומר השני בתערובת הוא מתיל אצטט.
מכיוון שהתערובת הכילה מול אחד של תרכובות עם אותה מסה מולרית, שברי המסה שלהן שווים ומגיעים ל-50%.
תשובה. 50% CH 3 CH 2 COOH, 50% CH 3 COOCH 3 .
2. צפיפות האדים היחסית של האסטר ביחס למימן היא 44. במהלך ההידרוליזה של אסטר זה נוצרות שתי תרכובות אשר בעירה של כמויות שוות שלהן נוצרים אותם נפחים של פחמן דו חמצני (באותם תנאים) תנו הנוסחה המבנית של האתר הזה.
פִּתָרוֹן:
הנוסחה הכללית של אסטרים הנוצרים על ידי אלכוהול וחומצות רוויים היא C n H 2 n בערך 2. ניתן לקבוע את הערך של n מצפיפות המימן:
M (C n H 2 n O 2) \u003d 14 n + 32 = 44 . 2 = 88 גרם/מול,
מאיפה נ = 4, כלומר האתר מכיל 4 אטומי פחמן. מכיוון ששריפת האלכוהול והחומצה שנוצרת במהלך ההידרוליזה של האסטר משחררת נפחים שווים של פחמן דו חמצני, החומצה והאלכוהול מכילים אותו מספר של אטומי פחמן, שניים כל אחד. לפיכך, האסטר הרצוי נוצר על ידי חומצה אצטית ואתנול והוא נקרא אתיל אצטט:
CH 3 - |
O-S 2 H 5 |
תשובה. אתיל אצטט, CH 3 COOS 2 H 5 .
________________________________________________________________
3. במהלך הידרוליזה של אסטר, המסה המולרית שלו היא 130 גרם/מול, נוצרות חומצה A ואלכוהול B. קבעו את מבנה האסטר אם ידוע שמלח הכסף של החומצה מכיל 59.66% כסף על ידי מִשׁקָל. אלכוהול B אינו מתחמצן על ידי נתרן דיכרומט ומגיב בקלות עם חומצה הידרוכלורית ליצירת אלקיל כלוריד.
פִּתָרוֹן:
לאסטר יש את הנוסחה הכללית RCOOR '. ידוע שמלח הכסף של החומצה, RCOOAg , מכיל 59.66% כסף, לכן המסה המולרית של המלח היא: M (RCOOAg) \u003d M (A g )/0.5966 = 181 גרם/מול, ומכאןאדון ) \u003d 181- (12 + 2. 16 + 108) \u003d 29 גרם / מול. רדיקל זה הוא אתיל, C 2 H 5 , והאסטר נוצר על ידי חומצה פרופיונית: C 2 H 5 COOR '.
המסה הטוחנית של הרדיקל השני היא: M (R ') \u003d M (C 2 H 5 COOR ') - M (C 2 H 5 COO) \u003d 130-73 \u003d 57 גרם / מול. לרדיקל זה יש את הנוסחה המולקולרית C 4 H 9 . לפי תנאי, אלכוהול C 4 H 9 OH אינו מתחמצן Na 2 C r 2 בערך 7 וקל להגיב איתם HCl לכן, אלכוהול זה הוא שלישוני, (CH 3) 3 SON.
לפיכך, האסטר הרצוי נוצר על ידי חומצה פרופיונית וטרט-בוטנול ונקרא tert-butyl propionate:
CH 3 |
||
C 2 H 5 - |
שיתוף- |
C-CH3 |
CH 3 |
תשובה . tert-butyl propionate.
________________________________________________________________
4. כתבו שתי נוסחאות אפשריות לשומן שיש לו 57 אטומי פחמן במולקולה ומגיב עם יוד ביחס של 1:2. הרכב השומן מכיל שאריות של חומצות עם מספר זוגי של אטומי פחמן.
פִּתָרוֹן:
נוסחה כללית לשומנים:
שבו R, R', R "- רדיקלים פחמימנים המכילים מספר אי-זוגי של אטומי פחמן (אטום נוסף משיירי החומצה הוא חלק מקבוצת -CO-). שלושה רדיקלים פחמימנים מהווים 57-6 = 51 אטומי פחמן. ניתן להניח שכל אחד מהרדיקלים מכיל 17 אטומי פחמן.
מכיוון שמולקולת שומן אחת יכולה לחבר שתי מולקולות יוד, ישנם שני קשרים כפולים או קשר משולש אחד לשלושה רדיקלים. אם שני קשרים כפולים נמצאים באותו רדיקל, אז השומן מכיל שאריות של חומצה לינולאית (ר \u003d C 17 H 31) ושתי שאריות חומצה סטארית ( R' = R "= C 17 H 35). אם שני קשרים כפולים נמצאים ברדיקלים שונים, אז השומן מכיל שתי שאריות חומצה אולאית ( R \u003d R ' \u003d C 17 H 33 ) ושארית חומצה סטארית (ר "= C 17 H 35). נוסחאות שומן אפשריות:
|
|
________________________________________________________________
5.
משימות לפתרון עצמאי
1. מהי תגובת אסטריפיקציה.
2. מה ההבדל במבנה של שומנים מוצקים ונוזלים.
3. מהן התכונות הכימיות של שומנים.
4. תן את משוואת התגובה לייצור מתיל פורמט.
5. כתוב את נוסחאות המבנה של שני אסטרים וחומצה בהרכב C 3 H 6 O 2. תן שמות של חומרים אלה לפי המינוח הבינלאומי.
6. כתבו את המשוואות לתגובות האסטריפיקציה בין: א) חומצה אצטית ו-3-מתיל-בוטנול-1; ב) חומצה בוטירית ופרופנול-1. תן שם לאתרים.
7. כמה גרם שומן נלקח אם נדרשו 13.44 ליטר מימן (n.o.) להידרוג החומצה שנוצרה כתוצאה מההידרוליזה שלה.
8. חשב את חלק המסה של התשואה של האסטר שנוצר כאשר 32 גרם חומצה אצטית ו-50 גרם פרופנול-2 מחוממים בנוכחות חומצה גופרתית מרוכזת, אם נוצרים 24 גרם מהאסתר.
9. עבור הידרוליזה של דגימת שומן במשקל 221 גרם, הוא לקח 150 גרם של תמיסת נתרן הידרוקסיד עם חלק מסה של אלקלי של 0.2. הצע את הנוסחה המבנית של השומן המקורי.
10. חשב את הנפח של תמיסת אשלגן הידרוקסיד עם חלק מסה אלקלית של 0.25 וצפיפות של 1.23 גרם / ס"מ 3, אשר יש להשקיע כדי לבצע הידרוליזה של 15 גרם של תערובת המורכבת מאתר חומצה אתנואית, חומצה מתנואית פרופיל אסטר וחומצה פרופנואית מתיל אסטר.
חווית וידאו
1. איזו תגובה עומדת בבסיס הכנת האסטרים: |
|
א) נטרול |
ב) פילמור |
ג) אסטריפיקציה |
ד) הידרוגנציה |
2. כמה אסטרים איזומרים תואמים את הנוסחה C 4 H 8 O 2: |
|
א) 2 |
|
הַגדָרָה
שומנים- אסטרים של חומצות קרבוקסיליות גבוהות יותר וגליצרול.
שומנים ושמנים (שומנים נוזליים) הם תרכובות טבעיות חשובות. כל השומנים והשמנים הצמחיים מורכבים כמעט לחלוטין מאסטרים של גליצרול (טריגליצרידים). בתרכובות אלה, גליצרול מאוסטר עם חומצות קרבוקסיליות גבוהות יותר.
לשומנים יש נוסחה כללית:
כאן R, R', R'' הם רדיקלים פחמימניים.
ניתן להאסטרי את שלוש קבוצות ההידרוקסו של גליצרול עם חומצה אחת בלבד, כגון פלמיטית או אולאית, או עם שתיים או שלוש חומצות שונות:
החומצות המגבילות העיקריות היוצרות שומנים הן פלמיטית C 15 H 31 COOH וסטארית C 17 H 35 COOH; החומצות הבלתי רוויות העיקריות הן אולאית C 17 H 33 COOH ולינולאית C 17 H 31 COOH.
תכונות פיזיות של שומנים
שומנים הנוצרים על ידי חומצות רוויות הם מוצקים, ושומנים בלתי רוויים הם נוזליים. כל השומנים מסיסים בצורה גרועה מאוד במים.
משמין
שומנים מתקבלים על ידי תגובת האסטריפיקציה בין גליצרול האלכוהול התלת-הידרי לחומצות קרבוקסיליות גבוהות יותר:
תכונות כימיות של שומנים
בין התגובות של שומנים, מקום מיוחד תפוס על ידי הידרוליזה, שיכולה להתבצע על ידי פעולה של חומצות ובסיסים כאחד:
א) הידרוליזה חומצית
ב) הידרוליזה אלקלית
עבור שמנים (שומנים נוזליים), תגובות הוספה אופייניות:
- הידרוגנציה (תגובת הידרוגנציה (הידרוגנציה) עומדת בבסיס ייצור המרגרינה)
- ברומינציה
המדד לאי רוויה של שאריות חומצה שהן חלק משומנים הוא מספר היוד, המתבטא במסת היוד (בגרמים), שניתן להוסיף באמצעות קשרים כפולים ל-100 גרם שומן. מספר היוד חשוב בעת הערכת שמנים לייבוש.
גם שמנים (שומנים נוזליים) עוברים תגובות חמצון ופילמור.
השימוש בשומנים
שומנים נמצאים בשימוש נרחב בתעשיית המזון, התרופות, בייצור שמנים ומוצרי קוסמטיקה שונים, בייצור חומרי סיכה.
דוגמאות לפתרון בעיות
דוגמה 1
| תרגיל | שמן צמחי במשקל 17.56 גרם חומם עם 3.36 גרם אשלגן הידרוקסיד עד שנעלם לחלוטין שכבת השמן. תחת פעולת עודף של מי ברום על התמיסה המתקבלת לאחר הידרוליזה, נוצרת רק נגזרת טטרברומו אחת. הגדר את הנוסחה האפשרית לשומן. |
| פִּתָרוֹן | הבה נכתוב בצורה כללית את המשוואה של הידרוליזה של שומן: עבור 1 מול שומן במהלך הידרוליזה, יש 3 מול של אשלגן הידרוקסיד. בואו נמצא את כמות החומר והשומן של אשלגן הידרוקסיד, יתרה מכך, כמות השומן קטנה פי שלושה: לדעת את כמות ומסת השומן, אתה יכול למצוא את המסה הטוחנת שלו: שלושה רדיקלים פחמימנים R של חומצות מהווים 705 גרם/מול: בידיעה שהתקבלה רק נגזרת טטרברומו אחת, אנו יכולים להסיק שכל שיירי החומצה זהים ומכילים 2 קשרים כפולים כל אחד. ואז נקבל שכל רדיקל מכיל 17 אטומי פחמן, זה הרדיקל של חומצה לינולאית: נוסחה אפשרית לשומן: |
| תשובה | שומן המטרה הוא טילינולן |
דוגמה 2
| תרגיל | כתבו שתי נוסחאות אפשריות לשומן שיש לו 57 אטומי פחמן במולקולה ומגיב עם יוד ביחס של 1:2. הרכב השומן מכיל שאריות של חומצות עם מספר זוגי של אטומי פחמן. |
| תשובה | כאשר R, R', R" הם רדיקלים פחמימניים המכילים מספר אי-זוגי של אטומי פחמן (אטום אחר משארית החומצה הוא חלק מקבוצת -CO-). שלושה רדיקלים פחמימנים מהווים 57-6 = 51 אטומי פחמן. ניתן להניח שכל אחד מהרדיקלים מכיל 17 אטומי פחמן. |
