Связанные хлороформ. Хлороформ. Свойства хлороформа. Применение хлороформа

Хлороформ – препарат для наркоза, который в несколько раз превосходит эфир по силе наркотического влияния на организм.

Фармакологическое действие Хлороформа

Наркотические свойства лекарственного препарата проявляются в следующем, у человека притупляется чувствительность, происходит упадок сил, замедляется жизнедеятельность. Данные эффекты проявляются в виде опьянения пациента, либо его оглушения. В результате у человека возникают различные иллюзии, бред, странные движения тела.

Действие Хлороформа одинаково для людей, для бактерий, растений и даже грибков. В итоге происходит приостановка их роста, а также жизнедеятельности.

Полная потеря чувствительности под воздействием лекарственного средства – Хлороформный наркоз. В данном случае применение Хлороформа осуществляется в высоких дозах.

Форма выпуска

По инструкции Хлороформ производят в виде эмульсии, которую следует использовать наружно.

Показания к применению Хлороформа

Применять Хлороформ необходимо только по назначению специалиста. Препарат назначают людям, у которых обнаружена невралгия или миозит. Ранее Хлороформ применяли в качестве общего наркоза, но из-за возникновения большого числа побочных действий его заменили на другой препарат.

Со временем специалисты разработали такой способ анестезирования, при котором вредные свойства Хлороформа сводятся к абсолютному минимуму. В данном случае Хлороформ назначают с большим количеством кислорода, врачи должны соблюдать точную дозировку.

Способ применения и дозировка

По инструкции Хлороформ можно применять как наружно, так и внутрь. При наружном применении Хлороформа смесь следует растирать аккуратными движениями по телу. Если применять Хлороформ внутрь, то препарат помогает при сильных болях в животе, рвоте, а также при сильных приступах икоты. В данном случае следует назначать одну столовую ложку Хлороформной воды 3-4 раза в сутки.

Побочные действия Хлороформа

При применении лекарственного средства для усыпления пациента путем ингаляции Хлороформ вызывает ослабление сердечной деятельности. В результате происходит резкое падение кровяного давления, вплоть до остановки сердца или возникновения коллапса. Если человек вдохнет пары препарата, у него возникает раздражение слизистой желудка, а если произойдет прямое воздействие паров – у человека возникнет раздражение глаз, а также дыхательных путей.

Свойство Хлороформа проникать сквозь неповрежденную кожу приводит к серьезным ее воспалениям и раздражениям.

Лекарственное средство в некоторых случаях вызывает у пациентов серьезную наркотическую зависимость. Данная зависимость называется токсикоманией, которая связана со злоупотреблением перорально Хлороформа.

Противопоказания

Хлороформ не следует применять при обнаружении гиперчувствительности к компонентам препарата. При местном назначении Хлороформа его не рекомендуется использовать, если у больного были обнаружены на теле гнойные воспаления.

Особые указания

Препарат в оптимальных условиях является бесцветной летучей жидкостью, которая имеет эфирный запах и сладкий вкус. Лекарственное средство практически не растворяется в воде и смешивается с огромным количеством органических растворителей.

Хлороформ является негорючим соединением, однако он будет гореть, если смешать его с горючими веществами.

Свойства Хлороформа: действует токсически на обмен веществ, а также на различные внутренние органы, в особенности на печень.

Порог восприятия запаха у человека составляет 0, 0003 миллиграмма на литр. Ярко ощутимый сладковатый запах наблюдается при 0, 02 мг/л.

Наркотическая концентрация, которая вызывает изменение скорости развития рефлекторного мышечного напряжения, составляет 0,25 – 0,5 мл/л. Такие концентрации близки к тем, которые специалисты создают в венозной крови в условиях наркоза. Вышеописанные концентрации Хлороформа способствуют возникновению существенных изменений обмена веществ в организме, желудочно-кишечных расстройств, нарушений работы сердечно-сосудистой деятельности (аритмия), которые переходят в олигурию, появляется сахар в моче.

Серьезные острые отравления препаратом Хлороформ возникают чаще всего в фармацевтической промышленности. В медицине описан следующий случай, когда рабочий после нескольких суток работы не смог самостоятельно идти домой. Он был найден в состоянии наркоза, за которым последовал трехдневный сон. Спустя полгода у работника так и не прошла одышка.

При более легких интоксикациях Хлороформом у людей возникает рвота, слабость во всем теле, головокружения. У некоторых людей диагностируются желудочные боли, возбужденные состояния. В крови возникает лейкопения, лейкоцитоз.

Действие Хлороформа даже в невысоких концентрациях может вызывать существенное отравление с поражением печени. Лекарственное средство в некоторых случаях вызывает дерматиты на коже, а также экземы.

Если у пациента наблюдается острое ингаляционное отравление препаратом, то ему показан свежий воздух и покой. В результате чего пострадавший должен вдыхать увлажненный кислород с применением носовых катетеров: непрерывное вдыхание – 2-4 часа, далее по 30-40 минут с перерывами в 10-15 минут.

Сердечные лекарственные средства: кофеин (10 процентов), камфара (20 процентов), кордиамин (25 процентов), по 1-2 миллилитра подкожно. В качестве успокаивающего средства рекомендуется принять крепкий сладкий чай.

Если пациент принял Хлороформ внутрь, необходимо провести тщательное промывание желудка. Действие Хлороформа в данном случае будет устранено в течение нескольких дней. При этом проводят промывание кишечника до чистых промывных вод. Такая процедура называется сифонной клизмой.

Кроме этого, специалисты производят кровопускание (150-300 миллилитров) с дальнейшим частичным кровезамещением. При развитии у пациента коллаптоидного состояния следует ввести внутривенно 0,5 миллилитров 0,05% раствора строфантина в 10-20 миллилитрах раствора глюкозы. По показаниям – мезатон.

Не следует назначать адреналин, хлорсодержащие снотворные средства, сульфаниламидные препараты. Категорически запрещено употреблять алкоголь и жиры.

Хлорофо́рм (он же трихлормета́н, метилтрихлори́д, хладо́н 20) - органическое химическое соединение с формулой CHCl 3 . При нормальных условиях бесцветная летучая жидкость c эфирным запахом и сладким вкусом. Практически нерастворим в воде - образует с ней растворы с массовой долей до 0,23 %, - смешивается с большинством органических растворителей. Негорюч. Возможны отравления фосгеном при работе с хлороформом, который долго хранился в тёплом месте.

Хлороформ был впервые получен в 1831 году независимо в качестве растворителя каучука Самуэлем Гутри (Samuel Guthry) затем Либихом (Justus von Liebig) и Суберейном (Eugene Soubeiran).

Результатом процесса является смесь, состоящая из метилхлорида, дихлорметана, хлороформа и тетрахлорметана. Разделение веществ осуществляется дистилляцией.

В лаборатории хлороформ можно получить также по реакции между ацетоном или этанолом и хлорной известью.

Также получить хлороформ в домашних условиях можно путём нагревания трихлоруксусной кислоты до 75 °C.

Поступающий в продажу хлороформ содержит этиловый спирт (1-2 %) в качестве стабилизатора, который связывает образующийся при длительном хранении на свету и в присутствии кислорода фосген.

В конце XIX и начале XX веков хлороформ использовался как анестетик при проведении хирургических операций. Впервые как средство для наркоза хлороформ был применён при хирургических опе­рациях английским врачом Симпсоном (1848 г.). В России хлороформ как средство для общего наркоза впервые применил Н. И. Пирогов. Однако в данной роли хлороформ впоследствии был заменён более безопасными веществами.

Хлороформ также используется в качестве растворителя в фармакологической промышленности, а также для производства красителей и пестицидов.

Вдыхание хлороформа пагубно влияет на работу центральной нервной системы. Вдыхание около 900 частей хлороформа на 1 миллион частей воздуха за короткое время может вызвать головокружение, усталость и головную боль. Постоянное воздействие хлороформа может вызвать заболевания печени и почек. Приблизительно 10 % населения Земли имеют аллергическую реакцию на хлороформ, приводящую к повышению температуры тела (до 40 °C). Часто вызывает рвоту (частота послеоперационной рвоты достигала 75-80 %).

Исследования на животных показали, что у беременных крыс и мышей, которые дышали смесью, содержащей 30 частей хлороформа на 1 миллион частей воздуха, происходили выкидыши. Также такое наблюдалось у крыс, которым давали хлороформ через рот. Следующие поколения крыс и мышей, которые вдыхали хлороформ, имели больший процент врождённых дефектов, чем у здоровых особей.

Влияние хлороформа на размножение у людей не достаточно хорошо изучено. При длительном воздействии на дыхательные пути и слизистые оболочки человека (2-10 минут) возможен летальный исход. Предположительно мутагенен и канцерогенен. Данные свойства проявляются только при превышении концентрации хлороформа в воздухе.

Смертельная доза при приеме внутрь 20 мл, при ингаляции 40 мл. Токсическая концентрация в крови 70 -250 мг/л, смертельная 390 мг/л

Выводы

Хлорорганические соединения очень разнообразны в применении. Но чаще всего это инсектициды, то есть вещества, которые используют для борьбы с вредителями, в частности насекомыми, и пестициды.

1. ДДТ,его еще в простонародье называют "дустом" , существует довольно долго, и пагубно влияет на здоровье человека. Важно отметить, что он как и многие пестициды не имеет канцерогенных свойств, то есть при накоплении его в организме человека, опухоли не образовываются. Однако он пагубно влияет на репродуктивную систему.

2. Гексахлоран также не канцерогенен, и к тому же менее опасен, чем ДДТ. В основном он наносит вред нервной системе и паренхиматозным органам, то есть печень и почки.

3. Овотран также инсектицид. Главным образом воздействует на органы верхних дыхательных путей и на сердечно - сосудистую систему.

4. Мета-хлорфенилпиперазин не является пестицидом или инсектицидом. Однако очень вреден организму человека. Его еще называют "экстази" - это наркотическое вещество, которое может вызвать дисфорию, панику, тошноту и головную боль.

5. Хлороформ - одно из популярных хлорорганических соединений. В начале 20 в. применялся как анестетик при проведении хирургических операций. Сегодня используется в качестве растворителя в фармакологической промышленности. При вдыхании хлороформа, возможно головокружение, усталость, и головная боль. Постоянное воздействие хлороформа вызывает заболевания печени и почек.

Список использованной литературы:

1. Промышленные хлорорганические продукты. Справочник/Под ред. Л.А.Ошина.- М.:Химия, 1978. - 656стр., ил.

2. Мельников Н.Н., Новожилков К.В., Пылова Т.Н. Химические средства зашиты растений (пестициды). Справочник: - М.: Химия, 1980. - 288 с.

3. http://ximuk.ru/vvp/2/600.html

4. Тарасов А.В. Смирнова А.В. Основы токсикологии

5. М.: Фолиант, 2004. - 570 с. - ISBN: 5-93929-092-2.

Вопросы для самоконтроля:

1. Для чего чаще всего используются хлорорганические вещества?

2. Канцерогенны ли ДДТ и гексахлоран?

3. В чем приемущество линдана над ДДТ относительно здоровья человека?

4.Для чего используются вещества акарициды?

5. В чем вред Мета-хлорфенилпиперазина, и как его еще называют?

6. Когда и кем был получен хлороформ?

7. Что собой в химическом плане представляет хлороформ? Назовите его по системе ИЮПАК.

8. Можно ли получить хлороформ в домашних условиях? Если да, то напишите уравнение реакции и характерные условия.

9. В какой сфере, и в качестве чего использовался хлороформ?

10.Почему хлороформ не используется в наше время в медицине?

Тесты:

1.ДДТ используется как:

а)инсектицид

б)пестицид

в)акарицид

г)гербицид

2. На какую систему органов чаще всего сконцентрирован вред хлорорганических соединений:

а) дыхательную систему

б) сердечно-сосудистую систему

в)нервную систему

3. Помимо ЦНС какие органы страдают в первую очередь от воздействия хлорорганических соединений?

б)печень, почки

в)кишечник, желудок

4. Формула хлороформа:

г)CHCl 3

5. В качестве чего сначала (конец 19 века) использовался хлороформ?

а)в качестве растворителя каучука

б) в качестве растворителя в фармакологической промышленности

в)в качестве отравы

6. В силу того что хлорорганические соединения липофильны, каким образом их можно вывести из организма?

а)промыванием водой

б)промывание содой

в)промывание камфорным маслом

Хлороформ Chloroformium

Трихлорметан

Хлороформ издавна применялся как средство для наркоза.

С этой целью его впервые применил при хирургических опе-рациях английский врач Симпсон (1848).

В России хлороформ как средство для общего наркоза впервые применил Н. И. Пирогов.

В ГФ X приводится два препарата хлороформа: хлороформ « хлороформ для наркоза (Chloroformium pro narcosi), кото-рый специально очищен и предназначен для ингаляционного наркоза. Основное их различие в степени чистоты. Методы по-лучения, химические свойства и реакции подлинности в равной мере относятся и к тому и к другому.

Получение. В течение долгого времени самым распрост-раненным промышленным методом получения хлороформа слу-жило окисление спирта хлорной известью до ацетальдегида (I), который при дальнейшем действии хлорной извести превращал-ся в трихлорацетальдегид, или хлор ал ь (II). Последний при действии щелочи выделяет хлороформ.

Для получения более чистого хлороформа спирт заменяют ацетоном (I), либо хлоралгидратом (2).

И в том и другом случае выделившийся хлороформ отде-ляют, промывают серной кислотой, сушат хлоридом кальция » перегоняют.

Наиболее современным способом получения хлороформа яв-ляется электролитический способ, основанный на том же прин-ципе, что и предыдущие методы. Исходными продуктами так-же служат спирт или ацетон. Спирт или ацетон смешивают с раствором хлорида калия или натрия, смесь помещают в ап-парат, нагревают до 60 °С и подвергают электролизу (сила то-ка 3-4 А). Под действием электрического тока хлорид натрия переходит в гипохлорит и гидроксид натрия NaOCl и NaOH, которые реагируют со спиртом (или ацетоном). Схематична процесс электролиза можно изобразить следующим образом:

Полученный тем или иным способом хлороформ является техническим, который для медицинских целей не пригоден и должен подвергаться очистке.

Очистка. Первой стадией очистки хлороформа является промывание его водой путем перемешивания в течение полуто-ра часов. После отстаивания хлороформа его сливают и добав-ляют к нему небольшое количество 40% формалина и концент-рированной серной кислоты. После перемешивания смеси дают отстояться. Хлороформный верхний слой отделяют от нижнего (органические примеси, извлеченные серной кислотой) промы-вают водой, нейтрализуют остаток серной кислоты щелочью, затем перегоняют.

Отогнанный хлорофор.м пропускают через фильтр с прока-ленным поташом и затем чистый хлороформ собирают в буты-ли, куда предварительно заливают спирт в количестве 1% от массы хлороформа.

Бутыли (обычно вместимостью 15 кг) наполняют доверху. Из каждой бутыли отбирают; пробу для анализа хлороформа и установления его сортности. Очищенный таким образом хлоро-форм является достаточно чистым, но еще не пригодным для «наркоза.

Хлороформ, предназначенный для наркоза, должен под-вергаться дополнительной очистке. Для этого получают комп-лексное соединение хлороформа в закристаллизованном виде, "которое при нагревании на водяной бане выделяет хлороформ, но уже более чистый. Обычно для этой цели используют тетра-«салицид, т. е. ангидрид салициловой кислоты, который кристал-лизуется с двумя молекулами хлороформа в виде двойной со-ли. Освобождающийся при нагревании тетрасалицид может ■быть снова использован в производстве. Полученный хлоро-форм должен отвечать всем требованиям ГФ X для наркозного эфира.

Обнаружение примесей. Однако, как бы хлороформ «е был хорошо очищен, в нем возможны различные примеси: .альдегиды, органические примеси, хлориды, свободный хлор, хлороводородная кислота, спирт, вода. Самой опасной при-адесью, особенно в хлороформе, для наркоза, является фосген. Происхождение этих примесей не случайно.

Примесь альдегидов может быть в хлороформе как остаточ-шый продукт в процессе получения хлороформа.

Обнаруживается альдегид с помощью реактива Несслера i бурое окрашивание вследствие выделения свободной ртути).

де могут образовывать различные непредельные соединения, которые повышают токсичность хлороформа.

Поэтому ГФ X требует проводить испытание на органичес-кие примеси путем добавления к раствору хлороформа кон-центрированной серной кислоты. Последняя при наличии орга-нических примесей осмоляет их и раствор становится желтым.

В процессе получения хлороформа могут образовываться хлориды (СаС1 2 , NaCl), которые обнаруживаются с раствором нитрата серебра.

Самой опасной примесью в хлороформе, особенно в хлоро-форме для наркоза, является фосген, который может образо-вываться в препарате в результате окисления его кислородом воздуха при неправильных условиях хранения хлороформа

Этот процесс усиливается на свету и в присутствии влаги.

При наличии примеси фосгена в хлороформе среда бывает кислой вследствие образующейся одновременно с фосгеном хло-роводородной кислоты. Последняя обнаруживается по соответ-ствующему индикатору, например с бромфеноловым синим.

Примесь фосгена в хлороформе может быть открыта: а) ре-акцией с анилином (получается нерастворимое соединение ди-фенилмочевина).

который окисляется фосгеном (продукты окисления нераство-римы и вызывают помутнение раствора).

Свободный хлор может быть в качестве примеси в хлоро-форме как продукт разложения фосгена или при электролити-ческом способе получения хлороформа. Обнаруживается эта примесь добавлением раствора йодида калия, в результате че-го выделяется молекулярный йод, окрашивающий крахмал в синий цвет.

В качестве консерванта к хлороформу добавляют этиловый спирт в количестве от 0,6 до 1% от массы хлороформа.

В присутствии спирта фосген обезвреживается, так как по-лучается диэтиловый эфир угольной кислоты (соединение без-вредное) .

Поэтому ГФ X требует не только качественного обнаруже-ния спирта, но и его количественного содержания, которое не должно превышать 1% от массы хлороформа.

Для этой цели к определенному количеству хлороформа до-бавляют в избытке титрованный раствор бихромата калия и азотную кислоту.

Бихромат калия окисляет спирт до ацетальдегида (запах свежих яблок). Избыток дихромата калия определяется йодо-метрически.

Таким образом, эта реакция служит одновременно качест-венной пробой на спирт и используется для его количественно-го определения.

Испытания на примеси альдегида, фосгена и органические примеси в хлороформе для наркоза должны проводиться в оп-ределенных условиях и с большей выдержкой во времени, как этого требует ГФ X.

Хлороформ представляет собой бесцветную, прозрачную тяжелую подвижную жидкость с характерным запахом и жгу-чим вкусом. Он легко летуч. В воде растворяется плохо, сме-шивается во всех отношениях со спиртом, бензином и эфирны-ми маслами. Температура кипения 59,5-62 °С. Плотность 1,474-1,483. Пары хлороформа не воспламеняются и не взры-ваются.

ГФ X не требует подтверждения подлинности препарата хи-мическими реакциями, так как критерием его подлинности могут служить температура кипения и показатель плот-ности.

Но тем не менее на хлороформ можно провести ряд хими-ческих реакций, подтверждающих его подлинность.

С химической точки зрения хлороформ представляет собой трихлорзамещенное метана. Хлор в молекуле хлороформа свя-зан с органической молекулой и не является ионогенным, по-этому открыть его раствором нитрата серебра можно только после разрушения молекулы. Это достигается действием на хлороформ раствора щелочи.

Хлороформ дает целый ряд реакций типа конденсации: цвет-ная реакция с резорцином, реакция с анилином (образование бензоизонитрила, имеющего резкий запах) и др.

Хлороформ применяется как средство для ингаляционного наркоза. Положительным свойством его является быстрое дей-ствие и невоспламеняемость. Вместе с тем он обладает срав-нительно высокой токсичностью, что значительно ограничивает его применение.

Хлороформ для наружного употребления применяется обыч-но в смеси со скипидаром для растирания.

Легкая способность хлороформа к окислению определяет и условия его хранения. Хранить следует с большой осторожно-стью в заполненных доверху и закупоренных бутылях из оран-жевого стекла в прохладном месте. Хлороформ для наркоза выпускается в склянках из темного стекла вместимостью 50 мл, рассчитанных на однократное употребление. Вскрытые склянки непригодны для употребления. Через каждые 6 мес хлороформ для наркоза следует подвергать химическому анализу. Спи-сок Б.

Более активным средством для ингаляционного наркоза является фторотан, синтезированный в СССР в 1960 г. во ВНИХФИ.

Брутто-формула

CHCl 3

Фармакологическая группа вещества Хлороформ

Нозологическая классификация (МКБ-10)

Код CAS

67-66-3

Характеристика вещества Хлороформ

Бесцветная, прозрачная, тяжелая подвижная летучая жидкость с характерным запахом и сладким жгучим вкусом. Смешивается во всех соотношениях с безводным этанолом, эфиром, бензином, эфирными и жирными маслами. Мало растворим в воде (1:200). Плотность 1,474-1,483. Температура кипения 59,5-62 °C.

Фармакология

Фармакологическое действие - противовоспалительное, местнораздражающее, противорвотное, отвлекающее .

Способность хлороформа вызывать общую анестезию была открыта в 1848 г. Оказывает раздражающее действие на дыхательные пути, обладает кардиотоническим эффектом, влияет на центральную регуляцию кровообращения. При глубоком хлороформном наркозе ослабляются прессорные рефлексы с аортальной и синокаротидных областей, что свидетельствует о понижении возбудимости бульбарного сосудодвигательного центра. Ослабление работы сердца вызывается не только центральным действием хлороформа, но и его прямым влиянием на сердце. Может вызвать экстрасистолию и опасные для жизни трепетание желудочков, ацидоз и нарушение деятельности печени и почек. После длительного хлороформного наркоза в результате нарушения тканевого обмена возможно появление признаков перерождения паренхиматозных органов (через несколько дней возможна т.н. «поздняя» смерть).

В настоящее время как наркозное средство применяется очень редко.

Возбуждает нервные окончания на коже и слизистых оболочках, способствует высвобождению эндорфинов, энкефалинов и др. пептидов, отвечающих за регуляцию болевых ощущений, проницаемость сосудов и т.п. Улучшает кровоснабжение тканей и способствует ослаблению болей. Показана эффективность сочетания с настойкой валерианы при функциональных расстройствах ЖКТ .

Открытие многих химических веществ являлось не преднамеренным, а случайным, в ходе синтеза или изучения свойств какого-либо вещества. Однако многие из случайно открытых веществ становились очень важными, их применяли не только в химии, но и медицине, промышленности и других областях. Как раз к таким веществам и относится хлороформ, о котором пойдет речь дальше.

Название

Название данного вещества имеет несколько разновидностей. Ведь, как и все органические соединения, оно подчиняется законам общей номенклатуры молекул, тривиальным названиям и названию, исходя из состава молекулы.

Поэтому для хлороформа есть несколько вариантов имени:

• треххлористый углерод;
• хлороформ;
• трихлорметан.

Хлороформ: что это такое? Можно понять из названий соединения, а можно рассмотреть геометрическое строение молекулы.

Строение молекулы

Молекула хлороформа состоит из трех атомов хлора и одного атома водорода, каждый атом соединяется с центральным углеродом. По сути, молекула трихлорметана - это продукт атомов водорода на атомы хлора в молекуле метана при воздействии определенных условий.

При этом все связи С-CL совершенно равнозначны, сильно полярны. Связь С-Н на фоне других появившихся в молекуле связей приобретает еще большую поляризованность и становится крайне уязвимой. Поэтому при дальнейшей обработке молекулы связь С-Н легко рвется и водород замещается на другие атомы (например, тоже хлора с образованием четыреххлористого углерода).

Рассмотрим, как выглядит хлороформ. Формула имеет вид: CHCL 3. Структурная формула будет иметь следующий вид:

Обе структуры отражают химическую суть, которую несет в себе хлороформ. Формула показывает, что молекула достаточно стабильна и для вступления в реакции необходимо приложить жесткие условия.

Физические свойства

Физические свойства трихлорметана можно охарактеризовать следующим образом:

1. При обычных условиях (комнатная температура, нормальное атмосферное давление 100 кПа, влажность не выше 80%) данное вещество представляет собой сильно пахучую жидкость, не имеющую цвета. Запах хлороформа достаточно резкий, тяжелый, окутывающий, напоминает запах эфира. На вкус вещество сладкое, однако пробовать его нельзя, так как оно чрезвычайно токсично.
2. В воде не растворяется, способен растворяться только в разных типах С водой же может образовывать низкоконцентрационные (0,23%) растворы.
3. Температура кипения этого соединения ниже, чем у воды, составляет примерно 62 0 С.
4. Температура плавления резко отрицательная, -63,5 0 С.
5. Плотность хлороформа больше, чем и составляет 1,483 г/см 3 .
6. Сильный ярко выраженный токсический характер вещества по воздействию на организм, относится к группе наркотических соединений.

При растворении в воде трехлористый углерод способен формировать азеотропные смеси. При этом хлороформа в растворе будет 97,5%, а воды только 2,5%. Температура кипения такого раствора понижается по сравнению с таковой у чистого трихлорметана и составляет 52 0 С.

Химические свойства

Как и все хлорпроизводные метана, хлороформ не проявляет химической активности. Поэтому существует немного реакций, для него характерных. Например, обработка молекулами хлора в процессе технологического получения всех производных метана хлорированием. Для этого берется жидкий хлороформ, реакции протекают по типу радикального механизма, требуют наличия ультрафиолетового излучения как обязательного условия и квантов света.

CHCL 3 + CL 2 = CCL 4 + HCL

По уравнению реакции видно, что продуктом является полностью хлорзамещенный метан - четыреххлористый углерод. Такие реакции являются одним из способов получения четыреххлористого углерода в промышленности.

Также к химическим свойствам можно отнести азеотропную смесь с водой, которую способен давать хлороформ. Что это такое? То есть такую, при кипении которой компоненты раствора не претерпевают никаких изменений. Методом кипячения такую смесь невозможно разделить на фракции.

Еще один тип реакций, в которые может вступать хлороформ, это замещение атомов галогена на другие атомы или функциональные группы. Например, при взаимодействии с водным раствором он образует ацетат натрия:

хлороформ + NaOH(водный раствор) = + хлорид натрия + вода

Кроме того, практически значимой реакцией является взаимодействие хлороформа с аммиаком и гидроксидом калия (концентрированный раствор), так как в результате такого взаимодействия образуется

Хлороформ + аммиак + гидроксид калия = KCN + + вода

Хранение хлороформа

На свету трихлорметан разлагается с образованием опасных, ядовитых продуктов:

Хлороформ = фосген + соляная кислота + хлор молекулярный + угольный ангидрид

Поэтому условия хранения хлороформа должны быть особые - склянки из темного стекла с плотными притертыми пробками. Сама склянка должна храниться вдали от солнечных лучей.

Получение

Получение хлороформа осуществляется несколькими способами.

1. Многостадийный процесс хлорирования метана, происходящий по радикальному механизму под действием ультрафиолетового света и высокой температуры. При этом в результате получается не только хлороформ, но и три других продукта: хлорметан, дихлорметан и тетрахлорметан. Реакция выглядит следующим образом:

CH 4 + CL 2 = CH 3 CL + HCL - образуется хлорметан и хлороводород

CH 3 CL + CL 2 = CH 2 CL 2 + HCL - образуется дихлорметан и хлороводород

CH 2 CL 2 + CL 2 = CHCL 3 + HCL - образуется трихлорметан (хлороформ) и хлороводород

CHCL 3 + CL 2 = CCL 4 + HCL - образуется тетрахлорметан и хлороводород

Таким способом происходит синтез трихлорметана в промышленности.

2. Взаимодействием между белильной известью и этиловым спиртом. Это лабораторный способ.

3. Получение хлороформа электролизом (действием электрического тока) на хлориды щелочных металлов в атмосфере ацетона или этилового спирта. Также лабораторный способ получения трихлорметана.

Очистка

После того как хлороформ получен, он нуждается в очистке. Ведь если он используется в медицинских целях, то содержание примесей в нем просто недопустимо. Если же цели применения технические, то содержание посторонних веществ должно быть ограничено.

Могут быть разные примеси, которые содержит хлороформ. Что это такое? Какие они?

• Этиловый спирт.
• Хлороводород.
• Фосген.
• Хлор.

Существует два основных способа очистки хлороформа от этих примесей:

• обильная промывка водой с последующей сушкой (позволяет полностью избавиться от этанола);
• трихлорметан промывают сильной кислотой, затем сильной щелочью, следом водой. Последующая обработка заключается в сушке с использованием водоотнимающего средства - хлорида кальция. Затем вещество перегоняют на фракционной колонне.

История открытия

С каких пор известен хлороформ? Что это такое и для чего его применяли раньше? Попробуем разобраться.

Первые упоминания об этом веществе относятся к 1831 году. Именно тогда химиком Гутри из Харбора был получен трихлорметан. Однако целью его было совсем не это вещество, оно явилось удачным побочным продуктом. Химик же искал растворители для каучука, экспериментировал и случайно получил хлороформ.

В этом же году и годом позже еще двое ученых независимо друг от друга получают в результате экспериментов это вещество. Это Юстас Либих (внесший огромный вклад в развитие химии) и Ойген Суберейн. Их задача сводилась к поиску анестезирующего средства, и они его нашли. Правда, узнали о данном эффекте хлороформа и стали его применять несколько позже, только с 1840-х годов.

Структурную формулу и взаимодействие атомов внутри молекулы сумел изучить и построить ученый-химик Дюма в 1834 году. Он же предложил и закрепил за хлороформом его название, которое дал в честь муравьев. По-латински муравей произносится как formiata, а содержащаяся в этих насекомых способна образовываться из хлороформа. Исходя из этого, и определилось его название.

Биологическое действие на человека

Вполне оправдывает свое применение в качестве анестетика хлороформ. Действие на человека очень специфическое, охватывает несколько основных систем органов.

Степень воздействия зависит от таких факторов, как:

• концентрация вдыхаемого вещества;
• длительность использования;
• способ проникновения внутрь.

Если речь идет о чистом, медицинском хлороформе, то его применение строго дозировано, точно и местно. Поэтому из возможных противопоказаний реализуются только некоторые. Если же речь идет о испарившемся хлороформе в составе воздуха и вдыхании его человеком, то здесь действие уже гораздо более серьезное и губительное.

Так, при вдыхании трихлорметана в течение 10 минут может наступить отек дыхательных путей, спазмы легких, кашель, першение в горле. Если воздействие не прекратить, отравление наступит незамедлительно. Поражена будет нервная система (и головной, и спинной мозг), возможен летальный исход.

Также пагубное влияние на печень, органы пищеварения и почки оказывает хлороформ. Действие его особенно разрушающее, если принимать раствор внутрь. Наблюдаются следующие реакции организма на прием хлороформа:

• головокружение;
• рвота и тошнота;
• настойчивые головные боли;
• угнетенность нервной системы и, как следствие, усталость;
• повышенная температура;
• аллергические высыпания, покраснения кожи.

Исследования и эксперименты на разных животных показали следующие результаты:

1. Длительный прием хлороформа внутрь в виде жидкости вызывает прерывание беременности, множественные патологии и мутагенез будущих поколений.
2. При жизни в атмосфере хлороформа животные были угнетены, вялы и длительность их жизни значительно сокращалась.
3. На основе экспериментах на мышах был сделан вывод о канцерогенности трихлорметана.

Такие результаты были получены учеными-химиками и медиками при изучении воздействия на живые организмы хлороформа.

Применение в медицине

Первое упоминание о применении в медицинских целях данного вещества уходит своими корнями в 1847 год. Именно тогда ученый, врач, химик Холмс Кут первым предложил использовать в качестве анестезии хлороформ. Действие на человека это оказало на период операции положительное - полное отключение сознания, отсутствие каких-либо ощущений.

Однако позже, когда пациент пришел в сознание, выяснилось, что у него не прекращается тошнота, рвота. Потом уже были установлены более точные нормы применения данного вещества, позволяющие избежать таких последствий.

Очень большую роль во введении в медицину хлороформа сыграл английский акушер Джеймс Симпсон. Именно он доказал положительное значение и действие соединения во время процесса родов.

Однако с течением времени появились более новые, безопасные и современные методы анестезии, чем хлороформ. Применение его в медицине практически сошло на нет. Сегодня он применяется в виде:

• компонента мази для наружного применения;
• в качестве добавочного анестетика в сочетании с другими веществами и только в очень небольших концентрациях;
• в качестве капель, избавляющих от тошноты и рвоты.

Применение в промышленности

В промышленности также используется хлороформ. Применение его относится к различным химическим синтезам, где для него отводится роль растворителя, обезжиривателя, основного или дополнительного компонента для получения важных веществ, применяемых во всех сферах деятельности человека.