липидно окисление - е основната причина за увреждане на клетъчните мембрани, например при лъчева болест. Обаче in vivo липидната пероксидация протича постоянно дори без наличието на радиоактивно лъчение. При окисляването на желязото (Fe + 2) се образуват хидроксилни радикали (H-O)– и хидропероксидни радикали (H-O-O)–, които инициират липидното окисление. Реакцията има верижен характер и протича с остатъците от ненаситени мастни киселини:
2) Алкална хидролиза на мазнини среда дава глицерол и разтворими соли на карбоксилни киселини:
3) В резултат на окисляването на мазнините, заедно с освобождаването на енергия, се образува доста вода. При липса на питейна вода това улеснява понасянето на жаждата:
4) Хидрогенирането на мазнини - превръщането на течните растителни масла в твърди мазнини - е от голямо значение за хранителни цели. Върви с висока температураили високо наляганев присъствието на специални катализатори. Така се произвежда маргарин в промишлеността.
Слайд 40 -
Предишна49505152535455565758596061626364Следваща
ВИЖ ПОВЕЧЕ:
Търсене на лекция
Мазнините са естери на тривалентния алкохол глицерол и висши карбоксилни киселини, чиято обща формула е показана на слайда.
Мазнините, както не е изненадващо, принадлежат към естерите. В тяхното образуване участват стеаринова киселина C17H35COOH (или други мастни киселини, близки до нея по състав и структура) и тривалентен алкохол глицерол C3H5(OH)3. Ето как изглежда диаграмата на молекулата на такъв етер:
Н2С-О –С(О)С17Н35
HC-O-C(O)C17H35
H2C-O-C(O)C17H35 тристеарин, естер на глицерол и стеаринова киселина, глицерол тристеарат.
Мазнините имат сложна структура - това се потвърждава от модела на тристеаратната молекула.
Химични свойства на мазнините: хидролиза и хидрогениране на течни мазнини.
За мазнини, съдържащи остатъци от ненаситени карбоксилни киселини, всички реакции на ненаситени съединения са характерни. Най-важната реакция на добавяне от практическо значение е хидрогениране на течни мазнини .
Тази реакция е в основата на производството на маргарин (твърда мазнина) от растително масло.
Всички мазнини, подобно на другите естери, се подлагат хидролиза .
Хидролизата на мазнините се случва и в нашето тяло: когато мазнините навлизат в храносмилателните органи, те се хидролизират под въздействието на ензими, за да образуват глицерол и карбоксилни киселини. Продуктите на хидролизата се абсорбират от чревните въси и след това се синтезират мазнини, но вече характерни за този организъм. Впоследствие те се хидролизират и постепенно се окисляват до въглероден диоксид и вода. Когато мазнините се окисляват в тялото, се освобождава голямо количество енергия. За хората, занимаващи се с тежък физически труд, изразходваната енергия се компенсира най-лесно от мазни храни. Мазнините доставят на тъканите на тялото мастноразтворими витамини и други биологично активни вещества.
В зависимост от условията се случва хидролиза:
¾ вода(без катализатор, при висока температура и налягане).
¾ киселина(в присъствието на киселина като катализатор).
¾ Ензимна(среща се в живите организми).
¾ Алкални (под действието на алкали).
Хидролизата на естерите е обратима реакция. За да се измести равновесието към реакционните продукти, се извършва в алкална среда (в присъствието на основи или карбонати на алкални метали, например натриев карбонат).
Хидролизата на мазнини в алкална среда се нарича осапунване на мазнини, т.к. се образуват соли на карбоксилните киселини, които се наричат сапуни .
Приложение на мазнини въз основа на свойства.
Използването на мазнини .
Много мазнини при стоене на въздух гранясал- придобиват неприятна миризма и вкус, тъй като се образуват кетони и алдехиди. Този процес се стимулира от желязото, така че не можете да оставите маслото в тигана до следващия ден. Антиоксидантите се използват за предотвратяване.
Вкисването на мазнините е свързано с тяхната хидролиза. Киселият вкус се дължи на наличието на карбоксилни киселини.
Реакциите на полимеризация на маслото са много важни. На тази основа растителните масла се делят на изсъхващи, полуизсъхващи и неизсъхващи. Изсушаването на тънък слой образува брилянтни тънки филми. Това е основата за използването на тези масла за приготвяне на лакове и бои (ленено семе). Подът за сушене включва например слънчогледово масло, а подът без сушене включва зехтин, който съдържа малко ненаситени киселини.
Биологичната роля на мазнините.
Мазнините са от голямо практическо значение и действат в нашето тяло множество функции :
¾ Енергия (при пълното разграждане на 1 g мазнини до CO2 и H2O се освобождава 38,9 kJ енергия).
¾ Структурни (мазнините са важен компонент на всяка клетка).
¾ Защитна (мазнините се натрупват в подкожните тъкани и тъканите около вътрешните органи).
¾ Мазнините имат ниска топлопроводимост и предпазват тялото от хипотермия. Затова северняците консумират много животински мазнини.
сапун.
Сапуните са натриеви или калиеви соли на висши карбоксилни киселини. Натриевите соли на висшите карбоксилни киселини имат твърдо агрегатно състояние, а калиевите соли имат течност (течен сапун).
При производството на сапун към него се добавят ароматни вещества, глицерин, багрила, антисептици и растителни екстракти.
Суровините за производство на сапун са растителни масла (слънчогледово, памучно и др.), животински мазнини, както и натриев хидроксид или калцинирана сода. Растителните масла се хидрогенират предварително, тоест се превръщат в твърди мазнини. Използват се и заместители на мазнините – синтетични карбоксилни мастни киселини с по-високо молекулно тегло.
©2015-2018 poisk-ru.ru
Всички права принадлежат на техните автори. Този сайт не претендира за авторство, но предоставя безплатно използване.
Нарушаване на авторски права и нарушаване на лични данни
Мазнини, масла. Формули и свойства
мазнини- това са естери на глицерол и висши мастни карбоксилни киселини (тривиалното наименование е глицериди).
Твърди мазнини(животински мазнини) - съдържат остатъци от наситени висши карбоксилни киселини.
течни мазнини (масла) са глицериди на ненаситени висши карбоксилни киселини.
Висшите карбоксилни киселини, които са част от мазнините, винаги имат четен брой въглеродни атоми (C8 - C18) и неразклонен въглеводороден остатък.
Естествените мазнини и масла са смеси от глицериди на висши карбоксилни киселини.
Обща формула на мазнини (масла)
Съставът на твърдите мазнини най-често включва следните наситени киселини:
C17 H35 COOH - октадекан, стеариновакиселина
C15 H31 COOH - октахексан, палмитиновакиселина
Стеаратите и палмитатите са в основата на маслото, телешките, свинските мазнини.
В състава на маслата или течните мазнини най-често влизат глицериди на следните ненаситени киселини:
Тези киселини под формата на глицериди се намират в маслиново, памучно, соево, царевично и ленено масло.
Физични свойства
Мазнините са неразтворими във вода, нямат ясна точка на топене и се разширяват значително при разтопяване.
Твърдото състояние на агрегация на мазнините се дължи на факта, че тези мазнини съдържат остатъци от наситени киселини и мастните молекули са способни на плътно опаковане. Съставът на маслата включва остатъци от ненаситени киселини в цис-конфигурация, плътното опаковане на молекулите е невъзможно, следователно агрегатното състояние е течно.
Реактивност
Мазнините (маслата) са естери и всички реакции на естерите са характерни за тях.
Хидролиза на мазнини
Ще опишем само две индустриално важни реакции - алкална хидролиза (осапуняване) на мазнини и хидрогениране на масла.
1. Осапунване- алкална хидролиза на мазнини, получаване на сапун.
Сапуните са смеси от натриеви (калиеви) соли на карбоксилни киселини с по-висок лимит (натриевият сапун е твърд, калиевият е течен).
Сапуните са ПАВ (съкратено ПАВ, детергенти). Детергентният ефект на сапуните се дължи на факта, че сапуните емулгират мазнините. Сапуните образуват мицели със замърсители (на практика това са мазнини с различни включвания).
Липофилната част на молекулата на сапуна се разтваря в замърсителя, докато хидрофилната част е на повърхността на мицела.
Едноименно заредените мицели се отблъскват взаимно, а замърсителят и водата се емулгират (на практика това е мръсна вода).
Хидролизата на сапуна се извършва и във вода, създавайки алкална среда:
C17 H35 COOHa C17 H35 COOH + NaOH
Сапуните не могат да се използват в твърда и морска вода, тъй като получените калциеви (магнезиеви) стеарати са неразтворими във вода.
Синтетични заместители на сапун(синтетични детергентни съединения - SMS).
СМС- вещества от различни класове органични съединения, съдържащи обемен неполярен остатък (липофилно място) и полярен остатък (хидрофилно място), съдържащ сулфо група.
1. Алкилови сулфати- натриеви соли на хидросулфати на висши алкохоли (хидросулфатите са естери на алкохоли и сярна киселина).
Лаурил хидроген сулфатът под формата на натриева сол е в основата на шампоани и друга течна козметика.
2. Алкилбензенсулфонати- натриеви соли на алкилбензенсулфонови киселини (основата на праховете за изтриване).
SMS предимства:
а) могат да се използват в твърда вода, тъй като техните калциеви и магнезиеви соли са разтворими във вода;
б) не се хидролизират, т.к са производни на силни киселини. Алкалната среда, създадена от използването на сапун (солта на слабата стеаринова киселина дава алкална среда по време на хидролиза), допринася за частичното разрушаване на тъканите, които могат да се перат.
Хидролиза на мазнини
Общи понятия за хидролиза на мазнини
От гледна точка на химическата структура мазнините са естери, образувани от взаимодействието на глицерол с висши наситени и ненаситени киселини, т.е. производни на висши карбоксилни киселини, алкохоли и други съединения.
Въпрос. Химични свойства и показатели на мазнините
Обща структурна формула и класификация на мазнините.
Хидролиза на мазнини
Хидролизата на мазнини е едно от най-важните свойства на съединенията от този клас. По друг начин тази реакция се нарича осапунване. Тази реакция може да протече в кисела, алкална или алкохолна среда. По време на хидролиза липидите се разпадат на съставните си вещества: глицерол и киселини. Например, ако мазнините се образуват от глицерол и стеаринова киселина, на изхода ще получим точно тези продукти:
Примери за решаване на проблеми
Хидролиза или осапунване на мазнини
Хидролизата на мазнини се отнася до хидролитичното разграждане на глицеридите.
Приложи четири майор процес на хидролиза на мазнини :
1) Осапунване на мазнини с вода водят под влияние ензими или сярна киселина:
Хидролиза на липидите, водеща до образуването на лошо миришещи карбоксилни киселини (например маслена);
1) Гранясване - липидна пероксидация
 |
липидно окисление - е основната причина за увреждане на клетъчните мембрани, например при лъчева болест.
Наръчник на химика 21
Обаче in vivo липидната пероксидация протича постоянно дори без наличието на радиоактивно лъчение. При окисляването на желязото (Fe + 2) се образуват хидроксилни радикали (H-O)– и хидропероксидни радикали (H-O-O)–, които инициират липидното окисление. Реакцията има верижен характер и протича с остатъците от ненаситени мастни киселини:
В резултат на това се образуват алдехиди и карбоксилни киселини, мембраните се увреждат, а радикалните метаболити са мутагенни и канцерогенни. Антиоксидантите, като витамин Е, предпазват от окисление на липидите.
Глицеринът, който е част от мазнината, претърпява окисление и дехидратация, когато мазнината се нагрява с конц. сярна киселина. Усеща се неприятна миризма на акролеин. Това е "акролеинов тест", който ви позволява да правите разлика между мазнини и подобни на мазнини вещества.
Слайд 37 - При алкална хидролиза на фосфолипиди се образуват глицерол, соли на карбоксилни киселини, натриев фосфат и алкохол
Слайд 38 - Количествена характеристика на ненаситените липиди е йодното число, което съответства на масата йод (в грамове), която може да се добави към 100 g липид.
Слайд 40 -
Класификация на мазнините
Животинските мазнини съдържат главно глицериди на наситени киселини и са твърди вещества. Растителните мазнини, често наричани масла, съдържат глицериди на ненаситени карбоксилни киселини. Това са например течните слънчогледово, конопено и ленено масло.
Естествените мазнини съдържат следните мастни киселини
Физични свойства на мазнините
- Животинските мазнини (овнешко, свинско, говеждо и др.) обикновено са твърди вещества с ниска точка на топене (изключение прави рибеното масло). В твърдите мазнини преобладават наситените киселини.
- Растителни мазнини - масла (слънчогледово, соево, памучно и др.) - течности (изключение - кокосово масло, масло от какаови зърна). Маслата съдържат предимно остатъци от ненаситени (ненаситени) киселини.
Химични свойства на мазнините
1. Хидролизата или осапунването на мазнините се извършва под действието на вода, с участието на ензими или киселинни катализатори (обратимо), докато се образува алкохол - глицерол и смес от карбоксилни киселини:
Алкалната хидролиза произвежда соли на висши мастни киселини, наречени сапуни. Сапуните се получават чрез хидролиза на мазнини в присъствието на основи:
Сапуните са калиеви и натриеви соли на висши карбоксилни киселини.
2. Хидрогенирането на мазнини - превръщането на течните растителни масла в твърди мазнини - е от голямо значение за хранителни цели. Продуктът от хидрогенирането на маслата е твърда мазнина (изкуствена свинска мас, саломас). Маргарин- хранителни мазнини, състоящи се от смес от хидрогенирани масла (слънчогледово, царевично, памучно семе и др.), животински мазнини, мляко и аромати (сол, захар, витамини и др.).
Ето как маргаринът се получава в промишлеността:
При условията на процеса на хидрогениране на маслото (висока температура, метален катализатор) някои от киселинните остатъци, съдържащи С=С цис връзки, се изомеризират в по-стабилни транс изомери. Повишеното съдържание на трансненаситени киселинни остатъци в маргарина (особено в евтините сортове) увеличава риска от атеросклероза, сърдечно-съдови и други заболявания.
Използването на мазнини
о хранително-вкусовата промишленост
о фармацевтични продукти
о Производство на сапуни и козметични продукти
о Производство на смазочни материали
ОПРЕДЕЛЕНИЕ
мазнини- естери на висши карбоксилни киселини и глицерин.
Мазнините и маслата (течни мазнини) са важни природни съединения. Всички растителни мазнини и масла се състоят почти изцяло от глицеринови естери (триглицериди). В тези съединения глицеролът е естерифициран с висши карбоксилни киселини.
Мазнините имат обща формула:
Тук R, R', R'' са въглеводородни радикали.
Трите хидроксо групи на глицерола могат да бъдат естерифицирани или само с една киселина, като палмитинова или олеинова, или с две или три различни киселини:
Основните ограничаващи киселини, които образуват мазнини, са палмитинова C 15 H 31 COOH и стеаринова C 17 H 35 COOH; основните ненаситени киселини са олеинова C 17 H 33 COOH и линолова C 17 H 31 COOH.
Физични свойства на мазнините
Мазнините, образувани от наситени киселини, са твърди вещества, а ненаситените мазнини са течни. Всички мазнини са много слабо разтворими във вода.
Надебелявам
Мазнините се получават чрез реакция на естерификация между тривалентния алкохол глицерол и висши карбоксилни киселини:
Химични свойства на мазнините
Сред реакциите на мазнините специално място заема хидролизата, която може да се извърши чрез действието както на киселини, така и на основи:
а) киселинна хидролиза
б) алкална хидролиза
За масла (течни мазнини) реакциите на добавяне са характерни:
- хидрогениране (реакцията на хидрогениране (хидрогениране) е в основата на производството на маргарин)
- бромиране
Мярката за ненаситеност на киселинните остатъци, които са част от мазнините, е йодното число, изразено чрез масата на йода (в грамове), който може да бъде добавен чрез двойни връзки към 100 g мазнина. Йодното число е важно при оценката на изсушаващите масла.
Маслата (течните мазнини) също претърпяват реакции на окисление и полимеризация.
Използването на мазнини
Мазнините се използват широко в хранително-вкусовата промишленост, фармацевтиката, в производството на масла и различни козметични продукти, в производството на смазочни материали.
Примери за решаване на проблеми
ПРИМЕР 1
| Упражнение | Растително масло с тегло 17,56 g се нагрява с 3,36 g калиев хидроксид, докато масленият слой изчезне напълно. Под действието на излишък от бромна вода върху получения след хидролиза разтвор се образува само едно тетрабромо производно. Задайте възможната формула за мазнини. |
| Решение | Нека напишем в общ вид уравнението на хидролизата на мазнините: За 1 mol мазнина по време на хидролиза има 3 mol калиев хидроксид. Нека намерим количеството вещество калиев хидроксид и мазнини, освен това количеството мазнини е три пъти по-малко: Познавайки количеството и масата на мазнините, можете да намерите неговата моларна маса: Три въглеводородни радикала R на киселини представляват 705 g/mol: Знаейки, че е получено само едно тетрабромо производно, можем да заключим, че всички киселинни остатъци са еднакви и съдържат по 2 двойни връзки. Тогава получаваме, че всеки радикал съдържа 17 въглеродни атома, това е радикалът на линоловата киселина: Възможна формула за мазнини: |
| Отговор | Целевата мазнина е тилинолен |
ПРИМЕР 2
| Упражнение | Напишете две възможни формули за мазнина, която има 57 въглеродни атома в молекула и реагира с йод в съотношение 1:2. Съставът на мазнините съдържа остатъци от киселини с четен брой въглеродни атоми. |
| Отговор | където R, R’, R” са въглеводородни радикали, съдържащи нечетен брой въглеродни атоми (друг атом от киселинния остатък е част от -CO- групата). Три въглеводородни радикала представляват 57-6 = 51 въглеродни атома. Може да се приеме, че всеки от радикалите съдържа 17 въглеродни атома. |
Сложни етери. мазнини.
Вече разгледахме клас вещества, наречени етери. Сега помислете естери.
Има нещо общо между етери и естери.
Етери
И двете са органични съединения, чиито молекули се състоят от въглеводородни радикали, свързани с кислородни атоми.
За етери правилната формула е: Р-О-Рили R1-O-R2.
В етери като въглеводородни радикали ( R, R1, R2) винаги има остатъци от алкохоли.
Пример за етер е диетилов етер C2H5-O-C2H5, се състои от два остатъка от етилов алкохол, свързани с кислороден атом.
Естери
В случай на естери, един от радикалите също е алкохолен остатък(или фенол). И вторият радикал е остатъкът от някои киселини. Киселината може да бъде органична или минерална.
Алкохолите и фенолите реагират с киселини, за да се образуват естери:
Реакционно образование естерот киселина и алкохол (или фенол) се нарича реакция на естерификация.
Естери на карбоксилни киселини
Ако някоя от карбоксилните киселини участва в реакцията на естерификация като киселина, тогава резултатът е естери на карбоксилни киселини.
Или в общи линии:
Реакциите на образуване на етер са изключително важни за живата природа, тъй като всички естествени мазнини, масла и восъци са естери на карбоксилни киселини и алкохоли.
мазнини
мазнинипредставлявам естери на висши карбоксилни (мастни) киселини и тривалентен алкохол глицерол .
Ето схема за образуване на естер на глицерол и стеаринова киселина:
В естествено срещащите се мазнини една и съща молекула глицерол обикновено е естерифицирана с две или три различни мастни киселини. Само няколко мастни киселини участват в образуването на всички естествени мазнини. Естествените мазнини винаги са смеси.
Мазнините са твърдиако киселините, които ги образуват, са наситен(ограничаващи), като стеаринова, палмитинова или миристинова киселина.
Колкото повече мазнини съдържат остатъци от ненаситени (ненаситени) киселини, като олеинова, линолова, леноленова, толкова по-ниска е тяхната точка на топене и толкова по-течна ще бъде тяхната консистенция.
Животинските мазнини са богати предимно на остатъци от наситени мастни киселини. Следователно те са по-твърди от растителните масла.
Растителните масла, химически, също са мазнини., т.е. естери на мастни киселини и глицерол. Но в състава им има относително голям брой остатъци ненаситени мастни киселини.
Има, разбира се, достатъчно изключения от това правило. Например, какаовото масло, маслото от шеа, кокосовото масло имат доста солидна консистенция, но въпреки това традиционно се наричат масла. В същото време тяхната твърдост предполага, че като правило техният състав е богат на остатъци от наситени мастни киселини. И тук обаче има изключения. Например в течното растително палмово масло („копра“) преобладават наситени киселинни остатъци.
Хидрогениране на мазнини
Ненаситените мастни киселини съдържат двойни връзки между въглеродните атоми, те реагират по-лесно, окисляват се и следователно се развалят по-бързо.
За да имат растителните масла и течните животински мазнини по-голяма химическа устойчивост и по-дълъг срок на годност, те се подлагат на хидрогениране.
Хидрогенирането на мазнини е каталитично добавяне на водород към естери на глицерол и ненаситени мастни киселини.
Течните мазнини се превръщат в твърди поради добавянето на водород на мястото на двойна връзка между въглеродните атоми в естерифицирани ненаситени киселинни молекули. Ненаситените киселини след тази процедура стават наситени (наситени).
Така от течно растително масло се получава твърд ядлив маргарин.
Получаване на сапун от мазнини (осапунване на мазнини).
Естерите са неразтворими (или почти неразтворими) във вода. Те се разтварят в органични разтворители.
Във вода естерите могат да бъдат подложени на хидролиза, т.е. разпада се на йони с последващо образуване на киселина и алкохол от тези йони.
Скоростта на тази реакция ще се увеличи решително с достатъчно количество хидроксилни йони във водата ( ТОЙ).
Когато мазнините се нагряват с алкали, естерите се разделят, за да образуват алкохол и кисела сол:
Реакцията на алкална хидролиза на естерите се нарича реакция на осапуняване. И получените натриеви и калиеви соли на висшите мастни киселини се наричат сапуни.
Например: C17H35COONa- натриев стеарат, S 15 H 31 СУК- калиев палмитат.
Натриевите сапуни са твърди, калиевите са течни.
Често се наслаждаваме на миризмата на цветя, плодове, парфюми. Радваме се на добра миризма. Приятните миризми съдържат много органични вещества, принадлежащи към класа на естерите. С естерите се срещаме толкова често, колкото и с органичните киселини. Влизат в състава на ароматни етерични масла, плодове, парфюми, лекарства (аспирин, салол, валидол). Благодарение на сложните естери, лавандула, матиола, левкой, жасмин и други цветя ни радват с аромата си.
Естерите се образуват при взаимодействието на карбоксилни киселини с алкохоли в присъствието на катализатор - сярна киселина.
Както знаете, сярната киселина допринася за елиминирането или добавянето на вода. Когато се образува естер, водната молекула се отделя от хидроксилните групи на алкохол и киселина. Останалите радикали са свързани чрез кислородния атом.
Реакциите на карбоксилни киселини с алкохоли се наричат реакции на естерификация.
Тези реакции са обратими.
мазнини
Естерите са мазнини. Мазнините са естери на глицерол и карбоксилни киселини, съдържащи от 4 до 26 атома в молекула. Мазнините, които ядем, се образуват главно от киселини, в молекулите на които има от 16 до 18 въглеродни атома. Такива киселини се наричат висши. Например, телешката мазнина съдържа естер (мазнина) на глицерол и наситена стеаринова киселина C17H35COOH:
глицерин + стеаринова киселина<=>триглицерид на стеаринова киселина + вода
Мазнините при нормални условия са течни или твърди, безцветни вещества, почти без мирис. Растителните мазнини са естери на ненаситени висши киселини. Те обикновено са течни. Те се наричат масла. Животинските мазнини са твърди. Те се образуват чрез ограничаване на висшите киселини.
Мазнината не провежда добре топлината. Натрупването му под кожата на много животни ги предпазва от хипотермия.
Течните мазнини (растителни масла), съдържащи остатъци от ненаситени киселини, са необходими за нормалното развитие на човешкото тяло. Една трета от мазнините, идващи от храната, трябва да бъдат растителни масла (слънчогледово, соево, памучно, маслиново и др.). Те съдържат така наречените незаменими мастни киселини с няколко двойни връзки в молекулата (линолова, линоленова, арахидонова), които не се синтезират в организма.
Естерите се подлагат на хидролиза - разлагане с вода. Тази реакция се катализира както от киселини, така и от основи. По време на хидролизата се образуват първоначалният алкохол и киселина. Ако хидролизата протича в алкална среда, тогава се образува сол на съответната киселина. Например, по време на хидролизата на мазнини в алкална среда се образуват глицерол и сол на по-висока киселина, сапун.