Orgaaniliste ainete klassifitseerimine mitme sideme olemasolu järgi. orgaanilised ühendid. Orgaaniliste ühendite klassid

orgaaniline aine - need on ühendid, mille koostises on süsinikuaatom. Juba keemia arengu algfaasis jaotati kõik ained kahte rühma: mineraalsed ja orgaanilised. Tollal usuti, et orgaanilise aine sünteesimiseks on vaja enneolematut "elujõudu", mis on omane vaid elusatele biosüsteemidele. Seetõttu on orgaaniliste ainete sünteesimine mineraalidest võimatu. Ja alles 19. sajandi alguses lükkas F. Weller ümber senise arvamuse ja sünteesis ammooniumtsüanaadist uurea ehk sai orgaanilist ainet mineraalainest. Pärast seda sünteesisid mitmed teadlased kloroformi, aniliini, atsetaathapet ja paljusid teisi keemilisi ühendeid.

Orgaanilised ained on elusaine olemasolu aluseks ning on ka inimeste ja loomade peamine toit. Enamik orgaanilisi ühendeid on tooraineks erinevatele tööstusharudele – toiduaine-, keemia-, kerge-, farmaatsia- jne.

Tänapäeval on teada üle 30 miljoni erineva orgaanilise ühendi. Seetõttu esindavad orgaanilised ained kõige ulatuslikumat klassi.Orgaaniliste ühendite mitmekesisus on seotud süsiniku ainulaadsete omaduste ja struktuuriga. Naabruses asuvad süsinikuaatomid on seotud üksik- või mitme (kaksik-, kolmik-) sidemega.

Neid iseloomustab C-C kovalentsete sidemete, samuti polaarsete kovalentsete sidemete C-N, C-O, C-Hal, C-metall jne olemasolu. Orgaaniliste ainete osalusel toimuvatel reaktsioonidel on võrreldes mineraalsete ainetega mõned omadused. Anorgaaniliste ühendite reaktsioonides osalevad reeglina ioonid. Sageli mööduvad sellised reaktsioonid väga kiiresti, mõnikord optimaalsel temperatuuril koheselt. Molekulid osalevad tavaliselt reaktsioonides. Tuleb öelda, et sel juhul katkevad mõned kovalentsed sidemed, teised aga moodustuvad. Reeglina kulgevad need reaktsioonid palju aeglasemalt ja nende kiirendamiseks on vaja temperatuuri tõsta või kasutada katalüsaatorit (hapet või alust).

Kuidas tekivad looduses orgaanilised ühendid? Suurem osa looduses leiduvatest orgaanilistest ühenditest sünteesitakse roheliste taimede klorofüllides sisalduvast süsihappegaasist ja veest.

Orgaaniliste ainete klassid.

Tuginedes O. Butlerovi teooriale. Süstemaatiline klassifikatsioon on teadusliku nomenklatuuri alus, mis võimaldab olemasoleva struktuurivalemi alusel nimetada orgaanilist ainet. Klassifikatsiooni aluseks on kaks põhitunnust – süsinikskeleti struktuur, funktsionaalrühmade arv ja paigutus molekulis.

Süsiniku karkass on orgaanilise aine molekuli osa, mis on erineval viisil stabiilne. Sõltuvalt selle struktuurist jagunevad kõik orgaanilised ained rühmadesse.

Atsüklilised ühendid hõlmavad sirge või hargnenud süsinikuahelaga aineid. Karbotsükliliste ühendite hulka kuuluvad tsüklitega ained, need jagunevad kahte alarühma - alitsüklilised ja aromaatsed. Heterotsüklilised ühendid on ained, mille molekulid põhinevad tsüklitel, moodustuvad süsinikuaatomitest ja teiste keemiliste elementide (hapnik, lämmastik, väävel) aatomitest, heteroaatomitest.

Orgaanilisi aineid klassifitseeritakse ka molekulide osaks olevate funktsionaalrühmade olemasolu järgi. Näiteks süsivesinike klassid (erandiks on see, et nende molekulides pole funktsionaalrühmi), fenoolid, alkoholid, ketoonid, aldehüüdid, amiinid, estrid, karboksüülhapped jne. Tuleb meeles pidada, et iga funktsionaalrühm (COOH, OH, NH2, SH, NH, NO) määrab selle ühendi füüsikalis-keemilised omadused.

Orgaanilised ühendid klassifitseeritakse kõige sagedamini kahe kriteeriumi järgi – molekuli süsinikskeleti struktuuri või funktsionaalrühma olemasolu järgi orgaanilise ühendi molekulis.

Orgaaniliste molekulide klassifikatsiooni süsiniku skeleti struktuuri järgi saab esitada diagrammina:

Atsüklilised ühendid on avatud süsinikuahelaga ühendid. Need põhinevad alifaatsetel ühenditel (kreeka keelest aleiphatos – õli, rasv, vaik ) – süsivesinikud ja nende derivaadid, mille süsinikuaatomid on omavahel seotud avatud hargnemata või hargnenud ahelates.

Tsüklilised ühendid on ühendid, mis sisaldavad suletud ahelat. Ringi karbotsüklilised ühendid sisaldavad ainult süsinikuaatomeid, tsükli heterotsüklilised ühendid sisaldavad lisaks süsinikuaatomitele üht või mitut heteroaatomit (N, O, S aatomid jne).

Sõltuvalt funktsionaalrühma olemusest jagatakse süsivesinike derivaadid orgaaniliste ühendite klassidesse. Funktsionaalne rühm on aatom või aatomite rühm, tavaliselt mittesüsivesiniku iseloomuga, mis määrab ühendi tüüpilised keemilised omadused ja selle kuuluvuse teatud orgaaniliste ühendite klassi. Topelt- või kolmiksidemed toimivad küllastumata molekulides funktsionaalrühmana.

Funktsionaalrühma nimi	Ühendusklassi nimi	Üldine klassi valem
Karboksüül-COOH	karboksüülhapped
Sulfoon-SO 3H	Sulfoonhapped

Oksorühm (karbonüül)	Aldehüüdid
Oksorühm (karbonüül)
Hüdroksüül-OH
Tiool (merkapto) -SH	Tioolid (merkaptaanid)
F, -Cl, -Br, -I	Halogeeni derivaadid
Alkoksü – VÕI	Eetrid
Alküültiool-SR	Tioeetrid
	Nitroühendid
Alkoksükarbonüül	Estrid
Amino-NH2		RNH2,R1NHR2,R1R2R3N
karboksamiid

2.2 Keemilise nomenklatuuri põhimõtted - süstemaatiline nomenklatuur iupak. Asendus- ja radikaal-funktsionaalne nomenklatuur

Nomenklatuur on reeglite süsteem, mis võimaldab anda ühendile kordumatu nime. Keskmiselt asendusnomenklatuur on vanemstruktuuri valik. Nimi on konstrueeritud liitsõnana, mis koosneb juurest (põhistruktuuri nimi), küllastamatuse astet kajastavatest järelliitetest, asendajate olemust, arvu ja asukohta tähistavatest eesliitetest ja lõppudest.

Algstruktuur (üldine hüdriid) on hargnemata atsükliline või tsükliline ühend, mille struktuuris on süsinikuaatomite või muude elementidega seotud ainult vesinikuaatomid.

Asendaja on funktsionaalne (iseloomulik) rühm või süsivesinikradikaal, mis on seotud lähtestruktuuriga.

Iseloomulik rühm on funktsionaalne rühm, mis on seotud vanemstruktuuri või selle osaga.

Põhirühm- tunnusrühm, mis võetakse kasutusele nimede moodustamisel nime lõpus oleva lõpu kujul, kui moodustatakse nimesid funktsionaalrühmade abil.

Algstruktuuriga seotud asendajad jagunevad kahte tüüpi. 1. tüüpi asendajad- süsivesinikradikaalid ja mittesüsivesinike iseloomulikud rühmad, mis on nimes märgitud ainult eesliidetes.

2. tüüpi asendajad- pealkirjas märgitud iseloomulikud rühmad olenevalt staažist kas eesliites või lõpus. Allolevas tabelis väheneb asendajate vanus ülalt alla.

	Funktsionaalne rühm		Lõpp
karboksüülhape		karboksü	karboksüülhape
karboksüülhape			oohape
Sulfoonhapped			sulfoonhape
			karbonitriil

Aldehüüdid			karbaldehüüd
Aldehüüdid

		Hüdroksü
		Mercapto

*- Funktsionaalrühma süsinikuaatom on osa lähtestruktuurist.

Orgaanilise ühendi nimetuse koostamine toimub kindlas järjekorras.

Määrake peamine iseloomulik rühm, kui see on olemas. Põhirühm sisestatakse liitnime lõpuna.

Määratakse ühendi lähtestruktuur. Lähtestruktuurina võetakse reeglina tsükkel karbotsüklilistes ja heterotsüklilistes ühendites või peamine süsinikuahel atsüklilistes ühendites. Peamine süsinikuahel valitakse, võttes arvesse järgmisi kriteeriume: 1) 2. tüüpi iseloomulike rühmade maksimaalne arv, mida tähistatakse nii ees- kui ka järelliidetega; 2) mitmikvõlakirjade maksimaalne arv; 3) maksimaalne keti pikkus; 4) 1. tüüpi tunnusrühmade maksimaalne arv, mida tähistatakse ainult eesliidetega. Iga järgnevat kriteeriumi kasutatakse juhul, kui eelmine kriteerium ei too kaasa põhistruktuuri ühemõttelist valikut.

Vanemstruktuuri nummerdamine toimub nii, et kõrgeim tunnusrühm saab väikseima numbri. Mitme identse kõrgema funktsionaalrühma juuresolekul nummerdatakse lähtestruktuur nii, et asendajad saaksid väikseimad numbrid.

Nimetatakse esivanemate struktuuri, mille nimes kajastub see vanem tunnusrühm. Esivanemate struktuuri küllastumist või küllastumatust peegeldavad järelliited - an,-en,-in, mis on märgitud enne lõppu, mis annab kõrgeima tunnusrühma.

Nimed antakse asendajatele, mis kajastuvad ühendi nimes eesliidete kujul ja on loetletud ühes tähestikulises järjekorras. Mitmeid samas tähestikulises järjekorras olevaid eesliiteid ei võeta arvesse. Iga asendaja ja iga mitmiksideme asukoht on tähistatud numbritega, mis vastavad selle süsinikuaatomi arvule, millega asendaja on seotud (mitmesideme puhul on näidatud madalam süsinikuaatomi number). Numbrid asetatakse enne eesliiteid ja järelliiteid või lõppu. Identsete asendajate arv kajastub nimes, kasutades kordaja eesliiteid di, kolm, tetra, penta ja jne.

Ühenduse nimi moodustatakse vastavalt skeemile:

Näited nimedest vastavalt IUPAC-i asendusnomenklatuurile:

Radikaal-funktsionaalne nomenklatuur on piiratud kasutusega. Seda kasutatakse peamiselt lihtsate mono- ja bifunktsionaalsete ühendite nimetamisel.

Kui molekul sisaldab ühte funktsionaalrühma, siis moodustatakse ühendi nimi süsivesinikradikaali ja iseloomuliku rühma nimedest:

Keerulisemate ühendite puhul valitakse triviaalse nimega põhistruktuur. Asendajate asukoht, mis on näidatud eesliidetes, on tehtud numbrite, kreeka tähtede või eesliidete orto-, meta-, para- abil.

2.3 Avatud ahelaga ühendite konformatsioonid

Ühendeid, millel on sama kvalitatiivne ja kvantitatiivne koostis, sama keemiline struktuur, kuid mis erinevad aatomite ja aatomirühmade ruumilise paigutuse poolest, nimetatakse stereoisomeerideks. Konformatsioon on aatomite ruumiline paigutus molekulis, mis tuleneb aatomite või aatomirühmade pöörlemisest ühe või mitme üksiksideme ümber. Stereoisomeere, mis muutuvad ümber üksiksideme pöörlemise tulemusena üksteiseks, nimetatakse konformatsioonilisteks isomeerideks. Nende esitamiseks tasapinnal kasutatakse kõige sagedamini stereokeemilisi valemeid või Newmani projektsioonivalemeid.

Stereokeemilistes valemites on paberi tasapinnas olevad sidemed kujutatud kriipsuga; vaatlejale suunatud ühendused on tähistatud paksu kiiluga; tasapinna taga asuvaid sidemeid (vaatlejast lahkudes) tähistab viirutatud kiil. Metaani ja etaani stereokeemilisi valemeid saab esitada järgmiselt:

Newmani projektsioonivalemite saamiseks molekulis valitakse C-C side, vaatlejast kaugeim süsinikuaatom on tähistatud ringiga, vaatlejale lähim süsinikuaatom ja C-C side tähistatakse punktiga. Kolm teist süsinikuaatomite sidet tasapinnal on kuvatud üksteise suhtes 120 nurga all. Etaani stereokeemilisi valemeid saab esitada Newmani projektsioonivalemitena järgmiselt:

Pöörlemine metaani molekulis tavaliste sidemete suhtes ei too kaasa muutust molekulis olevate aatomite ruumilises asendis. Aga etaanimolekulis muutub tavalise C-C sideme ümber pöörlemise tulemusena aatomite paigutus ruumis, s.t. tekivad konformatsioonilised isomeerid. Minimaalseks pöördenurgaks (torsiooninurgaks) loetakse nurk 60. Seega ilmneb etaani puhul kaks konformatsiooni, mis lähevad üksteisesse 60 järjestikuste pöörlemiste käigus. Need konformatsioonid erinevad energia poolest. Konformatsiooni, milles aatomid (asendajad) on lähimas asendis, kuna sidemed varjavad üksteist, nimetatakse varjatud. Nimetatakse konformatsiooni, milles aatomid (asendajad) on üksteisest võimalikult kaugel inhibeeritud (anti-konformatsioon). Etaani puhul on konformatsioonide energiate erinevus väike ja võrdub 11,7 kJ/mol, mis on võrreldav etaanimolekulide soojusliikumise energiaga. Nii väike erinevus etaani konformatsiooniliste isomeeride energiates ei võimalda neid isoleerida ja identifitseerida tavalisel temperatuuril. Varjatud konformatsioonil on suurem energia, mis on tingitud välimusest väändepinged (Pitzeri pinged) – sisse vastastikmõjud, mis on põhjustatud vastandlike sidemete tõrjumisest. Takistatud konformatsioonis on sidemed võimalikult kaugel ja nendevahelised vastasmõjud minimaalsed, mis määrab konformatsiooni minimaalse energia.

Butaanis, kui seda pöörata teise ja kolmanda süsinikuaatomi vahelise sideme suhtes, lisandub kaldus kehaehitus ( issand-konformatsioon). Lisaks erinevad butaani varjutatud konformatsioonid energeetiliselt.

Butaani looritatud (esialgset) konformatsiooni iseloomustab maksimaalne energia, mis tuleneb selle olemasolust. torsioon ja van der Waals rõhutab. Van der Waalsi pinged selles konformatsioonis tekivad tihedate (võrreldes H-aatomiga) metüülrühmade vastastikuse tõrjumisega, mis osutusid lähedaseks. See interaktsioon suurendab konformatsiooni energiat, muutes selle energeetiliselt ebasoodsaks. 60 võrra pöörates on kaldus konformatsioon, milles puuduvad väändepinged (sidemed ei varja üksteist) ja van der Waalsi pinged on metüülrühmade üksteisest kauguse tõttu oluliselt vähenenud, mistõttu Gauche'i konformatsiooni energia on 22 kJ/mol väiksem kui varjatud konformatsiooni energia. Järgmisel 60° pööramisel ilmneb varjutatud konformatsioon, milles aga toimuvad ainult väändepinged. Van der Waalsi pingeid H-aatomi ja CH 3 rühma vahel ei teki H-aatomi väiksuse tõttu, selle konformatsiooni energia on 7,5 kJ/mol võrra väiksem kui algse varjutatud konformatsiooni energia. Järgmine 60° pööramine viib takistatud konformatsiooni ilmnemiseni, milles puuduvad väände- ja van der Waalsi pinged, kuna sidemed ei varja üksteist ja mahukad metüülrühmad eemaldatakse üksteisest maksimaalselt. Takistatud konformatsiooni energia on minimaalne, 25,5 kJ/mol võrra väiksem kui algse varjutatud konformatsiooni energia ja võrreldes kaldkonformatsiooni energiaga 3,5 kJ/mol võrra väiksem. Järgnevad pöörlemised põhjustavad varjutatud, kallutatud ja esialgseid varjutatud konformatsioone. Tavalistes tingimustes on enamik butaani molekule gauche'i ja antikonformeeride segu kujul.

>> Keemia: orgaaniliste ühendite klassifikatsioon

Te juba teate, et orgaaniliste ainete omadused määratakse nende koostise ja keemilise struktuuri järgi. Seetõttu pole üllatav, et orgaaniliste ühendite klassifikatsioon põhineb struktuuriteoorial - A. M. Butlerovi teoorial. Klassifitseerige orgaanilised ained molekulides aatomite esinemise ja ühendusjärjekorra järgi. Orgaanilise aine molekuli kõige vastupidavam ja vähem muutuv osa on selle skelett – süsinikuaatomite ahel. Sõltuvalt süsinikuaatomite ühendamise järjekorrast selles ahelas jagunevad ained atsüklilisteks, mis ei sisalda molekulides süsinikuaatomite suletud ahelaid, ja karbotsüklilisteks, mis sisaldavad selliseid ahelaid (tsükleid) molekulides.

Tunni sisu tunni kokkuvõte tugiraam õppetund esitlus kiirendusmeetodid interaktiivsed tehnoloogiad Harjuta ülesanded ja harjutused enesekontrolli töötoad, koolitused, juhtumid, ülesanded kodutöö arutelu küsimused retoorilised küsimused õpilastelt Illustratsioonid heli, videoklipid ja multimeedium fotod, pildid, graafika, tabelid, skeemid huumor, anekdoodid, naljad, koomiksid, tähendamissõnad, ütlused, ristsõnad, tsitaadid Lisandmoodulid kokkuvõtteid artiklid kiibid uudishimulikele petulehtedele õpikud põhi- ja lisaterminite sõnastik muu Õpikute ja tundide täiustaminevigade parandamine õpikus tunnis uuenduse elementide fragmendi uuendamine õpikus vananenud teadmiste asendamine uutega Ainult õpetajatele täiuslikud õppetunnid kalenderplaan aastaks aruteluprogrammi metoodilised soovitused Integreeritud õppetunnid

Orgaaniliste ainete klassifikatsioon

Sõltuvalt süsinikuahela struktuuri tüübist jagatakse orgaanilised ained järgmisteks osadeks:

atsükliline ja tsükliline.
marginaalne (küllastunud) ja küllastumata (küllastumata).
karbotsükliline ja heterotsükliline.
alitsükliline ja aromaatne.

Atsüklilised ühendid on orgaanilised ühendid, mille molekulides puuduvad tsüklid ja kõik süsinikuaatomid on omavahel ühendatud sirge või hargnenud avatud ahelaga.

Atsükliliste ühendite hulgas eristatakse omakorda piiravaid (või küllastunud) ühendeid, mis sisaldavad süsiniku skeletis ainult üksikuid süsinik-süsinik (C-C) sidemeid ja küllastumata (või küllastumata) ühendeid, mis sisaldavad mitut - kahekordset (C \u003d C) või kolmekordset. (C ≡ C) side.

Tsüklilised ühendid on keemilised ühendid, milles on kolm või enam seotud aatomit, mis moodustavad tsükli.

Sõltuvalt sellest, millistest aatomitest tsüklid moodustuvad, eristatakse karbotsüklilisi ühendeid ja heterotsüklilisi ühendeid.

Karbotsüklilised ühendid (või isotsüklilised) sisaldavad oma tsüklites ainult süsinikuaatomeid. Need ühendid jagunevad omakorda alitsüklilisteks ühenditeks (alifaatsed tsüklilised) ja aromaatsed ühendid.

Heterotsüklilised ühendid sisaldavad süsivesinike tsüklis ühte või mitut heteroaatomit, kõige sagedamini hapniku-, lämmastiku- või väävliaatomeid.

Lihtsaim orgaaniliste ainete klass on süsivesinikud – ühendid, mis moodustuvad eranditult süsiniku- ja vesinikuaatomitest, s.t. formaalselt puuduvad funktsionaalrühmad.

Kuna süsivesinikel ei ole funktsionaalseid rühmi, saab neid klassifitseerida ainult süsiniku skeleti tüübi järgi. Süsivesinikud jaotatakse sõltuvalt nende süsiniku skeleti tüübist alamklassidesse:

1) Piiravaid atsüklilisi süsivesinikke nimetatakse alkaanideks. Alkaanide üldine molekulvalem on kirjutatud kujul C n H 2n+2, kus n on süsinikuaatomite arv süsivesiniku molekulis. Nendel ühenditel ei ole klassidevahelisi isomeere.

2) Atsüklilised küllastumata süsivesinikud jagunevad:

a) alkeenid - need sisaldavad ainult ühte mitmekordset, nimelt ühte C \u003d C kaksiksidet, alkeenide üldvalem on C n H 2n,

b) alküünid - alküünide molekulides on samuti ainult üks mitmekordne, nimelt kolmikside C≡C. Alküünide üldine molekulvalem on C n H 2n-2

c) alkadieenid - alkadieenide molekulides on kaks C=C kaksiksidet. Alkadieenide üldine molekulvalem on C n H 2n-2

3) Tsüklilisi küllastunud süsivesinikke nimetatakse tsükloalkaanideks ja nende molekulaarvalem on C n H 2n.

Ülejäänud orgaanilisi aineid orgaanilises keemias käsitletakse süsivesinike derivaatidena, mis tekivad nn funktsionaalrühmade sisestamisel süsivesiniku molekulidesse, mis sisaldavad muid keemilisi elemente.

Seega võib ühe funktsionaalrühmaga ühendite valemi kirjutada kui R-X, kus R on süsivesinikradikaal ja X on funktsionaalrühm. Süsivesinikradikaal on ühe või mitme vesinikuaatomita süsivesiniku molekuli fragment.

Vastavalt teatud funktsionaalrühmade olemasolule jagatakse ühendid klassidesse. Peamised funktsionaalrühmad ja ühendite klassid, millesse need kuuluvad, on toodud tabelis:

Seega annavad erinevate funktsionaalrühmadega süsinikskelettide tüüpide erinevad kombinatsioonid väga erinevaid orgaaniliste ühendite variante.

Süsivesinike halogeenderivaadid

Süsivesinike halogeenderivaadid on ühendid, mis saadakse ühe või mitme vesinikuaatomi asendamisel mis tahes algse süsivesiniku molekulis vastavalt ühe või mitme halogeeniaatomiga.

Olgu mõnel süsivesinikul valem C n H m, siis selle molekulis asendamisel X vesinikuaatomid sisse X halogeeni aatomitest, näeb halogeeni derivaadi valem välja selline C n H m-X Hal X. Seega on alkaanide monokloori derivaatidel valem C n H 2n+1 Cl, dikloroderivaadid C n H 2n Cl 2 jne.

Alkoholid ja fenoolid

Alkoholid on süsivesinike derivaadid, milles üks või mitu vesinikuaatomit on asendatud hüdroksüülrühmaga -OH. Ühe hüdroksüülrühmaga alkohole nimetatakse monatoomiline, koos kaks - kaheaatomiline, kolmega kolmeaatomiline jne. Näiteks:

Kahe või enama hüdroksüülrühmaga alkohole nimetatakse ka mitmehüdroksüülsed alkoholid. Piiravate ühehüdroksüülsete alkoholide üldvalem on C n H 2n+1 OH või C n H 2n+2 O. Piiravate mitmehüdroksüülsete alkoholide üldvalem on C n H 2n+2 O x, kus x on alkoholi aatomisus.

Alkoholid võivad olla ka aromaatsed. Näiteks:

bensüülalkohol

Selliste ühehüdroksüülsete aromaatsete alkoholide üldvalem on C n H 2n-6 O.

Siiski tuleb selgelt mõista, et aromaatsete süsivesinike derivaadid, milles üks või mitu vesinikuaatomit aromaatse tuuma juures on asendatud hüdroksüülrühmadega ei kohaldata alkoholidele. Nad kuuluvad klassi fenoolid . Näiteks on see antud ühend alkohol:

Ja see on fenool:

Põhjus, miks fenoole alkoholideks ei klassifitseerita, peitub nende spetsiifilistes keemilistes omadustes, mis eristavad neid suuresti alkoholidest. On lihtne näha, et ühehüdroksüülsed fenoolid on isomeersed ühehüdroksüülsete aromaatsete alkoholide suhtes, st. neil on ka üldine molekulvalem C n H 2n-6 O.

Amiinid

Amiinid nimetatakse ammoniaagi derivaatideks, milles üks, kaks või kõik kolm vesinikuaatomit on asendatud süsivesinikradikaaliga.

Amiinid, milles ainult üks vesinikuaatom on asendatud süsivesinikradikaaliga, s.t. nimetatakse üldvalemiga R-NH2 primaarsed amiinid.

Nimetatakse amiine, milles kaks vesinikuaatomit on asendatud süsivesinikradikaalidega sekundaarsed amiinid. Sekundaarse amiini valemi võib kirjutada kui R-NH-R'. Sel juhul võivad radikaalid R ja R' olla kas samad või erinevad. Näiteks:

Kui amiinides pole lämmastikuaatomi juures vesinikuaatomeid, s.o. ammoniaagi molekuli kõik kolm vesinikuaatomit asendatakse süsivesinikradikaaliga, siis selliseid amiine nimetatakse tertsiaarsed amiinid. Üldiselt võib tertsiaarse amiini valemi kirjutada järgmiselt:

Sel juhul võivad radikaalid R, R', R'' olla kas täiesti identsed või kõik kolm on erinevad.

Primaarsete, sekundaarsete ja tertsiaarsete piiravate amiinide üldine molekulvalem on C n H 2 n +3 N.

Ainult ühe küllastumata asendajaga aromaatsed amiinid on üldvalemiga CnH2n-5N

Aldehüüdid ja ketoonid

Aldehüüdid nimetatakse süsivesinike derivaatideks, milles primaarse süsinikuaatomi juures on kaks vesinikuaatomit asendatud ühe hapnikuaatomiga, s.o. süsivesinike derivaadid, mille struktuuris on aldehüüdrühm –CH=O. Aldehüüdide üldvalemi saab kirjutada kui R-CH=O. Näiteks:

Ketoonid nimetatakse süsivesinike derivaatideks, milles sekundaarse süsinikuaatomi juures on kaks vesinikuaatomit asendatud hapnikuaatomiga, s.o. ühendid, mille struktuuris on karbonüülrühm -C (O) -.

Ketoonide üldvalemi võib kirjutada kui R-C(O)-R'. Sel juhul võivad radikaalid R, R' olla kas samad või erinevad.

Näiteks:


propaan ta		butaan ta

Nagu näete, on aldehüüdid ja ketoonid struktuurilt väga sarnased, kuid neid eristatakse siiski klassidena, kuna neil on keemilistes omadustes olulised erinevused.

Küllastunud ketoonide ja aldehüüdide üldine molekulvalem on sama ja selle vorm on C n H 2 n O

karboksüülhapped

karboksüülhapped nimetatakse süsivesinike derivaatideks, milles on karboksüülrühm -COOH.

Kui happel on kaks karboksüülrühma, nimetatakse hapet dikarboksüülhape.

Piiratud monokarboksüülhapetel (ühe -COOH rühmaga) on üldine molekulvalem kujul C n H 2 n O 2

Aromaatsete monokarboksüülhapete üldvalem on C n H 2 n -8 O 2

Eetrid

Eetrid - orgaanilised ühendid, milles kaks süsivesinikradikaali on hapnikuaatomi kaudu kaudselt seotud, s.o. nende valem on kujul R-O-R'. Sel juhul võivad radikaalid R ja R' olla kas samad või erinevad.

Näiteks:

Küllastunud eetrite üldvalem on sama, mis küllastunud ühehüdroksüülsete alkoholide puhul, st. C n H 2 n +1 OH või C n H 2 n +2 O.

Estrid

Estrid on orgaanilistel karboksüülhapetel põhinevate ühendite klass, milles hüdroksüülrühma vesinikuaatom on asendatud süsivesinikradikaaliga R. Estrite üldkuju võib kirjutada järgmiselt:

Näiteks:

Nitroühendid

Nitroühendid- süsivesinike derivaadid, milles üks või mitu vesinikuaatomit on asendatud nitrorühmaga -NO2.

Piiratud ühe nitrorühmaga nitroühenditel on üldmolekulvalem C n H 2 n +1 NO 2

Aminohapped

Ühendid, mille struktuuris on samaaegselt kaks funktsionaalset rühma - amino NH 2 ja karboksüül - COOH. Näiteks,

NH2-CH2-COOH

Ühe karboksüül- ja ühe aminorühmaga piiravad aminohapped on vastavate piiravate nitroühendite suhtes isomeersed, st. nagu neil on üldine molekulvalem C n H 2 n +1 NO 2

Orgaaniliste ainete klassifitseerimise KASUTUSülesannetes on oluline osata üles kirjutada erinevat tüüpi ühendite homoloogsete ridade üldmolekulaarvalemeid, teades süsinikskeleti struktuurilisi iseärasusi ja teatud funktsionaalrühmade olemasolu. Erinevate klasside orgaaniliste ühendite üldmolekulaarsete valemite määramise õppimiseks on kasulik selleteemaline materjal.

Orgaaniliste ühendite nomenklatuur

Ühendite struktuuri ja keemiliste omaduste tunnused kajastuvad nomenklatuuris. Peamised nomenklatuuri tüübid on süstemaatiline ja triviaalne.

Süstemaatiline nomenklatuur näeb tegelikult ette algoritme, mille järgi koostatakse üks või teine nimetus ranges vastavuses orgaanilise aine molekuli struktuuritunnustega või jämedalt öeldes selle struktuurivalemiga.

Mõelge orgaaniliste ühendite nimetamise reeglitele süstemaatilise nomenklatuuri järgi.

Orgaaniliste ainete nimetamisel süstemaatilise nomenklatuuri järgi on kõige olulisem süsinikuaatomite õige määramine pikimas süsinikuahelas või süsinikuaatomite arvu lugemine tsüklis.

Sõltuvalt süsinikuaatomite arvust peamises süsinikuahelas on ühenditel nende nimes erinev juur:

C-aatomite arv peamises süsinikuahelas	Nimejuur


	prop-

	pent-
	kuus-
	hept-


	dets (c)-

Teine oluline komponent, mida nimede koostamisel arvesse võetakse, on mitme sideme või funktsionaalrühma olemasolu / puudumine, mis on loetletud ülaltoodud tabelis.

Proovime anda nime ainele, millel on struktuurvalem:

1. Selle molekuli peamine (ja ainus) süsinikuahel sisaldab 4 süsinikuaatomit, nii et nimi sisaldab juurt but-;

2. Süsiniku karkassis ei ole mitmiksidemeid, seetõttu on sõnatüve järel kasutatav sufiks -an, nagu vastavate küllastunud atsükliliste süsivesinike (alkaanide) puhul;

3. Funktsionaalrühma -OH olemasolu, eeldusel, et kõrgemaid funktsionaalseid rühmi enam pole, lisatakse lõike 2 juure ja järelliide järele. teine järelliide - "ol";

4. Molekulides, mis sisaldavad mitut sidet või funktsionaalrühma, algab peaahela süsinikuaatomite nummerdamine molekuli sellest küljest, millele need on lähemal.

Vaatame teist näidet:

Nelja süsinikuaatomi olemasolu peamises süsinikuahelas ütleb meile, et nime aluseks on tüvi "aga-" ja mitme sideme puudumine näitab järelliidet "-an", mis järgneb kohe juure järele. Selle ühendi vanim rühm on karboksüülrühm, mis määrab, kas see aine kuulub karboksüülhapete klassi. Seetõttu on nime lõpp "-munahape". Teises süsinikuaatomis on aminorühm NH2 -, seetõttu kuulub see aine aminohapete hulka. Ka kolmanda süsinikuaatomi juures näeme süsivesiniku radikaali metüül ( CH 3 -). Seetõttu nimetatakse seda ühendit süstemaatilise nomenklatuuri järgi 2-amino-3-metüülbutaanhappeks.

Triviaalsel nomenklatuuril, erinevalt süstemaatilisest, pole reeglina seost aine struktuuriga, vaid see tuleneb peamiselt selle päritolust, aga ka keemilistest või füüsikalistest omadustest.

Valem	Nimetus süstemaatilise nomenklatuuri järgi	Triviaalne nimi
süsivesinikud
CH 4	metaan	rabagaas
CH 2 \u003d CH 2	eteen	etüleen
CH2 \u003d CH-CH3	propeen	propüleen
CH≡CH	etiin	atsetüleen
CH 2 = CH-CH = CH 2	butadieen-1,3	divinüül
	2-metüülbutadieen-1,3	isopreen
	metüülbenseen	tolueen
	1,2-dimetüülbenseen	orto-ksüleen (umbes-ksüleen)
	1,3-dimetüülbenseen	meta-ksüleen (m-ksüleen)
	1,4-dimetüülbenseen	paar-ksüleen (P-ksüleen)
	vinüülbenseen	stüreen
Alkoholid
CH3OH	metanool	metüülalkohol, puidu piiritus
CH3CH2OH	etanool	etanool
CH2 \u003d CH-CH2-OH	propeen-2-ool-1	allüülalkohol
	etaandiool-1,2	etüleenglükool
	propaantriool-1,2,3	glütserool
	fenool (hüdroksübenseen)	karboolhape
	1-hüdroksü-2-metüülbenseen	orto-kresool (umbes-kresool)
	1-hüdroksü-3-metüülbenseen	meta-kresool (m-kresool)
	1-hüdroksü-4-metüülbenseen	paar-kresool (P-kresool)
	fenüülmetanool	bensüülalkohol
Aldehüüdid ja ketoonid
	metanaal	formaldehüüd
	etanaal	atseetaldehüüd, atseetaldehüüd
	propenaal	akrüülaldehüüd, akroleiin
	bensaldehüüd	bensoe aldehüüd
	propanoon	atsetoon
karboksüülhapped
(HCOOH)	metaanhape	sipelghape (soolad ja estrid - formaadid)
(CH3COOH)	etaanhape	äädikhape (soolad ja estrid - atsetaadid)
(CH 3 CH 2 COOH)	propaanhape	propioonhape (soolad ja estrid - propionaadid)
C15H31COOH	heksadekaanhape	palmitiinhape (soolad ja estrid - palmitaadid)
C17H35COOH	oktadekaanhape	steariinhape (soolad ja estrid - stearaadid)
	propeenhape	akrüülhape (soolad ja estrid - akrülaadid)
HOOC-COOH	etaandihape	oksaalhape (soolad ja estrid - oksalaadid)
	1,4-benseendikarboksüülhape	tereftaalhape
Estrid
HOOCH 3	metüülmetanoaat	metüülformiaat, sipelghappe metüülester
CH 3 KÜPETA 3	metüületanoaat	metüülatsetaat, äädikhappe metüülester
CH 3 COOC 2 H 5	etüületanoaat	etüülatsetaat, äädikhappe etüülester
CH 2 \u003d CH-COOCH 3	metüülpropenoaat	metüülakrülaat, akrüülhappe metüülester
Lämmastikuühendid
	aminobenseen, fenüülamiin	aniliin
NH2-CH2-COOH	aminoetaanhape	glütsiin, aminoäädikhape
	2-aminopropioonhape	alaniin

Anorgaaniliselt keemialt orgaanilisele üleminekul saab jälgida, kuidas orgaaniliste ja anorgaaniliste ainete klassifikatsioon erineb. Orgaaniliste ühendite maailmas on nende valikute mitmekesisus ja paljusus. Orgaaniliste ainete klassifikatsioon ei aita mitte ainult seda küllust mõista, vaid annab ka selge teadusliku aluse nende uurimiseks.

Klassipõhise jaotuse aluseks valiti keemilise struktuuri teooria. Orgaanika uurimise aluseks on töö kõige arvukama klassiga, mida tavaliselt nimetatakse orgaaniliste ainete - süsivesinike - peamiseks. Teisi mahemaailma esindajaid peetakse nende derivaatideks. Tõepoolest, nende struktuuri uurides ei ole raske märgata, et nende ainete süntees toimub süsivesinike struktuuris ühe ja mõnikord mitme vesinikuühiku asendamisel (asendamisel) teiste keemiliste elementide aatomitega ja mõnikord tervete radikaaliharudega.

Orgaaniliste ainete klassifitseerimisel lähtuti süsivesinikest ka nende koostise lihtsuse tõttu ning süsivesinike komponent moodustab enamiku teadaolevate orgaaniliste ühendite kõige olulisema osa. Tänaseni on kõigist teadaolevatest maailmaga seotud orgaanikatest olulisel kohal baasil ehitatud ühendid. Kõik muud ained on kas vähemuses, võimaldades neid liigitada üldreegli erandina, või on nii ebastabiilsed, et neid on raske saada isegi meie ajal.

Orgaaniliste ainete klassifitseerimine eraldi rühmadesse ja klassidesse jagamise teel võimaldab eristada kahte suurt orgaaniliste atsükliliste ja tsükliliste ühendite klassi. Juba nende nimi võimaldab meil teha järelduse molekuli ehituse tüübi kohta. Esimesel juhul on see süsivesinike ühikute ahel ja teisel juhul on molekul tsükkel.

Atsüklilised ühendid võivad olla hargnenud või moodustada lihtsa ahela. Nende ainete nimede hulgas võib leida väljendi "rasvad või alifaatsed süsivesinikud". Need võivad olla piiravad (etaan, isobutaan või küllastumata (etüleen, atsetüleen, isopreen), olenevalt mõne süsinikuühiku sideme tüübist.

Tsükliliste ühenditega seotud orgaaniliste ainete klassifitseerimine eeldab nende edasist jagamist karbotsükliliste ja heterotsükliliste süsivesinike rühmaks.

Karbotsüklilised "tsüklid" koosnevad ainult süsinikuaatomitest. Need võivad olla alitsüklilised (küllastunud ja küllastumata) ja olla ka aromaatsed karbotsüklilised ühendid. Alitsüklilistes ühendites on süsinikahela kaks otsa lihtsalt ühendatud, kuid aromaatsete ühendite struktuuris on nn benseenitsükkel, mis mõjutab oluliselt nende omadusi.

Heterotsüklilistes ainetes võib leida teiste ainete aatomeid, enamasti täidab seda funktsiooni lämmastik.

Järgmine koostisosa, mis mõjutab orgaaniliste ainete omadusi, on funktsionaalrühma olemasolu.

Süsivesinike halogeenderivaatide puhul võib funktsionaalrühmana toimida üks või isegi mitu halogeeniaatomit. Alkoholid saavad oma omadused hüdroksorühmade olemasolu tõttu. Aldehüüdide puhul on iseloomulik tunnus aldehüüdrühmade olemasolu, ketoonide puhul - karbonüülrühmad. Karboksüülhapped erinevad selle poolest, et need sisaldavad karboksüülrühmi ja amiinidel on aminorühm. Nitroühendeid iseloomustab nitrorühma olemasolu.

Süsivesinike tüüpide mitmekesisus ja ka nende omadused põhinevad kõige erinevamatel kombinatsioonidel. Näiteks võib ühe molekuli koostis sisaldada kahte või enamat identset ja mõnikord erinevat funktsionaalrühma, mis määravad selle aine (glütseriini) spetsiifilised omadused.

Tabel, mida saab hõlpsasti koostada käesoleva artikli tekstis esitatud teabe põhjal, annab probleemi (orgaaniliste ainete klassifikatsioon) käsitlemiseks suurema selguse.