Sarnaste omaduste poolest erinevad ja neid ühendab ühine valem, mis kirjeldab rühma iga järgneva liikme struktuurse erinevuse regulaarsust eelmisest. Näiteks alkaanide homoloogne seeria või muud rühmad. on uurimistöö, prognoosimise või praktilise rakendamise seisukohalt väga oluline. Rühma ühendatud orgaaniliste ainete puhul täheldatakse regulaarseid muutusi keemilistes ja füüsikalistes omadustes ning kõik need on korrelatsioonis molekulmassi muutusega.

Sama olulised on reeglid, mis kirjeldavad, kuidas muutuvad ainete omadused ühest rühmast teise liikumisel. Et mõista, mis on homoloogne seeria, tuleks kaaluda konkreetseid näiteid. Mis tahes ühendite rühmale on iseloomulikud suurenevad sulamis- (kristalliseerumis-), keemis- (kondensatsiooni-) ja tihedustemperatuurid koos molekulmassi ja süsinikuaatomite arvu suurenemisega molekulis.

Neid nimetatakse küllastunud või parafiiniks; need on atsüklilised (tsüklid puuduvad) normaalse või hargnenud struktuuriga ühendid, mille molekulides olevad aatomid on ühendatud üksiksidemetega. Üldvalemil on vorm CnH2n+2 ja see kirjeldab alkaanide homoloogset seeriat. Iga järgmise liikme molekul suureneb võrreldes eelmisega ühe C- ja kahe H-aatomi võrra. Küllastunud süsivesinike hulka kuuluvad:

• metaan;
• etaan;
• propaan ja nii edasi.

Küllastunud süsivesinike hulka kuuluvad ka tsükloparafiinid. See on suur rühm orgaanilisi ühendeid, mille molekulid on suletud rõngastega. Nende homoloogse seeria valem on CnH2n, alustades kolme süsinikuaatomiga kemikaalist. Tsükloparafiinide näited:

• tsüklopropaan;
• tsüklobutaan;
• tsüklopentaan ja nii edasi

Küllastumata või küllastumata süsivesinikud on samuti atsüklilised. Nende hulka kuuluvad normaalse ja isostruktuuriga ained. Alkeenide homoloogse seeria üldvalem on CnH2n. Neid ühendeid eristab kahe süsinikuaatomi vaheline kaksikside. Kui eelmine seeria algas ühe süsinikuaatomiga süsivesinikuga (metaan), siis käesolev seeria algab ainega, mille molekul sisaldab kahte süsinikuaatomit. Alkeenide näited:

• eteen;
• propeen;
• buteen ja nii edasi.

Süsivesinikud, mille molekulis on kaks süsinikuaatomit ühendatud kolmiksidemega, on veelgi küllastumata, muidu nimetatakse neid atsetüleenseteks. Neid ühendab alküünide homoloogne seeria. Seda kirjeldatakse valemiga CnH2n-2 ja see algab atsetüleeniga, mille valemis on kaks süsinikuaatomit Alküünide näited:

• etüün;
• propüün;
• butin-1 ja nii edasi.

Küllastumata atsüklilisi süsivesinikke, mille molekulis on kaks kaksiksidet, nimetatakse dieenideks. Nende üldvalem on CnH2n-2. Nende homoloogne seeria algab süsivesinikuga, millel on kolm süsinikuaatomit molekuli kohta. Kaksiksidemed võivad olla konjugeeritud (eraldatud ühe üksiksidemega), kumuleerida (asuvad naaberaatomitel) või eraldada (eraldatud mitme üksiksidemega). Dieenide näited:

• 1,2-propadieen;
• 1,3-butadieen;
• isopreen ja nii edasi

Spetsiaalse rühma moodustavad tsüklilised struktuurid, mille molekulis on benseenitsükkel. Lihtsaimate aromaatsete süsivesinike homoloogne seeria algab kuue süsinikuaatomiga ühendiga - benseeniga. seeriad tekivad siis, kui üks või mitu benseenitsükliga seotud vesinikuaatomit asendatakse radikaalidega. Nii saadakse hulk aineid: benseen, tolueen, ksüleen. Kui molekulis on kaks või enam asendajat, räägivad nad nende ainete isomeeride olemasolust. Naftaleenist, antratseenist ja muudest ainetest moodustuvad teised homoloogsed aromaatsete ühendite sarjad.

Kui süsivesiniku molekulis on funktsionaalrühm, siis moodustavad ka sellised keemilised ühendid homoloogse rea.

• Mitmeid alkohole eristab molekulis hüdroksüülrühm (-OH). Ühehüdroksüülsete alkoholide puhul asendatakse üks vesinikuaatom atsüklilises süsivesinikus hüdroksüülrühmaga; nende valem: CnH2n+1OH. On ka ridu
• Mitmeid fenoole iseloomustab ka hüdroksüülrühma (-OH) olemasolu molekulis, kuid see asendab benseenitsüklis vesinikku.
• Mitmeid aldehüüde eristab keemilise ühendi molekulis karbonüülrühm (>C=O); aldehüüdide üldvalem: R-CH=O.
• Mitmeid ketoone eristab ka karbonüülrühma olemasolu (> C \u003d O), kuid kui aldehüüdides on see ühendatud ühe radikaaliga, siis ketoonides on kaks süsivesinikradikaali. Ketoonvalem: R1-CO-R2.
• Mitmeid karboksüülhappeid eristab teistest kemikaalidest karboksüülrühm, mis ühendab karbonüül- ja hüdroksüülrühmi. Valem on RCOOH.

Iga seeria puhul, olenemata sellest, kas tegemist on aldehüüdide, karboksüülhapete (orgaaniliste) hapete, alkoholide või muude ainete homoloogse seeriaga, määravad nende omadused suuresti funktsionaalrühma tüübi järgi ja need muutuvad loomulikult koos molekulmassi suurenemisega. aine. Selline suure hulga keemiliste ühendite klassifikatsioon aitab mõista loodust ja uurida nende omadusi.

HOMOLOOGILINE SARI, sama struktuuri ja samade funktsionaalrühmadega keemiliste ühendite järjestused; iga selliste järjestuste liige – homoloog – erineb naaberjärjestusest konstantse struktuuriüksuse või homoloogilise erinevuse poolest, tavaliselt metüleenrühma CH 2 poolest, nagu näiteks alkaanide homoloogses reas (üldvalem C n H 2 n + 2, n \u003d 1, 2, ...), alkeenid (C n H 2 n, n = 2, 3, ...), küllastunud ühealuselised karboksüülhapped (C n H 2 n + 1 COOH, n = 0, 1, 2, ... ). C. Gerardi poolt 1840. aastatel sõnastatud homoloogsete seeriate kontseptsioon on orgaanilises keemias väga oluline, kuna see on orgaaniliste ühendite klassifitseerimise aluseks.

Homoloogiliste seeriate olemasolu on tingitud süsinikuaatomite võimest ühineda omavahel ja samaaegselt teiste elementide aatomitega kovalentsete sidemete kaudu tugevateks ahelateks ja tsükliteks. Märksa vähemal määral omavad seda võimet mõnede teiste keemiliste elementide aatomid, näiteks räni, mis moodustab silaanide SinH 2n + 2 (n = 1 - 8) ja ränihalogeniidide homoloogse rea.

Homoloogidel on samad keemilised ja regulaarselt muutuvad füüsikalised omadused. Seega erinevad naaberhomoloogide keemistemperatuurid homoloogsete, sirge ahelaga ühendite seeria keskel (C 5 - C 14) 20-30 ° C võrra ja iga lisatud CH 2 rühm vastab keemistemperatuuri tõusule. põlemissoojus 630-660 kJ / mol. Sarja kõrgemate liikmete jaoks on naaberhomoloogide omaduste erinevused tasandatud. Mõnikord erinevad homoloogse seeria esimeste liikmete keemilised ja füüsikalised omadused oluliselt teiste homoloogse seeria liikmete omadustest, näiteks formaldehüüdi interaktsioon leelistega kulgeb teisiti kui teiste aldehüüdide puhul, sipelghapet on palju. tugevam, metanool on palju toksilisem kui nende homoloogid.

Mõned molekulid võivad kuuluda mitmesse erinevasse homoloogsesse seeriasse, näiteks tsüklopropaan sisaldub tsükliliste või tuumahomoloogide (tsüklopropaan, tsüklobutaan, tsüklopentaan, tsükloheksaan jne) moodustatud homoloogses seerias ja ahela homoloogide seerias (tsüklopropaan, metüültsüklopropaan, etüültsüklopropaan jne). Kõrgmolekulaarsed ühendid moodustavad polümeeri homoloogseid seeriaid, mille iga liige – polümeeri homoloog – erineb teistest struktuuriüksuste arvu (polümerisatsiooniastme) poolest.

Orgaanilise keemia homoloogiliste seeriate kõrval eristatakse vinüüloloogilisi, geneetilisi ja isoloogilisi seeriaid. Vinüülseeria moodustavad ühendeid, millel on samad funktsionaalsed rühmad ja konjugeeritud kaksiksidemed; iga vinüloloogilise seeria liige erineb naabruses olevatest CH=CH vinüleenrühma poolest, näiteks aldehüüdide vinüloloogilise seeria esimesed liikmed on atseetaldehüüd CH 3 CH, krotooniline CH 3 CH=CHSON ja sorbiinne CH 3 CH=CHCH =CHSON aldehüüdid. Geneetilised seeriad moodustavad orgaanilisi ühendeid, mille molekulis on sama arv süsinikuaatomeid, kuid erinevad funktsionaalrühmad, näiteks etaani C 2 H 6 geneetiline seeria sisaldab etüülkloriidi C 2 H 5 Cl, etanooli C 2 H 5 OH, etüülamiin C 2 H 5 NH 2, atseetaldehüüd CH 3 CHO, äädikhape CH 3 COOH jne. Isoloogilised seeriad moodustavad orgaanilisi ühendeid, mis erinevad üksteisest ainult küllastamatuse astme poolest, näiteks etaan C 2 H 6, etüleen C 2 H4, atsetüleen C2H2.

Lit.: Zhdanov Yu. A. Homoloogia orgaanilises keemias. M., 1950.

Alkaanid on süsivesinike klass üldvalemiga C n H 2n+2. Seotud ühendid, mis erinevad ühe metüleenrühma poolest -CH2 - moodustavad alkaanide homoloogse seeria. Seeria lihtsaim aine on ühe süsinikuaatomiga metaan (CH 4).

homoloogid

Seotud ühendid – homoloogid – on keemiliselt sarnased, kuid neil on erinevad füüsikalised omadused. Sõltuvalt süsinikuaatomite arvust eraldatakse gaasilised, vedelad ja tahked alkaanid. Esimesed neli esindajat on gaasid, 5-15 süsinikuaatomiga homoloogid on tuleohtlikud vedelikud. Kõrgemad alkaanid on 16-390 süsinikuaatomiga vahad ja tahked ained.

Riis. 1. Metaani põletamine.

Alkaanide nimesid eristab järelliide -an pärast numbrit tähistavat kreekakeelset nimetust:

• un- või geen- üks;
• to- - kaks;
• kolm - kolm;
• tetra---neli;
• pent - viis;
• hex - kuus;
• hept- - seitse;
• oktoober - kaheksa;
• mitte- - üheksa;
• detsember - kümme.

Esimese nelja homoloogi nimed on ajalooliselt fikseeritud. Iga kümnes nimi "läheb" järgmisele üheksale ainele, säilitades arvu eesliited ja klassi sufiks. Alkaanide homoloogsete seeriate tabel kirjeldab 20 esimest homoloogi.

Nimi	Valem	Füüsikalised omadused
		Gaasid. Nad põlevad sinise leegiga, eraldades suurel hulgal soojust.
		Tuleohtlikud õlised vedelikud. Sisaldub õlis. Kasutatakse vedelkütuste tootmiseks – bensiin, petrooleum, kütteõli
Tridecan
Tetradekaan
Pentadekaan
Heksadekaan		Vahad ja tahked ained. Kasutatakse vaseliini, parafiini valmistamiseks
Heptadekaan
Oktadekaan
Nanadekan

Alkaanide sulamis- ja keemistemperatuur tõusevad süsinikuaatomite arvu ja vastavalt ka molekulmassi suurenemisega. Samal ajal on kõigi alkaanide tihedus väiksem kui ühtsus. Alkaanid hõljuvad vee pinnal ja lahustuvad ainult orgaanilistes lahustites.

Isomeerid

Alkaanid on mittetsüklilised küllastunud süsivesinikud. Molekulid on pikad või hargnenud süsinikahelad. Homoloogsed alkaanid võivad moodustada isomeere. Mida rohkem süsinikuaatomeid, seda rohkem on isomeeride valikuid. Esimesed kolm alkaani (metaan, etaan, propaan) ei moodusta isomeere. Butaanil, pentaanil, heksaanil on ainult struktuursed isomeerid. Butaanil on kaks: n-butaan ja isobutaan. Pentaan moodustab n-pentaani, isopentaani, neopentaani. Heksaanil on viis isomeeri: n-heksaan, isoheksaan, 3-metüülpentaan, diisopropüül, neoheksaan.

Heptaanist ja kõrgemast pärit homoloogid moodustavad lisaks struktuursetele isomeeridele stereoisomeere või ruumilisi isomeere, mis erinevad aatomite asukoha poolest ruumis. Kaks molekuli on struktuurilt ja struktuurilt identsed, kuid näevad välja nagu objekt ja selle peegelpilt.

Riis. 2. Stereoisomeerid.

Isomeeride pikad nimetused on koostatud rahvusvahelise IUPAC nomenklatuuri järgi. Sõnaline määramine koosneb kolmest osast:

• numbrid ja eesliited, mis näitavad sidusrühmade arvu;
• rühmade nimed;
• peamise (pikima) ahela nimi.

Näiteks heptaani isomeeri nimetus 2,3-dimetüülpentaan näitab, et molekul koosneb viiest süsinikuaatomist (pentaan) ja kahest metüülrühmast, mis on seotud teise ja kolmanda süsinikuaatomiga.

Isomeeride struktuuri kuvamiseks kasutatakse struktuurivalemeid. Metüülrühm -CH3 on kirjutatud kas süsinikuaatomist üles- või allapoole joone kaudu või sulgudes pärast süsinikuahela rühma -CH2. Näiteks H3C-CH2-CH(CH2CH3)-CH2-CH3.

Riis. 3. Struktuurivalem.

Iga alkaani isomeeride arvu saab arvutada matemaatiliselt. Seetõttu eksisteerivad paljud isomeerid ainult teoreetiliselt. Eeldatakse, et hektaanis (C 100 H 202) võib olla 592 107 ∙ 10 34 isomeeri ja see pole kaugeltki viimane alkaan homoloogses reas.

Mida me õppisime?

Alkaanid moodustuvad metaani homoloogses reas üldvalemiga C n H 2n+2. Iga järgnev homoloog erineb eelmisest ühe CH2 rühma võrra. Kui süsinikuaatomite arv homoloogses reas suureneb, muutub ainete füüsikaline olek. Kõrgemad alkaanid on ühendid, mis sisaldavad rohkem kui 15 süsinikuaatomit. Need on tahked ained. Vedelikud sisaldavad 5-15 süsinikuaatomit, gaasid - 1-4. Alates neljandast homoloogist moodustavad kõik alkaanid struktuurseid isomeere. Lisaks võivad heptaanist ja kõrgemast saadud alkaanid moodustada stereoisomeere.

Teemaviktoriin

Aruande hindamine

Keskmine hinne: 4.2. Kokku saadud hinnanguid: 121.

ALKAAN

Piirata süsivesinikke ( alkaanid ) on ühendid, mis koosnevad süsiniku- ja vesinikuaatomitest, mis on omavahel ühendatud ainult σ-sidemetega ja ei sisalda tsükleid. Alkaanides on süsinikuaatomid hübridisatsiooniastmel sp 3 .

1. Homoloogilise seeria mõiste

Selle klassi lihtsaim ühend on metaan, süsivesinik, mis sisaldab ühte süsinikuaatomit ja nelja vesinikuaatomit. Arvestades etaani, kahe süsinikuaatomiga küllastunud süsivesiniku valemit, näeme, et formaalsest vaatenurgast on see justkui moodustatud metaanist: üks ekvivalentsetest CH-sidemetest katkeb ja rühm -CH2- on pausi asemel sisestatud. Samamoodi saab etaanist moodustada kolme süsinikuaatomiga küllastunud süsivesiniku - propaani jne:

Sellist struktuurilt sarnaste sarnaste keemiliste omadustega ühendite jada, milles seeria üksikud liikmed erinevad üksteisest ainult -CH 2 - rühmade arvu poolest, nimetatakse homoloogne seeria . Sel juhul räägime alkaanide homoloogsest seeriast.

Mis tahes homoloogse seeria (näiteks alkoholide, aldehüüdide või hapete seeria) liikmete puhul kulgeb valdav enamus reaktsioone samamoodi (mõnikord on erandiks ainult seeria esimesed liikmed). Seega, teades ainult ühe homoloogse seeria liikme keemilisi reaktsioone, võib suure tõenäosusega väita, et sama tüüpi muundumine toimub selle seeria ülejäänud liikmetega.

See rõhutab veel kord, et orgaanilise ühendi omadused määrab peamiselt funktsionaalrühm, mis võimaldab süstematiseerida reaktsioone homoloogsete seeriate või, nagu sageli öeldakse, orgaaniliste ühendite klasside järgi. Funktsionaalrühma peetakse tavaliselt orgaanilise ühendi molekuli kõige kergemini reageerivaks osaks, mis sisaldab tavaliselt muid aatomeid ja rühmi peale C ja H või mitut sidet.

Iga homoloogse seeria jaoks võib tuletada üldvalemi, mis kajastab selle seeria liikmete süsiniku- ja vesinikuaatomite vahelist suhet; seda valemit nimetatakse homoloogse seeria üldvalem . Võttes arvesse hargnemata süsinikuahelaga küllastunud süsivesinike homoloogse seeria mis tahes liikme struktuurivalemit, näeme, et selle molekul koosneb P rühmad -CH2 - ja veel kaks vesinikuaatomit otsrühmades. Seega edasi P süsinikuaatomid selles (2p+ 2) vesinikuaatomitest, seetõttu on homoloogse jada üldvalem kujul C n H 2 n +2.

Tabelis 19 on näidatud küllastunud süsivesinike homoloogse seeria liikmed ja nende füüsikalised konstandid.

2. Isomerism

Kui kahel või enamal üksikul ainel on sama kvantitatiivne koostis, s.t sama molekulvalem, kuid need erinevad üksteisest mingite keemiliste või füüsikaliste omaduste poolest, siis üldjuhul nimetatakse neid nn. isomeerid .

Üks isomeeria tüüp on struktuurne isomeeria , kui isomeerid erinevad üksteisest molekuli üksikute aatomite vaheliste sidemete järjestuse poolest.

Metaanis, etaanis ja propaanis on aatomite vahel ainult üks järjekord. Kuid juba nelja süsinikuaatomit saab ühendada kahel erineval viisil:

Mõlemal juhul on süsivesinikel sama molekulvalem C 4 H 10 . Kuid esimesel juhul moodustavad kõik neli süsinikuaatomit hargnemata ehk normaalse ahela ja teisel juhul hargnenud otsaga ahela ehk isostruktuurse ahela. Need on erinevad ained: butaan ja isobutaan, millel on erinevad füüsikalised konstandid (vt tabel 19).

Süsivesinikul C5H12 on juba kolm isomeeri

Süsiniku aatomite arvu suurenemisega süsivesiniku molekulis arv

isomeerid kasvavad kiiresti: C6 puhul on see 5; C7-9 jaoks; C8-18 jaoks; C 20 jaoks - 366 319; C 40 - 62 491 178 805 831 isomeeride jaoks. Seda tüüpi isomeeriat nimetatakse mõnikord süsiniku skeleti isomeeria.

Mõelge selle struktuuriga hargnenud süsivesinikule:

Selles süsivesinikus on nelja erinevat tüüpi süsinikuaatomit. Sümboliga C a tähistatud aatomid on ühendatud ühe süsinikuaatomiga, neid nimetatakse esmane, Vastavalt nimetatakse primaarseks ja kolmeks vesinikuaatomiks primaarse süsinikuaatomi juures. Süsinikuaatom, mida tähistatakse ikooniga C b, on ühendatud kahe süsinikuaatomiga, seda nimetatakse teisene, ja selle kahte vesinikuaatomit nimetatakse sekundaarseteks vesinikuaatomiteks. Aatomit C nimetatakse kolmanda taseme samuti ainus vesinikuaatom koos temaga; ja süsinikuaatom Cg- Kvaternaar.

Piirata (küllastunud) süsivesinikke nimetatakse süsivesinikeks, mille molekulides on süsinikuaatomid omavahel ühendatud lihtsidemega ja kõik valentsühikud, mis ei kulu süsinikuaatomitevahelisele sidemele, on küllastunud vesinikuaatomitega.

Küllastunud süsivesinike esindajad on metaan CH 4 ; etaan C2H6; propaan C3H8; butaan C4H10; pentaan C5H12; heksaan C6H14. Seda sarja saab aga jätkata. Seal on süsivesikud C 30 H 62, C 50 H 102, C 70 H 142, C 100 H 202.

Kui arvestada metaani seeria süsivesinikke, siis on hästi näha, et iga järgnevat süsivesinikku saab toota vastavast eelmisest, asendades ühe vesinikuaatomi CH 3 (metüül) rühmaga. Seega suureneb järgneva süsivesiniku molekuli koostis CH 2 rühma võrra.

Mitmed sama struktuuritüübiga keemilised ühendid, mis erinevad üksteisest ühe või mitme struktuuriüksuse (tavaliselt CH2 rühma) poolest, nimetatakse homoloogiaseeriaks, ja kõik süsivesikud – homoloogse seeria või homoloogi liige. Kui paigutame homoloogid nende suhtelise molekulmassi kasvavas järjekorras, nad moodustavad homoloogse seeria.

CH 2 rühma nimetatakse homoloogseks erinevuseks või homoloogseks erinevuseks. Küllastunud süsivesinike üldvalem on C n H 2 n + 2, kus n – süsinikuaatomite arv molekulis.

Kui süsivesiniku molekulilt võetakse vesinikuaatom, siis ülejäänud avatud sidemega molekuli nimetatakse süsivesiniku radikaaliks (tähistatakse tähega R). Vabad radikaalid ei eksisteeri nende kõrge reaktsioonivõime tõttu.

homoloogia nähtus– orgaaniliste ühendite seeriate olemasolu, milles rea mis tahes kahe naabri valem erineb sama rühma võrra (kõige sagedamini CH 2). Ühendite füüsikalis-keemilised omadused muutuvad piki homoloogset seeriat. Orgaanilises keemias lähtub homoloogia mõiste fundamentaalsest seisukohast, et ühendi keemilised ja füüsikalised omadused on määratud selle molekulide struktuuriga: need omadused on määratud nii ühendi funktsionaalrühmade kui ka selle süsiniku skeletiga.

Kogu keemiliste omaduste kompleks ja sellest tulenevalt ka ühendi määramine teatud klassi määravad täpselt funktsionaalsed rühmad, kuid keemiliste omaduste või füüsikaliste omaduste avaldumise aste sõltub molekuli süsiniku skeletist.

Isomeeri puudumisel ühendite sarnaste süsinikskelettide korral võib homoloogsete ühendite valemi kirjutada kui X – (CH2) n – Y, erineva arvu n metüleenühikutega ühendid on homoloogid ja kuuluvad samasse ühendite klassi. Niisiis kuuluvad homoloogühendid samasse ühendite klassi ja lähimate homoloogide omadused on kõige lähedasemad.

Homoloogilises seerias on teatud regulaarne omaduste muutus sarja noorematelt liikmetelt vanematele, kuid seda mustrit alati ei jälgita, mõnel juhul võib see rikkuda. Enamasti juhtub see seeria alguses, kuna vesiniksidemed tekivad funktsionaalrühmade juuresolekul, mis on võimelised neid moodustama.

Homoloogilise seeria näide on küllastunud süsivesinike (alkaanide) seeria. Selle lihtsaim esindaja – metaan CH4. Metaani homoloogid on: etaan C2H6; propaan C3H8; butaan C4H10; pentaan C5H12; heksaan C 6 H 14, heptaan C 7 H 16, oktaan - C 8 H 18, nonaan - C 9 H 20, dekaan - C 10 H 22, undekaan - C 11 H 24, nodekaan – C12H26, tridekaan – C13H28, tetradekaan – C14H30, pentadekaan – C 15 H 32, eikosaan - C 20 H 42, pentakosaan - C 25 H 52, triakontaan - C 30 H 62, tetrakontaan - C 40 H 82, hektaan - C 100 H 202.

Kas teil on küsimusi? Kas sa tead, mis on homoloogne seeria?
Juhendaja abi saamiseks - registreeru.
Esimene tund on tasuta!

saidil, materjali täieliku või osalise kopeerimise korral on nõutav link allikale.