Холевая кислота (англ. cholic acid ) — монокарбоновая триоксикислота из группы желчных кислот .
Холевая кислота, наряду с хенодезоксихолевой , является важнейшей для физиологии человека желчной кислотой.
Холевая кислота является так называемой первичной желчной кислотой, образующейся в гепатоцитах печени при окислении холестерина. Объём продукции холевой кислоты у взрослого здорового человека от 200 до 300 мг в сутки. В желчном пузыре холевая кислота присутствуют главным образом в виде конъюгатов — парных соединений с глицином и таурином, называемых, соответственно, гликохолевой и таурохолевой кислотами.
Холевая кислота — международное непатентованное наименование лекарства
Недавно холевой кислоте присвоен код по международной Анатомо-терапевтическо-химической классификации — A05AA03 (раздел «A05 Препараты для лечения заболеваний печени и желчевыводящих путей »).Холевая кислота, как компонент лекарств
В США в марте 2015 года холевая кислота одобрена FDA для лечения редких заболеваний, связанных с нарушением синтеза желчных кислот под торговым наименованием Cholbam.В России разрешения на применение монопрепараты холевой кислоты не имеют.
Холевая кислота, как одно из действующих веществ, входит в состав ферментного препарата Панзинорм форте — первого препарата на российском рынке, из группы лекарств с торговой маркой Панзинорм . В последующих препаратах группы «Панзинорм» холевая кислота отсутствует.
Холевая кислота — пищевая добавка
Холевая кислота (Cholic Acid) зарегистрирована в качестве пищевой добавки с международным кодом E1000. Технологическое применение липазы в этом качестве — антифламинг, глазирующий агент. Однако холевая кислота не разрешена для применения на территории России, как пищевая добавка, так как не прошла необходимых для ее регистрации испытаний.Желчные кислоты – производные холана, содержащие группу – СООН в боковой цепи. Желчные кислоты образуются в печени из холестерина.
Холиевая кислота:
Гликохолевая кислота, таурохолевая кислота 
Холиевая кислота - холевая кислота (C 24 H 40 O 5), является продуктом распада гликохолевой и таурохолевой кислот; кристаллизуется из спирта, с одной частицей кристаллизационного спирта, в виде бесцветных блестящих октаэдров, легко выветривающихся на воздухе, почти нерастворимых в воде и легко растворимых в спирте и эфире. Растворы холевой кислоты и её солей вращают плоскость поляризации вправо. Холевая кислота - одноосновная кислота.
Гликохолевая кислота - кристаллическое вещество, плавящееся при 132-134 °C. Эмпирическая формула C 26 H 43 NO 6 . Относится к жёлчным кислотам. Встречается в виде натриевой соли в жёлчи, особенно бычьей. Подобно гиппуровой кислоте, со щелочами она распадается, образуя гликоколь и, вместо бензойной, холевую кислоту. Образуется в печени человека и некоторых животных, как соединение (конъюгат) холевой кислоты и глицина и поэтому относится к так называемым парным кислотам. Кроме глицина холевая кислота также конъюгирует с таурином, в результате чего возникает другая парная кислота - таурохолевая.
В кишечнике эмульгирует жиры, активируя липазу и стимулируя всасывание свободных жирных кислот. До 90-95 % гликохолевой кислоты (в виде холевой кислоты и других соединений) всасывается в кишечнике в кровь и по воротной вене обратно попадает в печень, где холевая кислота переносится из крови в жёлчь и вновь конъюгируется с глицином и таурином. В течение суток так называемая кишечно-печёночная циркуляция жёлчных кислот происходит до 10 раз.
Таурохолевая кислота
Таурохолевая кислота образуется в печени человека и некоторых животных, как соединение (конъюгат) холевой кислоты и таурина и поэтому относится к так называемымпарным кислотам. Кроме таурина холевая кислота также конъюгирует с глицином, в результате чего возникает другая парная кислота - гликохолевая.
В кишечнике эмульгирует жиры, активируя липазу и стимулируя всасывание свободных жирных кислот. До 90-95 % тауроохолевой кислоты (в виде холевой кислоты и других соединений) всасывается в кишечнике в кровь и по воротной вене обратно попадает в печень, где холевая кислота переносится из крови в жёлчь и вновь конъюгируется с таурином и глицином. В течение суток так называемая кишечно-печёночная циркуляция жёлчных кислот происходит до 10 раз.
Соли желчных кислот резко уменьшают поверхностное натяжение на границе раздела жир/вода, благодаря чему они не только облегчают эмульгирование, но и стабилизируют уже образующуюся эмульсию. Желчные кислоты активируют фермент липазу, катализирующую гидролиз жиров
В организме желчные кислоты находятся в виде амидов по карбоксильной группе и посредством пептидной связи к ним присоединены остатки глицина
10. Холестерин – представитель стеринов, его конформационное строение. Свойства, роль в обмене и структуре мембран, в развитии сердечно-сосудистой патологии.
Холестерин присутствует во всех животных липидах, крови, желчи. Особенность его строения – наличие двойной связи в кольце В между 5 и 6 атомами углерода. Восстановление ее приводит к двум стереоизомерам – холестанолу и капростану
Холестерин является источником образования в организме желчных кислот, кортикостероидов, половых гормонов, витамина Д 3 , является компонентом биологических мембран
Приблизительно 20% холестерина поступает в организм с пищей. Основное количество холестерина синтезируется в организме из уксусной кислоты
Синтез холестерина осуществляется в клетках почти всех органов и тканей, однако в значительных количествах холестерин образуется в печени (80%), стенке тонкой кишки (10%) и коже (5%). В растениях холестерин отсутствует, зато имеются другие стерины – фитостерины
Нарушение обмена холестерина приводит к его отложению на стенках сосудов, вследствие чего уменьшается эластичность сосудов, возникает атеросклероз, кроме этого холестерин может накапливаться в виде желчных камней. Однако не всегда существует корреляция между содержанием холестерина в крови и степенью выраженности атеросклероза
Повышение концентрации холестерина в крови наблюдается при сахарном диабете, гипотиреозе, подагре, ожирении, при некоторых заболеваниях печени, остром нарушении мозгового кровообращения
Пониженное содержание холестерина отмечают при ряде инфекционных заболеваний, заболеваниях кишечника, гипертиреозе
Важное значение имеет способность холестерина образовывать сложные эфиры с ВЖК:
 |
Холестерин нерастворим в воде, растворяется в ацетоне, спирте, эфире, животных и растительных жирах. Холестерин образует интенсивно окрашенные продукты при взаимодействии с сильными кислотами. Это свойство холестерина используется для его аналитического определения
*. Алкалоиды яды и лекарственные средства. Строение и действие на организм человека никотина, хинина, папаверина, морфина, атропина.
Алкалоидами называют азотсодержащие вещества основного характера преимущественно растительного происхождения.
Благодаря своей высокой фармакологической активности алкалоиды являются одной из наиболее известных с давних времен группой природных соединений, используемых в медицине.
К настоящему времени известно более 10 000 алкалоидов разнообразного строения.
Одной из общих черт, присущих прочти всем алкалоидам, является наличие в их структуре третичного атома азота, обуславливающего основные свойства, что нашло отражение в их групповом названии.
В растениях алкалоиды содержатся в виде солей с сильными органическими кислотами – лимонной, яблочной, янтарной, щавелевой, редко уксусной и пропионовой.
Соли алкалоидов, особенно с минеральными кислотами, хорошо растворимы в воде, но нерастворимы в органических растворителях.
Никотин -
весьма токсичный алкалоид, содержание которого в листьях табака доходит до 8%. Включает связанные простой связью ядра пиридина и пирролидина. Воздействует на вегетативную нервную систему, сужает кровеносные сосуды.
Одним из продуктов окисления никотина в жестких условиях является никотиновая кислота, которая используется для синтеза на ее основе других препаратов.
à 
Хинин - 
основной алкалоид коры хинного дерева с сильным горьким вкусом, обладающий жаропонижающим и обезболивающим свойствами, а также выраженным действием против малярийных плазмодиев. Это позволило в течение длительного времени использовать хинин как основное средство лечения малярии. Сегодня с этой целью применяют более эффективные синтетические препараты, но по ряду причин хинин находит своё применение и в настоящее время.
В состав хинина входят 2 гетероциклические системы: хинолиновая и хинуклидиновая.
Папаверин -
опиумный алкалоид, производное изохинолина, лекарственное средство спазмолитического и гипотензивного действия.
Морфин - 
главный алкалоид опия, содержание которого в опии составляет в среднем 10 %, то есть, значительно выше всех остальных алкалоидов . Содержится в маке снотворном (Papaver somniferum
) и в других видах мака. В них содержится только один стереоизомер - (−)-морфин. (+)-Морфин был получен в результате синтеза и не обладает фармакологическими свойствами (−)-морфина.
Хлористоводородную соль морфина - морфий - иногда упрощенно или ошибочно называют морфином.
Атропин - 
антихолинергический (М - холиноблокатор), растительный алкалоид. Химически представляет собой рацемическую смесь тропинового эфираD- и L-троповой кислоты. L-стереоизомер атропина - гиосциамин. Алкалоид, содержащийся в различных растениях семейства паслёновых: например, в красавке (Atropa belladonna
) , белене (Hyoscyamus niger
), разных видах дурмана(Datura stramonium
) и др. Средняя летальная доза 400 мг/кг.
*. Метилированные производные ксантина – теобромин, теофиллин, кофеин .
Ксантин -
пуриновое основание, обнаруживаемое во всех тканях организма. Бесцветные кристаллы, хорошо растворимые в растворах щелочей и кислот, формамиде, горячем глицерине и плохо растворимые в воде, этаноле и эфире.
Теобромин - алкалоид пуринового ряда, изомерен теофиллину. Бесцветные кристаллы горького вкуса, нерастворимые в воде.
В медицине препарат теобромин применяется для лечения бронхолегочных заболеваний. Также используют двойную соль Т. с салициловокислым натрием, известная под названием диуретин .
Экспериментальные исследования показали, что теобромин, столь близкий по химическому составу к кофеину, имеет с последним аналогичное действие, вызывая в терапевтических дозах возбуждение сердечноймышцы и увеличивая количество мочи путём раздражения почечного эпителия.
На сегодняшний день теобромин применяется в зубных пастах для обеспечения реминерализации эмали. На молярном уровне объем теобромина составляет (0,0011 моль/л), необходимый для получения кариостатического эффекта, что в 71 раз меньше, чем эффект от необходимого количества фтора (0,0789 моль/л) в средстве для чистки зубов для получения сопоставимого эффекта.
Для добывания теобромина употребляются либо растёртые семена какао, освобождённые от жира, или спадающая на шоколадных фабриках какаовая пыль. Какао массу кипятят с разведённой серной кислотой до тех пор, пока большая часть крахмала не превратится в сахар, затем прибавляют почти до полной нейтрализации углекислую окись свинца, фильтруют и промывают осадок, предварительно удалив сахар брожением; фильтрат сгущают, осевшую бурую массу растворяют в горячей азотной кислоте, осадок свинца отфильтровывается, и теобромин из азотнокислого раствора осаждается аммиаком.
Теофиллин :
метилксантин, производное пурина, гетероциклический алкалоид растительного происхождения, содержится в камелии китайской, из которого готовят чай, в падубе парагвайском (мате), в какао.
Кофеин :
алкалоид пуринового ряда, бесцветные или белые горькие кристаллы. Является психостимулятором, содержится в кофе, чае и многихпрохладительных напитках.
Кофеин содержится в растениях, таких как кофейное дерево, чай, какао, мате, гуарана, кола, и некоторых других. Он синтезируется растениями для защиты от насекомых, поедающих листья, стебли и зёрна, а также для поощрения опылителей.
У животных и человека он стимулирует центральную нервную систему, усиливает сердечную деятельность, ускоряет пульс, вызывает сужение кровеносных сосудов,усиливает мочеотделение. Это связано с тем, что кофеин блокирует фермент фосфодиэстеразу, разрушающий цАМФ, что приводит к его накоплению в клетках. цАМФ -вторичный медиатор, через который осуществляются эффекты различных физиологически активных веществ, прежде всего, адреналина. Таким образом, накопление цАМФ приводит к адреналино-подобным эффектам.
В медицине кофеин применяется в составе средств от головной боли, при мигрени, как стимулятор дыхания и сердечной деятельности при простудных заболеваниях, для повышения умственной и физической работоспособности, для устранения сонливости
Пищевая добавка под кодом E1000, которую также именуют холевая кислота, представляет собой либо белый порошок с кристаллической структурой, либо пластинки, не обладающие цветом. Данное вещество обладает довольно резким горьким вкусом, который впоследствии дает сладкое послевкусие.
Эмпирическая формула холевой кислоты: С 24 Н 40 О 5 .
Природным источником, содержащим данное вещество, считаются щелочные соли в желчи человека, млекопитающих, а также некоторых птиц. Получают холевую кислоту путем щелочного гидролиза твердого вещества желчи.
Входит добавка Е1000 в состав некоторых лекарственных средств, например, в состав ферментного препарата «Панзинорм форте» в качестве одного из действующих веществ. Кроме того применяется холевая кислота и в производстве продуктов питания в качестве эмульгатора. Однако из-за малой изученности данная пищевая добавка запрещена на территории Российской Федерации к использованию в пищевом производстве. Кроме того не применяют холевую кислоту и еще в ряде стран: Австралия, страны Евросоюза, Новая Зеландия, страны Северной Америки.
В данном случае нужно акцентировать внимание на том факте, что напрямую вред пищевой добавки E1000 не доказан.
Применение пищевой добавки Е1000 в пищевой промышленности
Несмотря на малую изученность, холевая кислота в некоторых странах все же применяется в приготовлении продуктов питания. Так, например, используют пищевую добавку Е1000 в качестве эмульгатора в переработке высушенных и перемолотых японских абрикосов (ите). Кроме того добавляют ее в сухой яичный белок.
Широко применяется холевая кислота в производстве кормов для животных. Также свое применение нашла она в биохимическом синтезе.
Влияние на организм: вред или польза?
Холевая кислота вырабатывается непосредственно в организме человека. Является она одной из составных частей желчи. Синтезируется эта кислота через несколько промежуточных реакций из холестерина.
За день печень здорового взрослого человека способна синтезировать до 250 мг холевой кислоты.
В организме данное вещество выполняет такие функции:
- регулирует образование желчи;
- участвует в процессе всасывания жиров;
- оказывает стимулирующее воздействие на моторику кишечника;
- регулирует синтез холестерина в печени;
- транспортирует в кишечник билирубин;
- активирует панкреатическую липазу;
- образует некоторые стероидные гормоны;
- оказывает влияние на нервную систему;
- а также в организме холевая кислота обладает бактерицидным действием.
В том случае, кода холевой кислоты в организме недостаточно, неправильно происходит процесс всасывания жиров в кишечнике. Могут быть даже случаи, когда жиры полностью выводятся с калом, вообще не усваиваясь. Возникновение таких сбоев возможно у людей чрезмерно злоупотребляющих алкоголем. Вследствие плохой всасываемости жиров не усваиваются жирорастворимые витамины, а также некоторые другие вещества, что ведет к значительным сбоям в организме. Так, например, могут развиваться заболевания нижнего отдела кишечника.
Исходя из всего вышесказанного, очевидным становится тот факт, что без холевой кислоты просто невозможно нормальное функционирование организма. Однако в данном случае речь идет именно о той кислоте, которая вырабатывается человеком. А вот дополнительный прием такого вещества может оказывать негативное воздействие на здоровый организм. Впрочем, о том, чтобы говорить какими именно последствиями чреват прием холевой кислоты с продуктами питания, нужно еще провести некоторые исследования и лабораторные испытания. Таким образом, о пользе и вреде пищевой добавки Е1000 говорить пока что рано.
Названия-синонимы
Синонимичными названиями для холевой кислоты могут следующие названия:
- холевая кислота;
- холиевая кислота;
- холаловая кислота;
- cholic acid.
По своему строению и химико-физическим параметрам пищевая добавка Е1000 Холевая кислота представляет собой монокарбоновую кислоту, которая относится к группе желчных кислот. Главной особенностью данных соединений можно считать то, что некоторые желчные монокарбоновые кислоты содержатся в человеческом организме. Стоит заметить, что и пищевая добавка Е1000 Холевая кислота относится к разряду данных кислот. Холевая кислота - это ни что иное как первичный секрет, который вырабатывает человеческая печень.
Можно сказать, что пищевая добавка Е1000 Холевая кислота относится к группе органических соединений природного происхождения. Активное кислотное соединение образуется в результате взаимодействия и распада таких кислот как гликохолевая, а также таурохолевая. Холевая кислота - это не только продукт распада, но и результат кристаллизации спиртов. Стоит отметить, что по своему химическому строению пищевая добавка Е1000 Холевая кислота относится к так называемым одноосновным кислотам.
Пищевая добавка Е1000 начинает плавится при температуре в 195С, а также образует эфир при температурном воздействии на уксусный ангидрид. Помимо того пищевая добавка Е1000 Холевая кислота вступает с другими химическими реактивами в различные реакции. Данная способность соединения активно используется в химической промышленности, где пищевая добавка Е1000 используют для получения других органически активных соединений.
Стоит особо подчеркнуть, что холевая кислота считается одной из важнейших желчных монокарбоновых кислот для человеческого организма. В организме человека холевая кислота возникает при окислении холестерина при помощи печени. В химической промышленности холевую кислоту выпускают в виде белого кристаллического порошка или своеобразных пластин, которые отличаются горьким вкусом, который постепенно переходит в сладкий.
В пищевой промышленности пищевой добавке Е1000 нашли достаточно применений. Это обусловлено в первую очередь химическими свойствами пищевой добавки, которая может выступать в роли эмульгатора, антивспенивающего или глазирующего агента, а кроме того заменителя сахара или подсластителя. В пищевой промышленности разрешено использовать пищевую добавку Е1000 Холевая кислота для стабилизации дисперсных состояний готовых продуктов питания.
Как правило, пищевая добавка Е1000 помогает производителям питания в формировании необходимой консистенции продуктов питания. Пищевая добавка Е1000 Холевая кислота может придать продукции определенный уровень вязкости и поддерживать его в течении длительного срока хранения. Обычно Е1000 можно встретить в составе хлебобулочных и кондитерских изделий, а кроме того фруктовых и плодово-ягодных соков.
Печень не только выполняет функцию дезинтоксикации организма, но вырабатывает желчь. Этот компонент необходим для осуществления процесса пищеварения, но как именно он на него влияет, каков его состав известно не всем.
Что такое желчь
Слово желчный обычно употребляют по отношению к человеку мрачному, раздражительному, склонному к агрессии. Такие люди обычно имеют несвежий цвет лица, и это не случайно. Чаще всего у них нарушены функции оттока желчи, в результате чего она поступает в кровь, а наличие в ней билирубина обеспечивает коже и слизистым оболочкам характерный жёлтый оттенок. Причиной такой патологии обычно являются заболевания печени или желчнокаменная болезнь.
Желчь вырабатывается в клетках печени и накапливается в желчном пузыре. Она имеет сложный состав, включает протеины, желчные кислоты, аминокислоты, некоторые гормоны, неорганические соли, желчные пигменты. При каждом приёме пищи она выбрасывается в кишечник для измельчения или эмульгации жиров и дальнейшей транспортировки в кишечник их и билирубина. В кишечнике желчь способствует всасыванию жирных кислот, солей кальция и жирорастворимых витаминов, участвует в разложении триглицеридов. Кроме того, она тонкой кишки, а также выработку секрета поджелудочной железы и желудочной слизи.
Выполнив свои функции, желчь не утилизируется организмом полностью, часть её компонентов всасывается в кровь и по воротной вене возвращается обратно в печень. К таким компонентам относятся желчные кислоты, тиреоидные гормоны, некоторые пигменты.
Холевая кислота
Холевая кислота — одна из двух первичных желчных кислот, является одной из важнейших составных частей желчи. Её химическая формула — C24H40O5, относится к группе монокарбоновых кислот. В печени она синтезируется из холестерина, но не непосредственно, а через несколько промежуточных реакций. Печень взрослого человека вырабатывает примерно 250 мг этого вещества в сутки. В желчный пузырь она поступает не в чистом виде, а в соединениях с таурином (таурохолевая кислота) и глицином (гликохолевая кислота). В тонкой кишке, под действием микрофлоры они превращаются в дезоксихолевую кислоту, большая часть которой (до 90%) всасывается через кровь и опять попадает в печень (происходит примерно 5-6 таких оборотов в сутки). Остальная часть желчных кислот выводится через , а её потеря восполняется синтезом гепатоцитами печени новых желчных кислот, включая холевую. Эта кислота, наряду с другими желчными кислотами осуществляет следующие функции:
- измельчение, эмульгация и солюбизация жиров в кишечнике;
- участие в регуляции синтеза холестерина в печени;
- регуляция образования желчи;
- оказывает бактерицидное действие;
- транспорт в кишечник конечного продукта обменных процессов, связанных с гемоглобином (билирубина);
- стимулирует моторику кишечника;
- активирует панкреатическую липазу;
- поверхностно-активное влияние на клеточные мембраны;
- участие во всасывании жиров;
- образование некоторых стероидных гормонов;
- влияние на нервную систему.
При недостаточном образовании холевой кислоты или полном её отсутствии, жиры перестают усваиваться и полностью выделяются вместе с калом, который в этом случае становится светлым. Желчь с малым содержанием холевой и других желчных кислот обычно вырабатывает организм человека, злоупотребляющим алкоголем. В результате человек недополучает множество необходимых для нормального функционирования веществ, включая жирорастворимые витамины, у него могут развиться заболевания нижней части кишечника, который не рассчитан на подобные выделения. Холевая кислота входит в состав препарата «Панзинорм форте», предназначенного для облегчения переваривания жирной пищи.
Пищевая добавка
Пищевая добавка Е — 1000, иногда называемая также холевой кислотой, желчной кислотой, Cholic Acid, в Российской Федерации исключена из списка разрешённых к применению, поскольку её влияние на здоровье человека изучено недостаточно. Есть добавки, вредность которых научно доказана, но холевая кислота к ним не относится. Северная Америка, страны Евросоюза, Австралия и Новая Зеландия также запрещают её применение в пищевой промышленности. Вместе с тем, её применение при приготовлении кормов для животных разрешено.
Ранее она использовалась как эмульгатор, т.е. вещество, улучшающее смешиваемость продуктов разного происхождения, стабилизирующее дисперсное состояние, поддерживающее определённую консистенцию и вязкость готовой продукции, например, соков, кондитерских и хлебо-булочных изделий. Получают эту пищевую добавку путём гидролиза твёрдой желчи млекопитающих.
Ролик о химической структуре желчных кислот
Расскажите друзьям! Расскажите об этой статье своим друзьям в любимой социальной сети с помощью социальных кнопок. Спасибо!
Телеграм
Вместе с этой статьей читают:
Кислота урсодезоксихолевая – или почему медведи не болеют…